The Catalytic Alkylation of Aromatic Imines by Wilkinson's Complex: The Domino Reaction of Hydroacylation andortho-Alkylation

Jun, Chul Ho; Hong, Ji Won; Kim, Yeon Hee; Chung, Kwan Yong

doi:10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3440::aid-anie3440>3.0.co;2-1

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“…Following Murai’s ground-breaking discovery of Ru-catalyzed chelation-assisted alkylation of aromatic ketones,2 Jun reported that the scope of the reaction could be extended to isomerizable alkenes by the use of an imine directing group and Rh-catalyst 3. Previous work in our group extended this chemistry to intramolecular reactions, which showed significantly broadened reaction scope over intermolecular coupling reactions 4.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 97%

Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkenes via Directed C−H Bond Activation

et al. 2008

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Highly enantioselective catalytic intramolecular ortho-alkylation of aromatic imines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using [RhCl(coe) 2 ] 2 and chiral phosphoramidite ligands. Cyclization of substrates containing 1,1-and 1,2-disubstituted as well as trisubstituted alkenes were achieved with enantioselectivities >90% ee for each substrate class. Cyclization of substrates with Z-alkene isomers proceeded much more efficiently than substrates with E-alkene isomers. This further enabled the highly stereoselective intramolecular alkylation of certain substrates containing Z/E-alkene mixtures via a Rh-catalyzed alkene isomerization with preferential cyclization of the Z-isomer.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 97%

Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkenes via Directed C−H Bond Activation

et al. 2008

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“…Interessanterweise beobachtete Jun bei der in Schema gezeigten Hydroacylierungsreaktion neben dem erwarteten hydroacylierten Produkt auch die Bildung des ortho ‐C(sp 2 )‐H‐Alkylierungsprodukts . Dieses Ergebnis veranlasste die Autoren, die selektive Alkylierung von ortho ‐C‐H‐Bindungen zu untersuchen . Die Reaktion des Aldimins 50 mit 3,3‐Dimethyl‐1‐buten in Gegenwart von 2‐Amino‐3‐picolin ergab nach der Hydrolyse als ein Hauptprodukt das ortho ‐C‐H‐Alkylierungsprodukt 51 (Schema a) .…”

Section: C‐h‐funktionalisierung Von Carbonylenunclassified

Rhodiumkatalysierte sp²‐ und sp³‐C‐H‐Funktionalisierungen mit entfernbaren dirigierenden Gruppen

Rej

Chatani

2019

Angewandte Chemie

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In den letzten Jahren hat sich die übergangsmetallkatalysierte C‐H‐Aktivierung zu einer Schlüsselstrategie der organischen Synthese entwickelt. Von den verschiedenen Übergangsmetallkomplexen finden die Rhodiumkomplexe aufgrund ihrer hohen Reaktivität und Selektivität als Katalysatoren bei einer Vielzahl von C‐H‐Funktionalisierungsreaktionen breite Anwendung. Da zudem eine Reihe von Rhodiumkomplexen in verschiedenen Oxidationsstufen zur Verfügung steht, resultieren verschiedene Reaktionswege. Die Regioselektivität, ein wichtiger Aspekt in der C‐H‐Aktivierungschemie, kann durch die Verwendung einer dirigierenden Gruppe erreicht werden. Um die funktionalisierten Zielverbindungen zu erhalten, ist es jedoch notwendig, eine dirigierende Gruppe zu verwenden, die leicht entfernt werden kann. Eine ganze Reihe von dirigierten C‐H‐Funktionalisierungsreaktionen, die durch Rhodiumkomplexe katalysiert werden, wurde bisher veröffentlicht. In diesem Aufsatz diskutieren wir Rh‐katalysierte C‐H‐ Funktionalisierungsreaktionen, die durch die Verwendung einer entfernbaren dirigierenden Gruppe (Phenol, Amin, Aldehyd, Ketone, Ester, Säure, Sulfonsäure und N‐heteroaromatische Derivate) realisiert wurden.

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“…81 It was also demonstrated that Pd(OAc) 2 and tosic acid reacted first to generate Pd(OTs) 2 that actually catalyzed the reaction. In 2000, Jun and coworkers 82 reported an imine-directed intermolecular ortho-alkylation of aromatic ketimines with alkenes catalyzed by Wilkinson's catalyst. Subsequently, Bergman and Ellman investigated the intramolecular variant of this methodology for the synthesis of bicyclic ring systems including several indoline derivatives as shown below (Scheme 64).…”

Section: Other Strategiesmentioning

confidence: 99%

Construction of indole nucleus through C-H functionalization reactions

Song¹,

Reeves²,

Fandrick³

et al. 2010

Arkivoc

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This review article summarizes C-H functionalization-based synthesis of indoles and related structures (e.g. carbazoles and indolines) with an emphasis on literature after 2000. The discussion is organized into four broadly defined sections: a) via nitrene or carbene insertion into a C-H bond; b) via direct coupling of two sp 2 carbon centers; c) via transition-metal catalyzed C-H amination and d) other strategies.

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The Catalytic Alkylation of Aromatic Imines by Wilkinson's Complex: The Domino Reaction of Hydroacylation andortho-Alkylation

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