The First Synthesis of Sessiline

Ilkei, Viktor; Faragó, K.; Sánta, Zsuzsanna; Dékány, Miklós; Hazai, László; Szántay, Csaba; Kalaus, György

doi:10.4236/ijoc.2014.45033

Cited by 9 publications

(10 citation statements)

References 7 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Synthesis of Pichiafuran C Sessiline, an alkaloid isolated from the fruits of Acanthopanax sessiliflorus was prepared in 54% yield in neat conditions by reaction of 5-HMF with amidocarbinol 116 (obtained in 3 steps and 28% yield from succinimide). [145] The proposed mechanism is the nucleophilic addition of HMF onto the iminium intermediate, which is in equilibrium with the amidocarbinol (Scheme 46).…”

Section: Conversion To Ethers and Acetalsmentioning

confidence: 99%

5-Hydroxymethylfurfural (HMF) in Organic Synthesis: A Review of its Recent Applications Towards Fine Chemicals

Fan

Verrier

Queneau

et al. 2019

COS

103

View full text Add to dashboard Cite

Background: 5-Hydroxymethylfurfural (5-HMF) is a biomass-derived platform chemical, which can be produced from carbohydrates. In the past decades, 5- HMF has received tremendous attention because of its wide applications in the production of various value-added chemicals, materials and biofuels. The manufacture and the catalytic conversion of 5-HMF to simple industrially-important bulk chemicals have been well reviewed. However, employing 5-HMF as a building block in organic synthesis has never been summarized exclusively, despite the rapid development in this area. Objective: The aim of this review is to bring a fresh perspective on the use of 5-HMF in organic synthesis, to the exclusion of already well documented conversion of 5-HMF towards relatively simple molecules such as 2,5-furandicarboxylic acid, 2,5-dimethylfuran and so on notably used as monomers or biofuels. Conclusion: As it has been shown throughout this review, 5-HMF has been the object of numerous studies on its use in fine chemical synthesis. Thanks to the presence of different functional groups on this platform chemical, it proved to be an excellent starting material for the preparation of various fine chemicals. The use of this C-6 synthon in novel synthetic routes is appealing, as it allows the incorporation of renewable carbonsources into the final targets.

show abstract

Section: Conversion To Ethers and Acetalsmentioning

confidence: 99%

5-Hydroxymethylfurfural (HMF) in Organic Synthesis: A Review of its Recent Applications Towards Fine Chemicals

Fan

Verrier

Queneau

et al. 2019

COS

103

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Ugyancsak az acilaminokarbinolok kémiájában szerzett tapasztalatokat alkalmazták a szesszilin (22) elsõ szintézise során. 24 A szesszilin alkaloidot a Acanthopanax sessiliflorus gyümölcsébõl izolálták 2002-ben. 25 A molekula két 5 tagú heterociklusból áll, amelyek egy acilaminokarbinol-éter típusú kötéssel kapcsolódnak.…”

Section: áBraunclassified

“…25 A molekula két 5 tagú heterociklusból áll, amelyek egy acilaminokarbinol-éter típusú kötéssel kapcsolódnak. Retroszintetikus analízist követõen 5-hidroxipirrolidin-2-ont (23) és 5-hidroximetil-furfurált (24) 60 o C-on reagáltatva Kalaus és munkatársai 54%-os termeléssel jutottak a szesszilinhez. 24…”

Section: áBraunclassified

“…Retroszintetikus analízist követõen 5-hidroxipirrolidin-2-ont (23) és 5-hidroximetil-furfurált (24) 60 o C-on reagáltatva Kalaus és munkatársai 54%-os termeléssel jutottak a szesszilinhez. 24…”

Section: áBraunclassified

“…The same intermediate, 5-hydroxypyrrolidin-2-one was applied in the first synthesis of sessiline (22) (Scheme 7). 24 Reacting N-acyliminium intermediates with the starting material (+)-naringenine the research group have synthetised of flavonoid alkaloids: dracocephins A (25) and B (26) (Scheme 8). 27 The regioisomers were separated by preparative HPLC, while the obtained four stereoisomers of each natural product were studied by analytical chiral HPLC, the stereochemistry was established by HPLC-ECD measurements and TDDFT-ECD calculations.…”

Section: Hivatkozásokmentioning

confidence: 99%

See 2 more Smart Citations

Eredmények a természetes szerves anyagok kutatásában. Új, daganatellenes hatású Vinca alkaloid származékok előállítása és flavon alkaloidok szintézise

Für¹,

Keglevich²,

Bölcskei³

et al. 2018

MKF

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

A biológiailag aktív természetes anyagokkal foglalkozó kutatások három fõ csoportra oszthatók. Az elsõ a szerves anyag izolálása az adott növénybõl, a második a totálszintézis kidolgozása a hatásos szerkezet elõállítására, a harmadik pedig a már meglévõ struktúra módosításával hatékonyabb, szelektívebben kötõdõ, kevésbé mérgezõ származékok szintetizálása.A (-)-vindolin (1) és a (+)-katarantin (2) indolvázas alkaloidok, amelyek összekapcsolódva alkotják a (+)-vinblasztint (3) és a (+)-vinkrisztint (4). A vinkrisztin (4) abban tér el a vinblasztintól (3), hogy a vindolin rész 1-es helyzetében N-metilcsoport helyett N-formilcsoportot tartalmaz (1. ábra). Ezek a vegyületek a Vinca alkaloidok sorába tartoznak, és elõször az 1950-es években izolálták õket a Madagaszkáron õshonos rózsás meténgbõl (Catharantus roseus). Ezek a dimer alkaloidok tumorellenes szerek, amelyek gyógyszerként is forgalomban vannak. A sejtosztódás során inhibitorként hatnak a sejtciklus metafázisában, amelyet a mikrotubulusokhoz kötõdve a mitotikus orsó kialakulását gátolva érnek el. Tumorsejtekben gátolják a DNS-javító mechanizmust, és a DNS-dependens RNS-polimeráz gátlása révén a RNS-szintézist. A rákterápiában leginkább leukémia és limfómák esetén használatosak. ábraMár számos publikáció született a vinblasztin (3) és a vinkrisztin (4) kémiai és biológiai tulajdonságairól, valamint biológiailag hatásos származékaik szintézisérõl. 1,2,3 Kutatómunkánk során új vinblasztin-és vinkrisztin származékok elõállításán túlmenõen célunk volt az õket felépítõ monomerek, a vindolin (1) és katarantin (2) kémiájának alapos tanulmányozása. Kutatócsoportunk ezen a téren elért legfontosabb eredményeirõl 2015-ben részletes összefoglaló cikk is megjelent. 4 Háromtagú gyûrûvel kondenzált származékokKorábban már megfigyelték, hogy a vinblasztin (3) 14,15-ös helyzetû kettõskötését katalitikus hidrogénezéssel telítve a biológiai hatás nagyjából két nagyságrenddel csökken. 5 Tekintettel arra, hogy ez az apró módosítás ezen a hatalmas molekulán ilyen drasztikus változást okoz, arra következtettünk, hogy ennek a telítetlenségnek kulcsszerepe lehet a biológiai hatásban. Mivel ezek a vegyületek alkalmasnak látszanak ebben a pozícióban a ciklopropanálásra, felmerült a kérdés, hogyan a változik a biológiai hatás, ha ezt a kettõskötést az elektronikusan hasonló ciklopropángyûrûvel helyettesítjük. Ezért célul tûztük ki a 14,15-ös helyzetben ciklopropángyûrût tartalmazó vindolinés vinblasztin származékok elõállítását.A ciklopropánváz számos vegyületben, közöttük természetes anyagokban is megtalálható kondenzált és nem kondenzált formában is. 6 Mindamellett a ciklopropángyûrû egyedi szerkezetének köszönhetõen különleges tulajdonsággal rendelkezik. Különbözõ ciklopropán-származékok NMR spektrumaiból arra következtettek, hogy a ciklopropángyûrûben a C-H kötés nagyobb s karakterrel bír, mint más szénhidrogénekben, ezért viszont a C-C kötések nagyobb p karakterrel rendelkeznek. Kiszámolták, hogy ezek a C-C kötések 17% s karakterrel bírnak, ami sp 5 hibridállapotnak felel meg. Ezt t...

show abstract

A unique synthesis of N-(Z)-5-bromo-6-hydroxyhexahydro isobenzofuran-1(3H)-ylidene)methanaminium bromide

Gündoğdu,

Şahin,

Kara

2023

Chem. Pap.

View full text Add to dashboard Cite

The First Synthesis of Sessiline

Cited by 9 publications

References 7 publications

5-Hydroxymethylfurfural (HMF) in Organic Synthesis: A Review of its Recent Applications Towards Fine Chemicals

5-Hydroxymethylfurfural (HMF) in Organic Synthesis: A Review of its Recent Applications Towards Fine Chemicals

Eredmények a természetes szerves anyagok kutatásában. Új, daganatellenes hatású Vinca alkaloid származékok előállítása és flavon alkaloidok szintézise

A unique synthesis of N-(Z)-5-bromo-6-hydroxyhexahydro isobenzofuran-1(3H)-ylidene)methanaminium bromide

Contact Info

Product

Resources

About