2021
DOI: 10.1002/anie.202112454
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The Formal Cross‐Coupling of Amines and Carboxylic Acids to Form sp3–sp3 Carbon–Carbon Bonds

Abstract: We have developed a deaminative–decarboxylative protocol to form new carbon(sp3)–carbon(sp3) bonds from activated amines and carboxylic acids. Amines and carboxylic acids are ubiquitous building blocks, available in broad chemical diversity and at lower cost than typical C−C coupling partners. To leverage amines and acids for C−C coupling, we developed a reductive nickel‐catalyzed cross‐coupling utilizing building block activation as pyridinium salts and redox‐active esters, respectively. Miniaturized high‐thr… Show more

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“…[14]), and illustratingthe principles summarized in (D). [15] while aw atermelon or rainbow scheme is not universally readable, perceptually uniform or ordered. The data shown in (B) are asubset of data from a24-well screen taken from Zhang and Cernak's [15] Supporting Information (displayed in their Figure S22 and available for downloada tr ef.…”
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“…[14]), and illustratingthe principles summarized in (D). [15] while aw atermelon or rainbow scheme is not universally readable, perceptually uniform or ordered. The data shown in (B) are asubset of data from a24-well screen taken from Zhang and Cernak's [15] Supporting Information (displayed in their Figure S22 and available for downloada tr ef.…”
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“…[15] while aw atermelon or rainbow scheme is not universally readable, perceptually uniform or ordered. The data shown in (B) are asubset of data from a24-well screen taken from Zhang and Cernak's [15] Supporting Information (displayed in their Figure S22 and available for downloada tr ef. Although many figures can be designed to bypass the need for color recognition, there are instances in which the representation of data as color is of great benefit or even necessary.F or instance,m ultidimensional data often benefit from ac ondensed description in heatmaps,c ontour plots,o r structural drawings.…”
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“…B) Als informationscodierendes Element vermittelt Farbe quantitative Informationen, was die Verwendung eines wissenschaftlich genauen Farbschemas erfordert, um die Einführung visueller Artefakte oder künstlicher Gradienten zu vermeiden. Zum Beispiel sind die Optimierungsdaten für die in (A) gezeigte Reaktion zugänglich und akkurat durch ein viridis‐Farbschema dargestellt (wie von Zhang und Cernak in der Originalveröffentlichung verwendet), [15] während ein Wassermelonen‐ oder Regenbogen‐Schema nicht universell lesbar, gleichförmig wahrnehmbar oder geordnet sind. Die Daten in (B) sind ein Teil eines Datensatzes eines 24‐Well‐Experiments und wurden aus Zhang and Cernaks [15] Supporting Information entnommen (dargestellt in ihrer Abbildung S22 und online verfügbar bei Lit.…”
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“…Zum Beispiel sind die Optimierungsdaten für die in (A) gezeigte Reaktion zugänglich und akkurat durch ein viridis‐Farbschema dargestellt (wie von Zhang und Cernak in der Originalveröffentlichung verwendet), [15] während ein Wassermelonen‐ oder Regenbogen‐Schema nicht universell lesbar, gleichförmig wahrnehmbar oder geordnet sind. Die Daten in (B) sind ein Teil eines Datensatzes eines 24‐Well‐Experiments und wurden aus Zhang and Cernaks [15] Supporting Information entnommen (dargestellt in ihrer Abbildung S22 und online verfügbar bei Lit. [16]), wobei L1 =[2,2′‐Bipyridin]‐5,5′‐dicarbonsäure, L2 =Dimethyl‐[2,2′‐bipyridin]‐5,5′‐dicarboxylat und L3 =4,4′‐Bis(trifluormethyl)‐2,2′‐bipyridin.…”
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