The Friedel Crafts Acylation Reaction. VIII. Elucidation of Reaction Intermediates by a Kinetic Study of the Behaviour of the Aromatic Reacting Hydrocarbon and an Analysis of Solvent Effects

Abstract

Dans ce travail des expériences cinétiques sont décrites qui ont pour but d'élucider si le complexe du chlorure de benzoyle avec le chlorure d'aluminium s'associe réellement avec certains corps présents dans le milieu réactionnel. Les résultats concernant l'ordre cinétique de l'hydrocarbure réactif aussi bien que les influences de quelques solvants aromatiques sur la vitesse de réaction, peuvent être interprétés par une telle association. Toutefois les effets ne sont pas prononcés et l'on ne peut pas nier d'autres interactions physiques et chimiques des solvants. D'après des expériences spectroscopiques et cryoscopiques de solutions de chlorure de benzoyle et de chlorure d'aluminium dans le nitrobenzène, le catalyseur serait préférentiellement complexé avec le solvant sous forme monomère. Les résultats concernant l'ordre de l'hydrocarbure et les effets de solvants en présence de nitrobenzène sont comparables avec ceux des milieux moins polaires. Même dans un milieu très polaire l'intervention cinétique de formes ioniques libres a probablement peu d'importance.