The nitrodibenzofuran chromophore: a new caging group for ultra-efficient photolysis in living cells

Momotake, Atsuya; Lindegger, Nicolas; Niggli, Ernst; Barsotti, Robert; Ellis‐Davies, Graham C. R.

doi:10.1038/nmeth821

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“…The compounds 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-EGTA (DMNPE)-4 (ref. 6 ), NDBF-EGTA 43 . DM-nitrophen, NP-EGTA and nitr-5 are all commercially available, and therefore have been used in hundreds of biological experiments 41 , 44 , 45 .…”

Section: Caged Calciummentioning

confidence: 99%

Caged compounds: photorelease technology for control of cellular chemistry and physiology

2007

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Caged compounds are light-sensitive probes that functionally encapsulate biomolecules in an inactive form. Irradiation liberates the trapped molecule, permitting targeted perturbation of a biological process. Uncaging technology and fluorescence microscopy are 'optically orthogonal': the former allows control, and the latter, observation of cellular function. Used in conjunction with other technologies (for example, patch clamp and/or genetics), the light beam becomes a uniquely powerful tool to stimulate a selected biological target in space or time. Here I describe important examples of widely used caged compounds, their design features and synthesis, as well as practical details of how to use them with living cells.The idea behind the caging technique is that a molecule of interest can be rendered biologically inert (or caged) by chemical modification with a photoremovable protecting group (Fig. 1). Illumination results in a concentration jump of the biologically active molecule that can bind to its cellular receptor, switching on (or off) the targeted process. Virtually every kind of signaling molecule or second messenger, of every size| [mdash]|from protons to proteins| [mdash]|has been caged 1 .Why are caged compounds so useful? A single component of cellular chemistry can control the function of a cell, and such cellular regulation can be temporally or spatially defined, intracellular or extracellular, and amplitude-or frequency-modulated 2 . Photomanipulation of cellular chemistry using caged compounds provides a uniquely powerful means to interact with such cellular dynamics, as it can touch upon any one of the above dimensions. Thus, since light passes through cell membranes, uncaging can rapidly release a biomolecule in an intracellular compartment. This space is not readily accessible to many second messengers (for example, inositol-1,4,5-trisphosphate (IP 3 ), ATP, Ca 2+ , cAMP, cGMP) when they are applied to cells externally, as their charge makes them impermeable to the plasma membrane. Furthermore, uniform illumination results in release throughout the cytosol, or the release can be localized by focusing the uncaging beam on one part of a cell. Likewise, extracellular uncaging of neurotransmitters and hormones is tunable, allowing stimulation of many neurons simultaneously or of single synapses| [mdash]|by global or focused illumination, respectively. Light cannot only be directed, but also modulated in time andCorrespondence should be addressed to Graham C R Ellis-Davies (cagedca@hotmail.com). (Fig. 2) has been widely used to study many Ca 2+ -controlled processes. In particular, secretory processes in neuronal and non-neuronal cells have been extensively studied with caged calcium 22 . Rapid uncaging of glutamate using two-photon photolysis is particularly useful for the rational stimulation of visually identified synapses in complex tissue preparations such as acutely isolated brain slices from the hippocampus 23 (Fig. 2b). Finally, uncaging of mRNA in vivo in zebrafish is an excellen...

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Section: Caged Calciummentioning

confidence: 99%

Caged compounds: photorelease technology for control of cellular chemistry and physiology

2007

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“…Der aussichtsreichste Calcium-freisetzende Komplex 76 hat einen 2PA-Querschnitt von nur 0.6 GM. [96] Ein weiteres interessantes Beispiel ist die Freisetzung des Neurotransmitters NO aus einem Nitrosylkomplex durch Zweiphotonenanregung. [97] Zu diesem Zweck verbanden Ford und Mitarbeiter ein Porphyrinsystem, das als Antenne wirkt, mit einem Metallcluster in einem Molekül.…”

Section: Photoaktivierung Und Wirkstofftransportunclassified

“…Zwei Beispiele für die Photoaktivierung durch Zweiphotonenanregung: a) Freisetzung von Glutaminsäure [94] und b) Freisetzung von Calciumionen. [96] Zweiphotonenabsorption Angewandte Chemie…”

Section: Photoaktivierung Und Wirkstofftransportunclassified

Zweiphotonenabsorption und das Design von Zweiphotonenfarbstoffen

et al. 2009

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Zwei Photonen sind besser als eines – dieser Grundsatz gilt für einen großen Bereich von Anwendungen von den Ingenieurwissenschaften bis hin zur Physiologie. Durch Fortschritte beim Verständnis des Phänomens der Zweiphotonenabsorption und bei der Entwicklung von Zweiphotonenfarbstoffen gewinnt das Forschungsgebiet schnell an Bedeutung.magnified imageGegenüber der herkömmlichen Einphotonenabsorption bietet die Zweiphotonenabsorption etliche Vorteile, die zu Anwendungen in der Mikroskopie und Mikrofabrikation, der optischen Leistungsbegrenzung, in Upconversion‐Lasern und dreidimensionalen Datenspeichern, der photodynamischen Therapie und der lokalisierten Freisetzung biologisch aktiver Spezies geführt haben. Diese Anwendungen haben wiederum die Entwicklung neuartiger Farbstoffe mit großen Zweiphotonenabsorptionsquerschnitten vorangetrieben. Dieser Aufsatz beginnt mit den theoretischen Grundlagen der Zweiphotonenabsorption, stellt die Vielfalt möglicher Anwendungen vor und beschreibt erste Struktur‐Eigenschafts‐Beziehungen, die als Leitlinien bei der Entwicklung effizienter Zweiphotonenfarbstoffe dienen können.

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“…[23] Nitrobenzyl-basierte Chelatbildner spielten eine wichtige Rolle bei der Entwicklung von Ca 2+ -selektiven photoaktivierbaren Reagentien (Abbildung 5). [27] [29] ist eine Ausnahme, mit d u = 0.6 GM bei 710 nm. Der NDBF-Chromophor wurde auch zur Schützung von Eisenzentren, [30] Nukleotiden [31] und IP 3 [32] verwendet.…”

Section: Nitrobenzyleunclassified

Von Ein‐ zu Zwei‐Photonen‐Sonden: photoaktivierbare Reagentien, Aktuatoren und Photoschalter

et al. 2013

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Molekulare Systeme, die mit Licht “ferngesteuert” werden können, sind von wachsender Bedeutung in der Zellbiologie, der Physiologie und den Neurowissenschaften. Der entscheidende Aspekt hierbei ist die hohe räumliche und zeitliche Präzision, die mit Methoden der Lasermikroskopie erreicht werden kann. Das Verfahren der Zwei‐Photonen‐Anregung hat signifikante Vorzüge bei der Visualisierung biologischer Gewebe, allerdings ist der gezielte Entwurf intelligenter Sonden, die mit der Zellphysiologie kompatibel sind, nicht trivial. Dieser Aufsatz diskutiert die “chemischen” Herausforderungen bei der Entwicklung von Zwei‐Photonen‐Sonden.

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The nitrodibenzofuran chromophore: a new caging group for ultra-efficient photolysis in living cells

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Caged compounds: photorelease technology for control of cellular chemistry and physiology

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Zweiphotonenabsorption und das Design von Zweiphotonenfarbstoffen

Von Ein‐ zu Zwei‐Photonen‐Sonden: photoaktivierbare Reagentien, Aktuatoren und Photoschalter

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