The Proanthocyanidin Profile in Beer and Its Raw Materials

Abstract

ProfilproanthokyanidinůvpivuajehosurovináchKlíčová slova : proanthokyanidiny,pivo,slad,chmel,vysokoúčinná kapalinováchromatografie,hmotnostníspektrometriesvysokým rozlišením ■ ■ 1 ÚVOD Polyfenoly, sekundární metabolity produkované zejména rostlinami, jsou velkou a různorodou skupinou sloučenin, která obsahuje přes 8000 dosud popsaných sloučenin. (Haslam et al., 1994). Proanthokyanidiny, známé také jako kondenzované taniny neboli třísloviny, jsou v přírodě po ligninu druhou nejrozšířenější skupinou polyfenolů (Lazarus et al., 1999). Molekuly flavan-3-olů: páry isomerů katechinu a epikatechinu, gallokatechinu a epigallokatechinu, afzelechinu a epiafzelechinu (viz obr.1) tvoří základní stavební jednotku kondenzovaných proanthokyanidinů. Tyto flavan-3-ol jednotky mají typickou C6-C3-C6 flavanoidní strukturu, která je tvořena třemi kruhy, dvěma aromatickými kruhy (kruhy A a C) a heterocyklickým kruhem B (Predy et al., 2009 Polyphenols, secondary metabolites produced mostly by plants, are a large and diverse group of compounds, which contains over 8000 previously described compounds. (Haslam et al. 1994). Proanthocyanidins, also known as condensed tannins or tannins, are the second most common group of polyphenols in the nature of after lignin (Lazarus et al., 1999). Molecules of flavan-3-ols, pairs of isomers of catechin and epicatechin, epigallocatechin and gallocatechin, and afzelechin and epiafzelechin (see Fig. 1) are the basic structural units of condensed proanthocyanidins. The flavan-3-ol units are typically C6-C3-C6 flavanoid structures which are formed by three rings, the two aromatic rings (rings A and C) and a heterocyclic ring B (Predy et al., 2009). Condensation of these simple catechins yields proanthocyanidins as dimeric, oligomeric or polymeric compounds. The diversity of the various structures of proanthocyanidins is given by the variability of monomeric units, i.e. the number of hydroxyl groups on both of the aromatic rings A and C and the stereochemistry at the asymmetric carbon C3 on ring B. The variability is also contributed by a specific type of an interflavonoid bond, wherein the self--condensation of the monomeric units of catechins can occur either between the carbon C4 of the higher flavonoid unit and C8 carbon (link 4→8) or 6 (4→6 linkage) of the lower flavonoid unit (type B), or the type A wherein the bond is formed via an ether bridge between Přítomnost proanthokyanidinů, látek patřících do široké skupiny polyfenolů, je v pivu obecně spíše nežádoucí a to vzhledem k jejich tendenci tvořit komplexy s proteiny, a tím zhoršovat jeho koloidní stabilitu. Na druhé straně, jsou tyto látky prospěšné díky schopnosti vázat volné radikály a tím zlepšovat senzorickou stabilitu piva. Znalost profilu jednotlivých proanthokyanidinů v pivu a surovinách a jejich individuálního chování během celého technologického procesu by mohla napomoci při řešení úkolů spojených se zlepšováním senzorické i koloidní stability piva. Proto byla vypracována nová metoda pro stanovení proanthokyanidinů pomocí kapalinové...

Humulus Lupulus L. (Hops) - A Valuable Source of Compounds With Bioactive Effects for Future Therapies

“…In that study the identification of hop varieties based on the specificity of groups of proanthocyanidins was performed using 50 hop samples from the 2014 crop. Five varieties (Saaz, Sladek, Premiant, Kazbek and Agnus) were clearly distinguished based on the proanthocyanidin profiles, which even correlated to their genetic relatedness [26].…”

Effects of Dry-Hopping on Beer Chemistry and Sensory Properties—A Review

“…As the monomeric polyphenols in beer usually oxidize and polymerize [ 124 ], they form bigger particles that have more moieties that can bind to haze-active proteins. Approximately 70–80% of the polyphenols in beer are derived from malt, with the rest from hops [ 131 , 134 ]. However, in craft beers, where very high doses of hops are used, this ratio can shift.…”