The reactivity of ethyl esters of 2-(benzoylamino) (1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids

Abstract

The studies in a series of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids and their derivatives have shown that compounds of the isostructural series exhibit the nootropic, antihypoxic, anabolic activity.Aim. To study the reactivity of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids. Materials and methods.The concentration of NaOH in the solution was determined by potentiometric titration on an EV-74 ionomer using the standard aqueous HCl solution. The reaction kinetics was performed in triplicates, the experiments contained 6-8 measurements (the depth of the change was not less than 80 %). The accuracy of the results obtained was assessed by the methods of mathematical statistics of small samples with statistical significance of 0.95.Results and discussion. The reaction rate constants of alkaline hydrolysis of esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids depend on the structure and the length of the hydrocarbon chain at the heterocyclic nitrogen atom. Introduction of hydrocarbon radicals to the structure of the heterocycle slows down the reaction, while the chain extension accelerates it. The effect of the electronic nature of the substituents on the reactivity of ethyl esters was quantitatively assessed by Hammett equation. The data obtained suggest that the values of the reaction parameter ρ are positive in the temperature range studied; it is additionally confirmed by the В АС 2 mechanism of this reaction.Conclusions. The reaction kinetics of alkaline hydrolysis of biologically active ethyl esters of 2-(benzoylamino) (1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids has been studied in a wide temperature range; its В АС 2 mechanism has been proven with formation of highly symmetrical intermediate. The effect of the substituents at the heterocyclic nitrogen atom on the numerous kinetic and activation parameters of the reaction has been analyzed; isokineticity and synchronicity of the reaction have been proven using independent tests. Реакційна здатність етилових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-оксоіндолін-3-іліден) оцтових кислотДослідження в ряду 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот та їх похідних показали, що сполуки цих ізоструктурних рядів проявляють ноотропну, антигіпоксичну, анаболічну активність.Мета роботи -дослідження реакційної здатності естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцто-вих кислот.Матеріали та методи. Концентрацію NaOH у розчині визначали потенціометричним титруванням на іономірі EV-74 стандартним водним розчином HCl. Кінетику реакції вивчали у трикратному повторенні, досліди містили 6-8 вимірів (глибина перетворень -не менше 80 %). Оцінку точності одержаних результатів здійснювали мето-дом математичної статистики малих вибірок при достовірній ймовірності 0,95.Результати та їх обговорення. Константи швидкості реакції лужного гідролізу естерів 2-(бензоїламіно) (1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот залежать від структури та довжини вуглеводневого ланцюга при гетеро-циклічному атомі нітрогену. Введення до...

The reactivity of propyl esters of 2-(benzoylamino)(1-R-2-oxoindoline-3-ylidene) acetic acids

“…Введення фенільного радикалу у межах похибки експерименту не змінює k, тобто донорні замісники зменшують швидкість реакції завдяки стабілізації аніону. Це приводить до збільшення електронної густини на реакційному центрі при переході від вихідного стану до активованого комплексу та підтверджує, що лужний гідроліз пропілових естерів 2-(бензоїламіно) (1-R-2оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот проходить за відомим з літератури [4] механізмом В АС 2 (схема 2).…”

“…Невеликі значення ρ пояснюються віддаленістю замісників від реакційного центру субстрату. Значення реакційного параметра у межах похибки експерименту співпадають з ρ етилових естерів 2-(бензоїламіно)(1-R-2-оксоіндолін-3-іліден)оцтових кислот [4]. Це дозволяє припустити існування спільного механізму передачі електронних впливів на реакційний центр.…”