The Use of Domino Reactions for the Synthesis of Chiral Rings

Abstract

This short review highlights the recent developments reported in the last four years on the asymmetric construction of chiral rings based on enantioselective domino reactions promoted by chiral metal catalysts.1 Introduction2 Formation of One Ring Containing One Nitrogen Atom3 Formation of One Ring Containing One Oxygen/Sulfur Atom4 Formation of One Ring Containing Several Heterocyclic Atoms5 Formation of One Carbon Ring6 Formation of Two Rings7 Conclusion

Recent Developments in Enantioselective Scandium-Catalyzed Transformations

“…A wide number of asymmetric domino reactions have been successfully catalyzed by many types of chiral metal complexes, allowing the synthesis of very complex molecules [30][31][32][33][34][35][36][37][38][39][40][41][42][43][44][45]. In the last few years, different types of chiral ligands, including N,N ′ -dioxides, pyridine-2,6-bisoxazolines, bipyridines, phosphine oxides, and phosphoric acids, have been chelated to scandium to promote a range of unprecedented highly efficient domino reactions.…”

Synthesis of 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]thieno[3,2-e]pyrimidines

“…Останнім часом в органічному синтезі багато уваги приділяють тандемним та доміно-реакціям [1][2][3][4]. До доміно-реакцій належать процеси двох або більше реакцій утворення зв'язків, у яких наступне перетворення відбувається завдяки функціональним можливостям, отриманим у попередній трансформації [5,6].…”

“…У попередніх працях ми дослідили чимало доміно-реакцій за участі 1,3-диполярних азидів з утворенням різноманітних анельованих гетероциклічних систем, зокрема, [1,2,3]триазоло [1,5-a]піримідинів [10]. Серед цих речовин знайдено сполуки, що проявили протипухлинну активність [11].…”

Domino Reactions through Recursive Anionic Cascades: The Advantageous Use of Nitronates

“…Asymmetric domino synthesis [3c,k,l,m] is a major objective of current methodological developments in tandem recursive nitronate reactions. While seminal report of asymmetric recursive nitronate cyclization is credited to Shibasaki group in 1997 using chiral organometallic catalysts such as PrLi 3 tris(( R )‐binaphthoxide) (PrLB) (Scheme 8), [23] however these reactions led to poor chemical yield (41 %) and moderate ee (79 %).…”