Thia‐Aromaten, VII. 1.2‐Dithioliumsalze. aus 1.3‐Dithia‐cyclohexenen durch Dehydrierung unter Ringverengerung

Abstract

Verwendet man Anilinoessigsaure anstelle ihres Ammoniumsalzes (dargestellt nach K A H N~~) ) , kocht ebenfalls 2 Stdn., zieht das Methanol i. Vak. ab, wascht den roten Riickstand erst mit Benzol, dann mit wenig Chloroform, so erhalt man auch das Amidiniumsalz (16%). Die Ausbeute steigt bei langerer Reaktionszeit. C l~H l~N 3 0 2 (271.3) Ber. C 66.40 H 6.32 N 15.49 Gef. C 66.25 H 6.28 N 15.70 Benzanridinium-anilino-diacefaf. -3.0 g (0.02 Mot) Benzimidsaureafhylesfer, 2. I g (0.01 Mot) Anilin-N.N-diessigsuure 13) und 20 ccm Methanol werden 7 Stdn. gekocht. Das Methanol wird i. Vak. abgezogen, der Riickstand mit k h e r gewaschen und aus Dioxan umkristallisiert. Schmp. 204-205". Ausbeute 2.3 g (70%). C17H19N304 (329.4) Ber. C 61.99 H 5.82 N 12.76 Gef. C 61.98 H 5.87 N 12.88 Benzamidinium-phenylacetat. -3 g (0.02 Mot) Benzimidsaureafhylester und 2.1 g (0.02 Mot) Phenylessigsaure werden in 20 ccm Methanol gel6st und 9 Stdn. gekocht. Im Laufe der Zeit entstehen etwa 30 mg Kyaphenin, von denen heiR abfiltriert wird. Beim Abziehen des Methanols bleiben glanzende Blattchen zuriick; Schmp. 235" (aus absol. Athanol). Ausbeute I .74 g (68 %).

Preparation of Hexahydrobenzo[f]isoquinolines Using a Vinylogous Pictet−Spengler Cyclization

“…However, when we attempted to cyclize an acyclic version of ketone 6 (specifically, thioacetic acid S -(3-acetylsulfanyl-2-oxo-propyl) ester ( 7 )), we were unable to obtain any of the tricyclic product. Hence, we decided to try ketone 6 , which could be readily prepared in two steps from 4-methoxybenzaldehyde and ethyl 2-mercaptoacetate, according to a literature method …”

Synthesis and Biological Effects of Novel 2-Amino-3-naphthoylthiophenes as Allosteric Enhancers of the A1Adenosine Receptor

“…The appropriate carbonyl compounds were commercially available except for the 4-benzylcyclohexanone, 2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dithian-5-one, N -[(3-pyridyl)methyl]-4-piperidone 21 , and the alkylated piperidones 12 − 18 . The synthesis of these latter two series of compounds is described in Scheme .…”

“…The synthesis of compounds 73 and 77 is shown in Scheme . The compound 73 was obtained by the Gewald procedure applied to β-ketonitrile 2 and 2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dithian-5-one 74 . Compound 77 was synthesized by a three-step synthesis, starting from compound 34 .…”