Thymol and Carvacrol: Phenolic Monoterpenes Extracted from the Essential Oil of <i>Thymus vulgaris</i> as Natural Antimicrobial Guests of Nanoporous Crystalline Syndiotactic Polystyrene Fibers

Cozzolino, Antonietta; Botta, Chiara; Daniel, Christophe; Rizzo, Paola

doi:10.1002/masy.202200064

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“…In recent times, there has been a significant utilization of sPS fibers and nanomaterials in various strategies aimed at combating diseases and delivering drugs. These materials have proven to be effective in fighting bacteria and can be employed against both acute microbial diseases and bacterial strains that are resistant to multiple drugs [ 46 , 47 ]. In this regard, we investigated the antimicrobial activity of sPS staple fibers against strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Salicylic Acid Release from Syndiotactic Polystyrene Staple Fibers

et al. 2023

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Films and fibers of syndiotactic polystyrene (sPS), being amorphous or exhibiting nanoporous crystalline (NC) or dense crystalline phases, were loaded with salicylic acid (SA), a relevant non-volatile antimicrobial molecule. In the first section of the paper, sPS/SA co-crystalline (CC) δ form is characterized, mainly by wide angle X-ray diffraction (WAXD) patterns and polarized Fourier transform infrared (FTIR) spectra. The formation of sPS/SA δ CC forms allows the preparation of sPS fibers even with a high content of the antibacterial guest, which is also retained after repeated washing procedures at 65 °C. A preparation procedure starting from amorphous fibers is particularly appropriate because involves a direct formation of the CC δ form and a simultaneous axial orientation. The possibility of tuning drug amount and release kinetics, by simply selecting suitable crystalline phases of a commercially available polymer, making sPS fibers possibly useful for many applications. In particular, fibers with δ CC forms, which retain SA molecules in their crystalline phases, could be useful for antimicrobial textiles and fabrics. Fibers with the dense γ form which easily release SA molecules, because they are only included in their amorphous phases, could be used for promising SA-based preparations for antibacterial purposes in food processing and preservation and public health. Finally, using a cell-based assay system and antibacterial tests, we investigated the cellular activity, toxicity and antimicrobial properties of amorphous, δ CC forms and dense γ form of sPS fibers loaded with different contents of SA.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Salicylic Acid Release from Syndiotactic Polystyrene Staple Fibers

et al. 2023

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“…A fin de establecer comparaciones, primeramente, se obtuvieron los espectros de TOH y Carv puros (Figura 4.10-A y C respectivamente). Los mismos presentaron las contribuciones típicas descriptas en bibliografía para TOH y Carv [67,[157][158][159][160] correspondientes a: el estiramiento de los grupos -OH (3400-3000 cm -1 ), el estiramiento del doble enlace C=C (1600-1500 cm -1 ), la flexión de los grupos -OH (1458 y 1421 cm -1 ) y la flexión fuera del plano del C-H (1000-800 cm -1 ). El Carv puro es líquido y presenta un amplio pico a 3378 cm -1 correspondiente a los grupos -OH involucrados en enlaces tipo puente de hidrógeno con otras moléculas de Carv.…”

Section: Caracterización Por Atr-ftir De Las Nanopelículas De Timol Y...unclassified

Nanotecnologías ecocompatibles para aplicaciones en biomateriales de titanio

González

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El aumento de la tolerancia y el desarrollo de resistencia a los antibióticos por parte de las bacterias ha producido un incremento general de las infecciones intrahospitalarias, entre las que se destacan, por su frecuencia, las infecciones asociadas a materiales implantables. Para combatir bacterias multirresistentes se han propuesto alternativas innovadoras a tratamientos tradicionales, como la utilización de productos nanotecnológicos, ya sean nanopelículas (NPe) o nanoparticulas (NPa) metálicas con actividad antimicrobiana. Sin embargo, las síntesis tradicionalmente empleadas para fabricar estos nanoproductos utilizan o producen reactivos y solventes tóxicos para la salud y contaminantes del medio ambiente. Surgen así, como nueva alternativa, las nanotecnologías ecocompatibles (NEC) o “verdes” que utilizan agentes naturales, ampliamente disponibles en la naturaleza y en los desechos de la industria agrícola, para sintetizar NPe y NPa metálicas sin producir o utilizar agentes tóxicos ni contaminantes. Dentro de las NEC, las más utilizadas son aquellas que emplean fitocompuestos fenólicos, ya que los mismos presentan comprobada actividad antimicrobiana, antioxidante, anticancerígena y antiviral, entre otras. Además, dichos compuestos fenólicos son componentes principales de muchos aceites y extractos naturales, como por ejemplo los obtenidos de tomillo, romero, eucalipto, etc. La utilidad de estos fitocompuestos fenólicos se debe a que su estructura química les confiere buenas propiedades reductoras que permiten sintetizar NPa de Ag, Au o Cu sin la necesidad de utilizar reactivos tóxicos y contaminantes. Además, la estructura fenólica de estos compuestos también les otorga la capacidad de adsorberse o polimerizar sobre superficies metálicas (Ti, Cu, Mg, otros) formando NPe que se anclan a la superficie por procesos de adsorción/autoensamblado espontáneo, por coordinación con iones metálicos o por técnicas electroquímicas. En el presente Trabajo de Tesis se plantea la hipótesis de que es posible desarrollar productos nanotecnológicos antimicrobianos y citocompatibles para ser utilizados en biomateriales de Ti, empleando fitocompuestos puros y extractos naturales, reduciendo o eliminando el empleo de reactivos tóxicos y contaminantes. Con este fin, se evaluó la capacidad de fitocompuestos fenólicos isoméricos como el timol y carvacrol (constituyentes principales de aceites esenciales de tomillo y orégano) para desarrollar NPe sobre discos de Ti para uso quirúrgico (grado II) y se analizó tanto su actividad antimicrobiana como su citocompatibilidad y actividad osteogénica. También se emplearon ácido gálico y pirogalol para fabricar NPe de tipo de redes híbridas metal-fenólicas (MPN) en coordinación con iones Mg2+ sobre la superficie de Ti. Asimismo, se utilizaron el ácido gálico y un extracto natural de té verde como agentes reductores para sintetizar NPa de Ag (NPaAg) y se comprobó la actividad antimicrobiana. Finalmente, se desarrollaron superficies multifuncionales de Ti a partir de la combinación de NPe + NPaAg para evaluar efectos antimicrobianos sinérgicos y su citocompatibilidad y actividad osteogénica. Los resultados obtenidos permiten concluir que es posible fabricar NPe de fitocompuestos fenólicos sobre superficies de Ti a través de diferentes técnicas empleando tecnologías NEC. Las NPe de timol y carvacrol confieren actividad bactericida a la superficie de Ti contra cepas de Staphylococcus aureus y en el caso de las NPe de timol, también aumentan la citocompatibilidad y mejoran el proceso de oseointegración del Ti en estudios in vitro. Las NPe formadas sobre Ti constituidas por MPN de ácido gálico y pirogalol con iones de Mg2+ otorgan a dicho material propiedades antiadherentes y antibiofilm que impiden la producción de la matriz polimérica y el desarrollo de biofilms de S. aureus. Asimismo, estas MPN presentan acción antimicrobiana sinérgica con antibióticos como la amikacina frente a biofilms tempranos de S. aureus desarrollados sobre Ti. Por otra parte, las MPN de ácido gálico y pirogalol formadas sobre Ti incrementan considerablemente la citocompatibilidad y la actividad osteogénica de dicho biomaterial. Por otra parte, se logró obtener NPaAg de tamaño nanométrico y estables con gran poder antimicrobiano contra S. aureus, Pseudomonas aeruginosa y Klebsiella pneumoniae y buena citocompatibilidad utilizando ácido gálico y extracto natural de té verde como agentes reductores. Además, estas NPa inhibieron la formación de biofilms de S. aureus cuando fueron inmovilizadas sobre las MPN de pirogalol previamente desarrolladas sobre la superficie de Ti. Finalmente, se pudo concluir que todos los nanoproductos obtenidos en el presente trabajo por nanotecnologías NEC (NPe, MPN, NPaAg y sistemas mixtos de MPN+NPaAg) pueden ser obtenidos con procedimientos sencillos y no requieren equipamientos de laboratorio complejos para su síntesis, son además reproducibles, económicos y escalables para ser utilizados sobre superficies de Ti para uso médico o en otras aplicaciones industriales, logrando, en algunos casos, la erradicación de los microorganismos evaluados. Asimismo, entre los sistemas desarrollados se comprobó una adecuada citocompatibilidad con células fibroblásticas y pre-osteoblásticas y, en algunos casos el incremento de la actividad osteogénica, cualidad muy apreciada en el caso de biomateriales ortopédicos y dentales.

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