Triterpenoid Saponins from Berries of Hedera colchica.

Mshvildadze, Vakhtang; Élias, Riad; Faure, Robert; Debrauwer, Laurent; Dekanosidze, G. E.; Kemertelidze, E. P.; Balansard, G.

doi:10.1248/cpb.49.752

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“…arabinopyranoside, aussi connue sous le nom de kalopanaxsaponine A ou sapindoside A, est une saponine à génine triterpénique reconnue en tant que composé actif de plusieurs espèces de plantes [Mshvildadze et al, 2001;, Des études in vivo ont montré que l'a-hédérine (28) peut augmenter significativement l'espérance de vie de souris porteuses de tumeurs de différentes natures (leucémie, poumon et côlon) Park et al, 2001; Bang et al, 2005]. La section a-L-Rhaj>(l-»2)-a-L-Ara/?…”

Section: Synthèse De Monodesmosidesunclassified

“…Mshvildadze et al, 2001Elias et al, 1991Mshvildadze et al, 1992 Mshvildadze et al, 1993 * Natural compounds. …”

Section: Cells Culturementioning

confidence: 99%

“…To our knowledge, this is the first report on the haemolytic activity and SAR of saponins having betulinic acid (1) or betulin (2) as aglycones. As shown in Tables 1 and 2, natural oleanane-type saponins such as hederagenin 3p-O-p-D-giucopyranoside (7), ô-hederin (23), ot-hederin (24), P-hederin (25), hederacolchiside A (26) and hederacolchiside Ai (27) isolated from species of the Hedera genus [Elias et al, 1991;Mshvildadze et al, 1992;Mshvildadze et al, 1993;Mshvildadze et al, 2001] were also investigated and their activities were compared to lupane-type saponins (5,6,(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19)(20)(21)(22)(28)(29)(30)(31)(32)(33)(34)(35) and triterpenoid aglycones (1)(2)(3)(4). a-Hederin (24) and hederacolchiside Ai (27) were already shown to possess strong haemolytic [Chwalek et al, 2006] and anticancer activities [Lee et al, 2000;Muthu Kurnara et al, 2001;Park et al, 2001;Bang et al, 2005b; both in vitro and in vivo which are related to their capacity to interact with biological membranes .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…L'utilisation de BF3*OEt2 comme promoteur engendre généralement un mélange de produits complexes. Depuis la publication de cet article, l'emploi des sucres perbenzoylés activés par les trichloroacétimidates est devenu monnaie courante dans le domaine de la synthèse des saponines et de leurs analogues Yan et al, 2006;.arabinopyranoside, aussi connue sous le nom de kalopanaxsaponine A ou sapindoside A, est une saponine à génine triterpénique reconnue en tant que composé actif de plusieurs espèces de plantes [Mshvildadze et al, 2001;, Des études in vivo ont montré que l'a-hédérine (28) peut augmenter significativement l'espérance de vie de souris porteuses de tumeurs de différentes natures (leucémie, poumon et côlon) Park et al, 2001; Bang et al, 2005]. La section a-L-Rhaj>(l-»2)-a-L-Ara/?…”

unclassified

“…Oleanolic acid (4) was kindly provided by Laboratoire de Pharmacognosie-Homéopathie de l'Université de la Méditerranée de Marseille (France). Hederagenin 3P-0-P-D-glucopyranoside (7), ô-hederin (23) and a-hederin (24) were isolated from the berries of Hedera colchica and purified as described previously [Mshvildadze et al, 2001]. Hederagenin (3) and P-hederin (25) were obtained by acid and alkaline hydrolysis from hederasaponins C and B, respectively, isolated from the leaves of Hedera helix [Elias et al, 1991].…”

mentioning

confidence: 99%

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Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Gauthier¹

2008

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UIUQAC Mise en garde/AdviceAfin de rendre accessible au plus grand nombre le résultat des travaux de recherche menés par ses étudiants gradués et dans l'esprit des règles qui régissent le dépôt et la diffusion des mémoires et thèses produits dans cette Institution, l'Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) est fière de rendre accessible une version complète et gratuite de cette oeuvre.Motivated by a desire to make the results of its graduate students' research accessible to all, and in accordance with the rules governing the acceptation and diffusion of dissertations and theses in this Institution, the Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) is proud to make a complete version of this work available at no cost to the reader.L'auteur conserve néanmoins la propriété du droit d'auteur qui protège ce mémoire ou cette thèse. Ni le mémoire ou la thèse ni des extraits substantiels de ceux-ci ne peuvent être imprimés ou autrement reproduits sans son autorisation.The author retains ownership of the copyright of this dissertation or thesis. Neither the dissertation or thesis, nor substantial extracts from it, may be printed or otherwise reproduced without the author's permission. "L'imprévisible est dans la nature même de l'entreprise scientifique. Si ce qu 'on va trouver est vraiment nouveau, alors c'est par définition quelque chose d'inconnu à l'avance. "-François Jacob, médecin et biologiste français, prix Nobel de médecine (1965) Ill RESUME Cette thèse décrit les travaux réalisés concernant la synthèse et l'évaluation des activités anticancéreuse et hémolytique de saponines triterpéniques naturelles et nonnatureËes à génine de type lupane. D'une part, deux saponines naturelles à section a-L-rhamnopyranosyl-(l-»2)-a-L-arabinopyranose provenant de plantes de la médecine traditionnelle orientale, une librairie de huit saponines bidesmosidiques à génine bétulinol et acide bétulinique ainsi que plusieurs dérivés chacotriosidiques de type lupane et germanicane ont été préparés par l'utilisation judicieuse de différents groupements protecteurs et procédures de glycosylation. D'autre part, l'étude des relations structure-activité démontre que les sections osidiques hautement polaires à la position C-3 du squelette lupane ont, dans la plupart des cas, un impact négatif sur l'activité anticancéreuse tandis que l'activité est augmentée pour les triterpènes de type germanicane. En revanche, la présence d'une section L-rhamnose à cette position accroît la cytotoxicité des saponines de type lupane. Notablement, le bétulinol 3,28-O-bis-cc-L-rhamnopyranoside s'est révélé un puissant agent anticancéreux inhibant sélectivement la croissance des cellules provenant des cancers les plus prévalents chez l'homme (IC50 = 1,7-1,9 fimol # L"'). À l'inverse des saponines naturelles de type oléanane telles que Pa-hédérine et l'hédéracolchiside Ai, la majorité des saponines de type lupane, tout comme leurs homologues triterpéniques (bétulinol et acide bétulinique), n'induisent pas l'hémolyse des globules rouges (HD50 >100 jurnol'L" 1 ), et c...

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Section: Synthèse De Monodesmosidesunclassified

“…Mshvildadze et al, 2001Elias et al, 1991Mshvildadze et al, 1992 Mshvildadze et al, 1993 * Natural compounds. …”

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Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Gauthier¹

2008

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Naturally Occurring Triterpenoid Saponins

Dinda

Debnath²,

Mohanta

et al. 2010

Chemistry & Biodiversity

140

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Naturally occurring new triterpenoid saponins reported from mid-1996 to March, 2007 are reviewed including their physical constants and plant sources, and are compiled in Table 1. New saponins are arranged in Table 1 on the basis of the skeletal structures of their aglycones, e.g., oleanane type, ursane type, lupane type, hopane type, taraxastane type, cycloartane type, lanostane type, tirucallane type, dammarane type, cucurbitane type, and holostane type. The known triterpenoid saponins and prosapogenins of the new saponins, the biological and pharmacological activities of which were published during 1996-2007, are also reviewed together with their plant sources listed in Table 2 according to the skeletal structures of their aglycones in the same fashion as in Table 1. The plant and animal sources of both new and known bioactive triterpenoid saponins are collected in Table 3 in alphabetical order. The biological and pharmacological activities such as antiallergic, antiatherosclerosis and antiplatelet, antibacterial, anticomplementary, antidiabetic, contraceptive, antifungal, anti-inflammatory, antileishmanial, antimalarial/antiplasmodial, anti-obesity, anti-proliferative, antipsoriatic, antispasmodic, antisweet, antiviral, cytotoxic/antitumor, detoxication, gastroprotective, haemolytic, hepatoprotective, immunomodulatory, anti-enzyme, anti-osteoporotic, insecticidal, insulin-like, membrane-porosity, molluscicidal, neuropharmacological, anti-endothelial dysfunction, snake venom antidote, and sweet activities of these saponins or derived prosapogenins are discussed briefly after Table 3.

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Synthesis and Evaluation of Four Hederagenin Glycosides as α‐Glucosidase Inhibitor

Liu

Guo

et al. 2013

Helvetica Chimica Acta

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The four hederagenin glycosides 1–4 were efficiently synthesized through one‐pot sequential glycosylations with glycose 1‐(trichloroacetimidate)s as donors, resulting in a significantly simplified synthetic procedure without isolation of glycosylation intermediates. The activity of the synthetic hederagenin glycosides 1–4 against α‐glucosidase type IV was evaluated; hederagenin glycoside 4 containing an α‐L‐rhamnopyranosyl unit showed the best activity with an IC50 value of 47.9 μM.

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Triterpenoid Saponins from Berries of Hedera colchica.

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Naturally Occurring Triterpenoid Saponins

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