U:U base-pairs – crystal structure and conformation of 5-dimethylaminouridine

Abstract

CllHtTN30 6 is monoclinic, space group C2, with a = 16.224(6), b = 8.349(3), c = 10.347 (4) A, fl = 111.18 (2) °, Z = 4. The structure, which was refined to R = 0.058 for 1245 counter reflections, exhibits the influence of an electron-donating 5-substituent on the nucleoside conformation, supporting the results from the structure of 5-aminouridine. The orientation of the base is anti (X = 51"0°); the ribosyl moiety shows a C(2')-endo conformation and a gauche-trans arrangement of the C(5')-O(5') bond. There is no base stacking between adjacent layers parallel to the ac plane. Two molecules are connected to each other by their 2-keto and 3-imino groups. These U:U base-pairs are discussed with respect to other nucleosides like 5-0567-7408/79/040920-04501.00 methoxyuridine which amplify the wobble recognition in tRNA's.

Pyridin-4-on-Nueleosid+: Stabilisierung der Struktur im Kristall und in wäßriger Lösung / Pyridine-4-on Nucleoside: Stabilisation of the Structure in the Crystal and in Aqueous Solution

“…Für diese bemerkenswerte Rigidität der Struktur in Lösung können sterische Effekte und polare Wechselwirkungen, vor allem aber die Zunahme der Wasserentropie bei dichter Packung aller Teile des gelösten Moleküls verantwortlich gemacht werden [2]. Es ist deshalb nicht verwunderlich, daß die gleiche Konformation auch mit modifizierten Basen im Kristall weitgehend beibehalten wird [3][4][5][6][7].…”