Über 3‐β‐Dimethylamino‐cholestene

Bertho, Alfred; Baumgart, Horst

doi:10.1002/jlac.19535810116

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“…A series of precursors derived from 2-amino-2-deoxy-dglucopyranose, 12, [40] 13, [41] 14, [42] as well as of 2-amino-2deoxy-d-glycero-l-gluco-heptopyranose, 15, [7] and 16, [7] have also been prepared according to literature protocols.…”

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“…There is a set of 55 possible synthetic combinations involving the starting isocyanates 22-31 with the amino derivatives 7, 10-16, 19, and 21. However, our study has been focused on 10 representative compounds (34)(35)(36)(37)(38)(39)(40)(41)(42)(43). Thus, an ureido group interconnects the C-2 position of two identical fragments of 2-amino-2-deoxy-d-galactopyr-anose in compounds 34 and 35, whereas the same spacer links the same position of two 2-amino-2-deoxy-d-glucopyranose units in 36 and 37.…”

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Synthesis of Sugar Isocyanates and Their Application to the Formation of Ureido‐Linked Disaccharides

et al. 2006

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Synthesis of Sugar Isocyanates and Their Application to the Formation of Ureido‐Linked Disaccharides

et al. 2006

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Kurchi‐Alkaloide, IX Beiträge zur Charakterisierung der Conessindoppelbindung

Bertho¹,

Götz²

1958

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Das UV-Spektrum und der HoFMANNsche Abbau des Dehydroconessins C24H38N2 erlauben keine Entscheidung uber die Lage der Conessindoppelbindung. a-Hydroxy-conessin C24H40N20 gibt beim HOFMANNSChen Abbau ein a.P-ungesattigtes Keton in Einklang mit der Annahme, dalj im cr-Hydroxyconessin die Doppelbindung in 5.6-Stellung liegt. -Die Dehydratisierung von cr-Hydroxy-conessin unter Verwendung von Pyridin anstelle von Benzol als Losungsmittel fuhrte ebenfalls zu einem a.P-ungesattigten Keton, dessen Entstehung bei Zugrundelegung der 5.6-Doppelbindung ohne weiteres zu erklaren ist. -Auch ein Isomerisierungsprodukt des a-Hydroxy-conessins wurde dehydratisiert ; die Struktur des erhaltenen Korpers konnte nicht eindeutig geklart werden. -Oxydations-und Hydrierungsversuche lieljen a-Hydroxyconessin unverandert. Das schon beschriebene Oxydationsprodukt des a-Hydroxy-conessins erwies sich als tertiares Saureamid, das durch Offnen des Ringes A entsteht. -Die Einwirkung von LiAlH4 auf Conessinepoxyd fuhrte zur Offnung der Sauerstoff briicke unter Bildung des tertiaren Carbinols. Die Abspaltung von Wasser aus dem so gewonnenen Monohydroxy-dihydroconessin C24H42N20 lieferte Conessin C24H40N2 zuruck. Kurchi-Alkaloide, IX 97 und F. SORM~), von M. L. MCNIVEN 7) sowie von R. TSCHESCHE und A. c. ROY8) eine vollkommene Klarung i m Sinne von HAWORTH und MCKENNA ergeben (vgl. Formel A). Es verblieb die Aufgabe, neues Material zur Charakterisierung der Conessindoppelbindung zu liefern, die nach BERTH03) i n 7.8-, nach HAWORTH und M c K E N N A~.~) i n 5.6-Stellung liegen soll. Belege zu Gutisten einer 7.8-Doppelbindung: I. Die Existenz und das Verhalten der durch Einwirkung von konz. Schwefelsiure und Eisessig bzw. von konz. SchwefelsZure allein aufConessin entstehenden Isomeren Neound Isoconessin9) bilden u. a. eine wesentliche Stilt= fur die Formulierung der Conessindoppelbindung nach BERTHO. Der HOFMAKNsChe Abbau der diquartlren Base des Conessins zu Apoconessin C~~H~S N 10) erfolgt auRerordentlich leicht, wogegen sich die diquartaren Basen des Neo-und des lsoconessins unter vergleichbaren Bedingungen nicht abbauen lassen11). Jedoch berichtete HAWORTH 12) uber die Darstellung des Neoconessimethins, in dem lediglich der in die Isomerisierung nicht einbezogene unveranderte Heterocyclus geoffnet wurde. Diesalles bleibt nur dannverstandlich, wenn man in den beidenhmereneine Verschiebung der Doppelbindung nach 8.9-oder 8.14-Stellung annimmt, was die A-usbildung cines konjugierten Systems in 3.4,5.6-Stcllung, wie es im Apoconessin vorgefunden wurde 12), unmoglich machenund damit den Abbau crschweren wurde. Einen Hinweis fur die Lage ~q , der Doppelbindung im Ncoconessin brachte die Bestimmung der molekularen Rotationsdifferenz des Paares Dihydroconessin-Neoconessin 13) nach D. H. R. BARTON (vgl. Tabelle I). Der gefundene A-Wert von + 105" wilrde mit den Werten fur eine Lage der Doppelbindung in 7.8-(A/B cis) oder 8.9-(A/B trans)-Stellung, die bei -t 119" bzw. i 9 6 " liegen. iibereinstimmen. SchlieBlich spricht das IR-Spektrum des Neoconessins e...

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Beiträge zu den Umsetzungen von 3β‐Hydroxy‐Δ⁵‐steroid‐tosylaten mit sek. aliphatischen Aminen

Bertho

Tessin

1963

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Über 3‐β‐Dimethylamino‐cholestene

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Synthesis of Sugar Isocyanates and Their Application to the Formation of Ureido‐Linked Disaccharides

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