Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 63. Mitteilung. 11‐Epi‐corticosteron‐acetat und zwei isomere Anhydrocorticosteron‐acetate

1328niedrigung. Auch die Bussere Krystallform war genau gleich, und das Produkt gab mit konz. Schwefelsiiure keine grune Fluoreszenzreaktionl). Schliesslich wurden auch noch die spez. Drehungen beider Proben bestimmt und innerhalb der Fehlergrenze eine gute obereinstimmung gefunden. Die aus (111) bereitete Probe zeigte: [XI: =2,355 mg Subst. zu 1,0125 cm3; 1 = 1 dm; c t z = + 0,50° f 0,02O; cti:61 = + 0,62O0,02O Die authentische Probe vom Smp. 178,5-181,5° zeigte: [a]: = 11,043 mg Subst. zu 1,0125 cm3; I = 1 dm; c t :02O. Die Mikroanalysen wurden von Herrn Dr. Ing. A. Schoeller, Berlin, ausgefiihrt. Pharmazeutische Anstalt der Universitat Basel. 132. Uber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. Konfigurative Verknupfung einiger 17P-Oxy-pregnanderivate rnit Glyeeringruppierung an der Seitenkette von B. Koeehlin und T. Reiehstein. (12. VI. 43.) 64. MitteiIung2). Allo-pregnan-tetrol-(3 /?, 1 7 /?, 20 8, 21)3) (111) wurde zuerst aus Nebennieren isoliert4) und als ,,Substanz K" bezeichnet. Es liess sich auch durch Hydrierung von (11) (,,Substanz P") gewinnen5), wobei gleichzeitig ein in 20-Stellung raumisomeres Tetrol (IT) entstand. Von 8erini und Mitarbeitern6) wurde (111) ferner teilsynthetisch durch Hydroxylierung von Allopregnen-( 17)-diol-(3 /?, 21)-diacetat (I) mit Osmiumtetroxyd nach Griegee') bereitet. Obwohl bei dieser Reaktion theoretisch vier raumisomere Tetrole entstehen konnen, liess sich nur das erwahnte (111) fassen, das offenbar in iiberwiegender Menge gebildet wird. Dieser Weg, der in die sonst schwer zugangliche 17P-Oxypregnanreihe fiihrt, wurde inzwischen auch fur die Bereitung 1) 0. Winiersteiner, J .

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Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 70. Mitteilung. Teilsynthese des Corticosterons

Euw

Lardon

Reichstein

1944

Helvetica Chimica Acta

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Reaktionsprodukt zweimal mit Wasser, hierauf zweimal mit verdiinnter yatronlauge und nachher nochmals mit Wasser gewaschen, in Ather aufgenommen und die Atherlosung mit Natriumsulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Athers im Vakuum destillierte man den Riickstand im Vakuum. Unter 12 mm ging nach einem geringen Vorlauf das Mercaptol bei 154O iiber. Schwach gelbliches 01 von unangenehmem Geruch. Ausbeute 13 g.

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Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 63. Mitteilung. 11‐Epi‐corticosteron‐acetat und zwei isomere Anhydrocorticosteron‐acetate

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Partial Synthesis of Δ9(11)-Anhydrocorticosterone Acetate

Partial Synthesis of Δ9(11)-Anhydrocorticosterone Acetate

Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 64. Mitteilung. Konfigurative Verknüpfung einiger 17 β‐Oxy‐pregnanderivate mit Glyceringruppierung an der Seitenkette

Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 70. Mitteilung. Teilsynthese des Corticosterons

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