Über die Einwirkung von Enaminen auf Chinone. IX [1]. Reaktionen von p‐Benzochinon mit N‐monosubstituierten Enaminen von 1,2,4‐Tricarbonylverbindungen in Eisessig [2]

Abstract

Aminofumarsäuredialkylester und 2‐Amino‐3‐acetyl‐acrylsäureäthylester reagieren mit p‐Benzochinon in Eisessig zu 3‐Amino‐6‐hydroxy‐4‐alkoxycarbonyl‐ (bzw. ‐4‐acetyl‐) cumarin 1 bzw. 15. N‐monosubstituierte Aminofumarsäuredialkylester liefern unter sonst gleichen Bedingungen meist ebenfalls das N‐unsubstituierte 3‐Amino‐6‐hydroxy‐4‐alkoxy‐carbonyl‐cumarin 1 bzw. das 3,6‐Dihydroxy‐4‐alkoxycarbonyl‐cumarin 12. In Abhängigkeit von den Ausgangsprodukten findet man darüber hinaus Benzofurane, Benzo[1.2‐b; 4.5‐b′]difurane und Benzo[1.2‐b; 4,5‐b′]dipyrone. Aus 2‐Amino‐3‐benzoyl‐acrylsäureäthylester entsteht mit p‐Benzochinon in guten Ausbeuten 5‐Hydroxy‐3‐benzoyl‐2‐äthoxycarbonyl‐indol 19.