Über die Oxydation mit CrO<sub>3</sub> in Dimethylformamid

Snatzke, Günther

doi:10.1002/cber.19610940322

Cited by 43 publications

(6 citation statements)

References 20 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Under these conditions a number of steroidal alcohols have been converted to ketones at room temperature in about 80 % yield [122] (see Table 12); acetonide and ketals remain unaltered. Thus, cholesterol is recovered unchanged after three weeks of exposure to the solution and only a 50 % conversion to 51X-cholestan-3-one is observed after heating 51X-cholestan-3,8-01 for 45 hrs.at 50°C.…”

Section: Oxidation Of Alcohols With Chromic Acid In Dimethylformamidementioning

confidence: 99%

Chromium Oxidations in Organic Chemistry

Cainelli¹,

Cardillo²

1984

Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry

389

270

View full text Add to dashboard Cite

Section: Oxidation Of Alcohols With Chromic Acid In Dimethylformamidementioning

confidence: 99%

Chromium Oxidations in Organic Chemistry

Cainelli¹,

Cardillo²

1984

Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry

389

270

View full text Add to dashboard Cite

“…Hydrolysis-exchange of 31 with levulinic acid in aqueous hydrochloric acid and chloroforni was very slow and only the C-5 oxime ether was cleaved. The 19-norsteroid 33 was also readily obtained from the 17-hydroxy intermediate 28 via the 3,17-diol 30 and the 3,17-diketone 32 (oxidation with chromium trioxide in dimethylformaniide [12].…”

Section: )mentioning

confidence: 99%

Steroid Total Synthesis, Part IV; (±)‐13β‐ethyl‐17β‐ethynyl‐17β‐hydroxy‐gon‐4‐en‐3‐one

Rosenberger

Fraher

Saucy

1971

Helvetica Chimica Acta

View full text Add to dashboard Cite

2857 Massenspektmm VON Trisdesaspidin (19) (Fig. 3). Auch in diesem Spektrun? tritt eine schwache Spitze bei mle 668 auf, die auch hier auf thermische Bildung von Filixsaure (1) durch Rottleron-Umlagerung (Schema c)) deutet. Die Spitze bei m/e 446 konnte von Desaspidin-BB (20) herriihren, das sich thermisch nach Schema d) bilden kann. Die weiteren Spitzen sind gut verstandlich, wenn man auch hier annimmt, dass vorwiegend die in den Formeln angedeuteten Spaltungen nach Schema a) und b) stattfinden.4. Massenspektrum von Trispara-aspidin (24) (Fig. 4). Die Spitze hochster Masse liegt hier bei m/e 668, was dem Molekel-Ion entspricht. Ob hier daneben auch thermische Rottleron-Umlagerung stattfindet, lasst sich durch Massenspektroskopie nicht entscheiden, weil die Produkte isomer sein wiirden. Die Spitze bei nz/e 460 konnte von 25 herriihren, entstanden nach Schema d). Es konnte sich natiirlich auch urn Albaspidin-BB (1 1) handeln, das aus 25 durch Rottleron-Umlagerung entstehen kann oder auch direkt aus 2 Molekeln 24 durch Vereinigung der zwei linken Kerne. Die weiteren starken Spitzen sind hier wieder am besten verstandlich, wenn man annimmt, dass Spaltungen nach dem Schema a) und b) bevorzugt stattfmden.

show abstract

“…5,5 5,76 D (3,5) 6,58DD 5,82 D (3.5) 5,94 D (3,5) 5,95 D (3) ca. 6,6 (1,5+ 5,5) 5,65 D (4) 9.75 D (1) ca. 4,l ca.…”

Section: Die Konstitution Von Diacetoxyscirpenolunclassified