Es gibt prinzipiell zwei Arten von Heteroatomen in organischen Molekiilen: Die einen machen das mit ihnen verbundene Kohlenstoffatom zu einem elektrophilen, die anderen zu einem nucleophilen Zentrum. Die Entwicklung von Methoden zum Uberwechseln zwischen den beiden darauf beruhenden Kategorien von Reagentien ist eine wichtige Aufgabe der modernen organischen Synthese. Moglichkeiten dieser Umpolung der Reaktivitat funktioneller Gruppen werden am Beispiel der Amine diskutiert. Eine Methode zur Herstellung von maskierten a-sek.-Aminocarbanionen besteht darin, daD man das sekundare Amin nitrosiert, das entstandene Nitrosamin in a-Stellung zum Stickstoff metalliert, mit Elektrophilen umsetzt und entnitrosiert. Fur jeden dieser Schritte wird eine Anzahl von Beispielen gegeben, die die groBe Anwendungsbreite der synthetischen Gesamtoperation (elektrophile Substitution am a-C-Atom des sekundaren Amins) belegen. Erste Anwendungen und ein Verfahren zur Umgehung des Hantierens von Nitrosaminen werden vorgestellt, und zum SchluD wird die Bedeutung der Nitrosamine fur die Carcinogenese-und Mutageneseforschung kurz erortert.