Über eine neue Klasse ditertiärer aromatischer Hydrazine. (XXV. Abhandlung über Hydrazine)

A. D i e S y n t h e s e v o n 2.5-Diphenyl-chinon. Mit Riicksicht auf die eigentiimliche Reaktion von Azo-benzol-Chlorhydrat mit Benzol l) war es interessant zu untersuchen, ob auch C h i n o n der gleichen P h e n y l i e r u n g zugiinglich sei. Es ist tatsiichlich scbon bei gewohnlicher Temperatur mSglich, Benzol mit Hilfe von wasserfreiem Aluminiumchlorid an Chinon anzulagern. Dabei entsteht das schon bekannte 2.5-Dip h e p y l-c h i n o n (I.). Bringt man die Komponenten in trockner Benzol-Losung zusammen, SO beobacbtet man alsbald eine intensive Blaufarbnng, die von der Doppelverbindung D i p h e n y 1-c h i no n-A1 u m i n i u m c h l o r i d herriihrt. Allmiihlich schliigt dann diese Farbe gegen braunschwarz urn, weil das gebildete Chinon der hydrierenden Wirkung von Benzol-Aluminiumchlorid anheimfallt I). Die Reaktion verllult vermutlich in dem Sinn, da13 I. zuniichst P h e n y l-h y d r o c h i n o n gebildet wird. Dieses wird 2. von anwesendem Chinon dehydriert und das gebildete M o n o p h e n y l-c h i n o n lagert 3. wiederum Benzol an zum 2.5-Diphenyl-hydrochinon, das seinerseits 4. durch weiteres Chinon zu D i p h e n y l-c h i n o n wird. Man braucht also schon theoretisch 3 Mol. Chinon, urn 1 Mol. Diphenyl-chinon zu erhaken : 3 Chinon + 2 Benzol-Diphenyl-chinon + 2 Hydrochinon. Praktisch werden beim Benzol noch mehr ale 3 Mol. Chinon verbraucht, weil dieses auch a h WasserstoftAcceptor bei der Reaktion zwischen Benzol und Aluminiumchlorid wirkt. Bei den Homologen bilden indessen oft die Diary1 hydrochinone dae Endprodukt der S ynthese. Die erorterte Reaktionsfolge ist in folgenden Formelbildern wiedergegeben :

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Über eine neue Klasse ditertiärer aromatischer Hydrazine. (XXV. Abhandlung über Hydrazine)

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Synthesis of Anilines

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Neuere Untersuchungen über organische Radikale aus den Jahren 1922–1928

Über die Anlagerung von Benzol an Chinon

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