Über Kurchi‐Alkaloide, II. Mitteil.: Die Konstitution des Conessidins

Abstract

Conessidin hat die Formel C22H34N2 und ist ein N‐Methyl‐(C3)‐conkurchin. Trimethyl‐conkurchin wurde aus Kurchirinde neu isoliert und die Existenz von Conamin bestätigt. Die leichter hydrierbare Doppelbindung des Conkurchins nimmt die Stellung Δ17:20 ein, bei der Ozonolyse konnte Essigsäure erhalten werden. Dieser Befund gestattet, zu Gunsten des Konstitutionsvorschlages von Haworth für Conessin in Bezug auf den Ring E zu entscheiden, der Ring wird zwischen C18 und C20 durch N geschlossen.

Biological Activity in Steroids Possessing Nitrogen Atoms: Part II. Steroidal Alkaloids

“…Where the nitrogen atom on C(20) forms a bridge to C(18) the conarrhimine and conkurchine groups result. In the conarrhimine group the nitrogen ring is fully saturated whilst in the conkurchine group the nitrogen ring possesses a double bond in the 17-20-position (Tschesche and Roy, 1956). The most extensively investigated alkaloids of the conarrhimine and conkurchine groups are conessine and conessidine respectively.…”

Sur La Transformation De La Dihydrohétéroconessine en Dihydroconessine

“…La dihydroconessine e t la dihydrohe'ttroconessine, e t par suite la conessine e t l'he'te'roconessine, sont donc bien des Cpim6res en positio~l 20. La grande instabilit6 de la base dkshydrogCnCe, correspondant au diperchlorate 111, ne nous a pas permis d'approfondir pour le moment les relations qui doivent exister entre sa liaison Cthylknique e t celle qui est localide en position 17-20 chez les alcaloYdes du type de la conkurchine (10,11). Le fait clue la double liaison de la base de dCshydrog6nation puisse se placer en position 17-20, detruisant ainsi deux centres dlasymCtrie dans I'anneau l~Cti.rocyclique, n'infirrne pas la conclusion que nous tirons au sujet des structures Cpimilres en position 20 des bases I e t 11, puisque ces derniilres ne sont pas des Cpimcres en position 17.…”