Über Pyromellitsäure‐ und Cumidinsäure‐Derivate. III. Teil

Hopff, H.; Maggi, A.; Manukian, B. K.

doi:10.1002/hlca.19610440205

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“…Chloromethylation of meta-xylene with HCl and paraformaldehyde in the presence of acetic acid afforded 1,5-bis(chloromethyl)-2-4-dimethylbenzene 9 (Scheme 1). 28 A modified procedure from Hopff et al 29 was used to nitrate selectively ortho-to the methyl substituents (to yield 10, see the solid-state structure in the SI, Figure S41) and then oxidize the chloromethyl substituents to carboxylic acids (11). 1 H NMR spectroscopic analysis of the diacid 11 revealed the disappearance of the methylene resonance at δH 4.86 ppm and the appearance of a broad singlet at δH 13.56 ppm corresponding to the carboxylic acid protons (see SI, Figure S21).…”

Section: Synthesismentioning

confidence: 99%

Conformational control of bis-urea self-assembled supramolecular pH switchable low-molecular-weight hydrogelators

O'Donnell¹,

Gavriel²,

Christie³

et al. 2021

Arkivoc

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We report the synthesis and investigation into the structure-property relationships of eight different low molecular weight hydrogelators based on a bisaromatic urea core unit, all of which form gels as the pH of the solution is lowered. The low molecular weight hydrogelators are functionalized with carboxylic acid moieties on one aromatic ring, and the other aromatic ring features a nitro functional group either in the meta-or paraposition relative to the urea linkage. Ortho-methyl substituents were installed on the aromatic rings to enforce a non-coplanar arrangement between the phenyl and urea moieties. Gel formation was triggered by the addition of a mineral acid or the ring-opening hydrolysis of glucono-δ-lactone. The low molecular weight hydrogelators were studied by a variety of analytical techniques, including NMR spectroscopy and rheology. In addition, their ability to uptake a dye, methylene blue, was determined by UV-vis spectroscopy.

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Section: Synthesismentioning

confidence: 99%

Conformational control of bis-urea self-assembled supramolecular pH switchable low-molecular-weight hydrogelators

O'Donnell¹,

Gavriel²,

Christie³

et al. 2021

Arkivoc

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Über Pyromellitsäure‐ und Cumidinsäure‐Derivate. IV. Teil

Hopff

Manukian

1961

Helvetica Chimica Acta

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700 HELVETICA CHIMICA ACTA 4.24. Es ware moglich, dass die unter 4.22 diskutierten Beobachtungen hinsichtlich Reproduzierbarkeit durch einen Sauerstoffeffekt verursacht sind. Azulen h d t Sauerstoff hartnackig fest und es kann sein, dass auch bei Vakua von < 10W Torr noch geniigend Sauerstoff in Azulen verschiedener Provenienz zuriickbleibt, um die Reproduzierbarkeit zu storen. Wir danken der Direktion des KoNINKLIJKE/SHELL-1.aboratoriums Amstcrdam fur die finanziclle Unterstutzung dieser Untersuchung. Ferner danken w i r Herrn Prof. Dr. F'L. A. ~A T T N E R , F. HOFFMANN-LA ROCHE AG., fur die finanzielle Unterstutzung der experimentellen Arbeiten. SUMMARYThe kinetics of exchange of protons in 1and 3-positions of the azulene molecule with heavy water in the gaseous phase at 140" C has been investigated. I n the presence of large excess of heavy water the kinetics follows a simple two stage, first order reaction scheme, for which the rate constants have been measured. The hitherto unknown azulene-d, isotope has been observed spectroscopically and shown to be involved in the reaction as an intermediate do += d, += d,, with kinetically approximatively equivalent 1-and 3-positions.A weak wall effect and a pronounced oxygen effect has been observed. The oxygen effect consists in inhibiting the reaction in the same way as many well known radical reactions are inhibited by O,, NO, etc.Resides the establishment of a kinetic model, no effort has been made to suggest any reaction mechanism.Vor kurzem2) berichteten wir uber die Bildung des blauen Dianilino-pyromellitsaure-di-phenylimids durch Kondensation von Anilin mit Dichlorpyromellitsaure (111) bzw. deren Tetramethylester (I) oder Dianhydrid (11). Neuerdings wurde festgestellt, dass auch Methylamin mit I, I1 und I11 eine blaue Verbindung zu bilden vermag., Wird namlich Dichlorpyromellitsaure-tetramethylester (I) mit Methylamin im Bombenrohr auf 180" erhitzt, so bildet sich eine blaue, schon kristallisierende Substanz vom Smp. 282-283". Letztere lasst sich leicht an neutralem Aluminiumoxyd chromatographieren und unzersetzt im Hochvakuum sublimieren. Das in Dioxan aufgenommene Absorptionsspektrum im UV. und im Sichtbaren (Fig. 1, Kurve b) weist Absorptionsmaxima bei 309 und 600 m,u auf. Im 1R.-Absorptionsspektrum (Fig. 2) sind neben der fur die NH-Gruppe typischen Bande im 3-p-Gebiet besonders die zwei 1) 111.

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Über Pyromellitsäure‐ und Cumidinsäure‐Derivate. V. Teil

Hopff

Doswald

Manukian

1961

Helvetica Chimica Acta

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Volumen XLIV, Fasciculus v (1961) -No. 152-153 1231die Teilnahme an einem der Ferienkurse der BASF ermoglichte. Es gibt wohl keine bessere Gelegenheit als diese Kurse, um dern angehenden Chemiker einen klaren und objektiven Einblick in die Art seiner kiinftigen Arbeit in der Industrie zu vermitteln. Kunz' Interesse an der textilchemischen Forschung und an unserm Chemikernachwuchs veranlasste deshalb den SCHWEIZERISCHEN VEREIN DER CHEMIKER-COLORI-STEN, den von Kreisen der schweizerischen Textilveredlungsindustrie kiirzlich gestifteten Preis fur Textilchemie nach MAX KUNZ zu benennen. tfberblickt man Leben und Werk von Max Kunz, so erkennt' man, dass das Wesentliche von seinen Leistungen in seiner Personlichkeit begriindet war. Max Kunz bewies, dass vielseitige aussere Erfolge nur auf dem Fundament menschlicher Grosse wachsen konnen.

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Über Pyromellitsäure‐ und Cumidinsäure‐Derivate. III. Teil

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Conformational control of bis-urea self-assembled supramolecular pH switchable low-molecular-weight hydrogelators

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