Über Saponine der Spirostanolreihe, VII. Über Digalogenin, ein neues Sapogenin aus den Samen von <i>Digitalis purpurea</i> L

Tschesche, Rudolf; Wulff, Günter

doi:10.1002/cber.19610940814

Chem. Ber.

1961

DOI: 10.1002/cber.19610940814

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Über Saponine der Spirostanolreihe, VII. Über Digalogenin, ein neues Sapogenin aus den Samen von Digitalis purpurea L

Rudolf Tschesche

Günter Wulff

Abstract: In den Samen von Digitalis purpurea L. wurden vier Hauptsaponine festgestellt, eines davon enthielt ein bisher unbekanntes Aglykon, das den Namen Digalogenin erhielt. Für dieses konnte die Formel eines 5α.20β.25α‐Spirostan‐diols‐(3β.15β) bewiesen werden.

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Aufbau und Verknüpfung der Zucker in den Saponinen von Digitalis purpurea L

Tschesche

Wulff

1963

Angewandte Chemie

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gen der UV-Absorption (3473 mp), der 1R-Banden und einiger Farbreaktionen ist das Vorliegen einer Al.4-Dien-3-on-Gruppierung anzunehmen; auBerdem muB mindestens eine OH-Gruppe vorhanden sein. Die chemischen Eigenschaften ergeben weiterhin eine Cyclohalbacetal-Gruppierung. Bei der katalytischen Hydrierung mit Adams-Katalysator werden vier Mole Wasserstoff aufgenommen; die Nachoxydation fiihrt zu einem Diketon C21H3003 (63), das keine OH-Gruppe mehr enthalt und leicht ein Monoxim gibt. Die Konstitution von (63) ergibt sich aus dem NMR-Spektrum:

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Aufbau und Verknüpfung der Zucker in den Saponinen von Digitalis purpurea L

Tschesche

Wulff

1963

Angewandte Chemie

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Meeting of Northwest‐German Chemistry Lecturers

1963

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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Using an opitical method according to Briegleb [3], we were able to prove the existence of a 1:l-complex KO2in aqueous solution. The stability constant of this weak complex can be estimated to be K'," = 1.0 I/mole. From solubility data [4] we calculated K2C5 " = 0.8 I/mole.The results show [51 that the yellow adducts are charge transfer complexes of the Mulliken type [6], in which the iodide ions act as donors and the SOzmolecules as acceptors. Infrared spectroscopic measurements in acetonitrile led to the same result [2]. It was possible to calculate the complete term diagram of the complex [5,7]: WN = AH = -1.68, W,J = -0.12, W1 = 77.68, WE = 82.16 kcal/mole. Although we failed to obtain any indication of an addition compound in the course of tensimetric analysis of a solution o f iodine in liquid SO2 at -61.5 "C [S], low-temperature spectra of this solution (yrZ= 7 . 7~ 10-5) did show a definite shift of the iodine bands towards the blue; this shift increases with decreasing temperature. The maximum value for the iodine band is 493.5 m p at -14.7"C, 490 m p at -41.8"C, and 482.5 m p at -73.5 "C. The bathochromic shift of the iodine band is taken as definite evidence for the formation of a charge transfer complex according to the equation :The stoichiometric relationships of the complex are still unknown; its stability is low. Its enthalpy of formation at --15 'C is estimated [5] at AH = -2 kcal/mole and therefore corresponds to the stability of iodine/aromatic complexes. In this complex, the iodine molecule acts as donor, the SO2 molecule as acceptor. There are some other instances of this unusual donor function of the iodine molecule, viz. the autocomplex of iodine I4 [9] and the complex cation I3+ [lo].

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Über Pflanzliche Herzgifte, XLI. Die Glykoside und Aglykone der Blätter von Digitalis canariensis L.

Tschesche¹,

Snatzke²,

Delgado³

et al. 1963

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Aus den Blattern von Digitaliscanariensis L. wurden nach Spaltung mit Glucosidase aus Aspergillus oryzae Canari-boivinosid und Canari-digitoxosid isoliert. Die Glykoside geben bei sehr milder Saurebehandlung ein Aglykon (Canarigenin), das als A4-Dehydro-digitoxigenin angesehen wird und bei energischerer Saureeinwirkung Dianhydro-periplogenin (Anhydro-canarigenin) liefert. Die A4-En-3P-ole geben in methanolischer Losung unter verschiedenen sehr milden Bedingungen die beiden epimeren 3-Methoxy-Verbindungen.Aus der fur Teneriffa charakteristischen Digitalisart D . canariensis L. (Zsoplexis camriensis Lindl. bzw. Calliunusa canuriensis WB.) konnte vor einiger Zeit Canarienglucosid A isoliert werden. Dieses lieferte nach Hydrolyse Anhydro-canarigenin A, welches mit Dianhydro-periplogenin identisch war3-6). Das Genin sollte demnach ein Ad-oder As-Dehydro-digitoxigenin sein; um zwischen beiden Moglichkeiten zu entscheiden, wurde eine erneute Aufarbeitung vorgenommen, bei der zwei neue Glykoside adelen.Die getrocknete Blattdroge wurde vermahlen, mit 90-proz. Methanol erschopfend extrahiert und der Extrakt nach Ausschutteln mit CC4 uber neutrales Aluminiumoxyd filtriert. Nach Eindampfen i. Vak. erhielt man ein gelbes Pulver. Eine Trennung der Glykoside gelang durch Verteilungschromatogaphie an Cellulosepulver mit Chloroforrn/Methanol (92.5 : 7.5) (wassergesattigt), wobei als stationare Phase Wasser diente. Die Kmm-positiven Fraktionen wurden zu 3 Hauptgruppen (a, b und c;

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Abstract: In den Samen von Digitalis purpurea L. wurden vier Hauptsaponine festgestellt, eines davon enthielt ein bisher unbekanntes Aglykon, das den Namen Digalogenin erhielt. Für dieses konnte die Formel eines 5α.20β.25α‐Spirostan‐diols‐(3β.15β) bewiesen werden.

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