Ueber Halogensubstitutionsproducte der α‐und γ‐Truxillsäuren

Abstract

Die therapeutischen Wirkurigeir der iieuen Verbindnngen hat)en wir riicht untersuchen Inssen, miichten sie aber der Bufmerksamkeit der medicinischen Fachlpute erupfehlen. Die Arbeit wird fortgesetzt.Organisches L:tboratorium der Technischen Hochschule zu R e r l in. 35. R. K r a u s s : Ueber Halogensubstitutionsproducte der (L-und 7-Truxillsauren. (Vorgetragcn iu der Sitzung von Brn. C. L i e b e r m a n n . )In einer friiheren Mitthrilurig I) wurde gezeigt, dnss beim Kromireu des u-Tiuxillslureesters zwei Wasserstotfatome der Truxillsiiure durch Brom ersetzt wurden. Es g e h g mir, die Constitution diesrr Dibrom-cc-truxills8iire als :unzweideutig nnchzuweisen, indeni die Siiurr Lei der trockneii Destillation pRromzimmts5urr lieferte, die durch Oxydatiou mit Permanganat p-Brombenzoi%iiur e ergab.Bei Fortuefzuog der Untersuchung habe ich zrinaclrst die Einwirkung VOII Cblor :tuf ic-TruxillsiureBthylestrr niiher untersucht.Wlhrend beim Broniiren stets glatt Dibromtruxillsiiireester entsteht. e r h l l t man beim Chloriren des tc-Truxillsaureesters je nnch den Versuchsbedingungen rer-chiedene Substi~iitionsstu~eii. Da die niederen s;ch nicht ii,it Siclierllcit trenneii liessen, blieb ich bei den hiichstchlorirten, dem H e x uch 1 o r -T r u x i I I siiu r ei i t h y l e s t e r , welch? beide gut charakterisirt sind, steheo. Die Constitution der aus diesen beiden Estern fieigemachten l'entuclilorbezw. H e x a c h l o r -T r u x i l l u s u r e konrite in gleicher Weise ermittelt werden wie bei der Dibrom-tr-truxillsiiiil.e, iodeui auch die gechlorten Sauren bei der Destillntiori zuniichst in die d r e i -(bezw. z w e i -und d r e i -) f a c h g e c h l o r t e Z i r n m t s a u r e wid diese dann bei der Oxydation in t ) i c h l o r b e n z o i ; s a c i r e ubergehen. Von den 5 bezw. 6 Chloratonien erwiesen sich dntier 4 als glt?ichiiJ$SSig niif die beiden Benzolkerne vertheilt, wiihreud das fiinfte und bezw. sechste gich im Tetrnmethylenring befiiidet.Ueber die Stellung der Chloratome im Tetramethjlenring (01) (4 oder p) lasst sich ebenfalls ein Urtheil gewinnen. 1st niimlich die l'e n t a c h I o rund I) Diese Berichte 35, 2931 119021.1) Es sind die niedrigstcn und hocbsten Schmelzpunlrtc, die in der Literatur angegeben sind, angefthrt.