Ueber Jodbenzol‐Sulfonsäure

Lenz, W.

doi:10.1002/cber.187701001318

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“…D,O und NaOD neben einem Multiplett bei 7,34 ppm fur zwei aromatische Protonen und einem Signal bei 4,77 ppm fur austauschbare Protonen ein nicht erwartetes Triplett-Signal bei 6,94 ppm mit einer Kopplung von 8, 5 Hz zeigte. Dass tatsachlich 3 vorlag, folgte aus der zu Sulfanilsaure (7) fuhrenden hydrogenolytischen Entfluorierung sowie der unabhangigen Synthese von 3 aus 3-Fluor-4-nitroanilin (8) [4] iiber die Stufen 3-Fluor-4-nitrobenzolsulfonylchlorid (9) und 3-Fluor-4-nitrobenzolsulfonsaure (10) mit abschliessender BPchamp-Reduktion.…”

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“…Dass tatsachlich 3 vorlag, folgte aus der zu Sulfanilsaure (7) fuhrenden hydrogenolytischen Entfluorierung sowie der unabhangigen Synthese von 3 aus 3-Fluor-4-nitroanilin (8) [4] iiber die Stufen 3-Fluor-4-nitrobenzolsulfonylchlorid (9) und 3-Fluor-4-nitrobenzolsulfonsaure (10) mit abschliessender BPchamp-Reduktion. Das unerwartete 'H-NMR.-Triplett-Signal wurde dem Proton in 5-Stellung von 3 zugeschrieben, wobei die extrem grosse m-Kopplungskonstante, hervorgerufen durch den Fluorsubstituent, und die o-Kopplungskonstante J (5,6) gleich gross sein mussten. Diese beiden Kopplungen waren auch in einem spater aufgenommenen 360-MHz-'H-NMR.-Spektrum nicht differenzierbar.…”

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“…Reduktion der bekannten, aus 6 durch Sulfonierung zu 4-Fluorbenzolsulfonsaure (11) und nachfolgende Nitrierung [5] [6] oder durch Umsetzung von l-Fluor-2-nitrobenzol (12) rnit Oleum (vgl. a.…”

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Zur Synthese sulfonierter Derivate von 2‐Fluoranilin

Courtin

1983

Helvetica Chimica Acta

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SummarySynthesis of 4-amino-3-fluorobenzenesulfonic acid (3) was achieved in two ways: reaction of 2-fluoroaniline (1) with amidosulfonic acid and by first conventionally converting 4-nitro-3-fluoroaniline (8) to 4-nitro-3-fluorobenzenesulfonyl chloride (9) followed subsequently by hydrolysis to 3-fluoro-4-nitrobenzenesulfonic acid (10) and reduction. Hydrogenolysis of 3 gave sulfanilic acid (7). Both, sulfonation of fluorobenzene (6) to 4-fluorobenzenesulfonic acid (11) followed by nitration and sulfonation of 1-fluoro-2-nitrobenzene (12) led to 4-fluoro-3-nitrobenzenesulfonic acid (13). Reduction of 13 gave the isomeric 3-amino-4-fluorobenzenesulfonic acid (4), which was also obtained both by sulfonation of 1 and by sulfonation of ofluoroacetanilide (14) followed by hydrolysis. Selective hydrogenolyses of 2-amino-5-bromo-3-fluorobenzenesulfonic acid (15), prepared by reaction of 4-bromo-2-fluoroaniline (16) with amidosulfonic acid, and of 4-amino-2-bromo-5-fluorobenzenesulfonic acid (20), obtained by sulfonation of 5-bromo-2-fluoroaniline (19) yielded the isomers 2-amino-3-fluorobenzenesulfonic acid (5) and 3, respectively. The fourth isomer, 3-amino-2-fluorobenzenesulfonic acid (2), was synthesized by sulfur dioxide treatment of the diazonium chloride derived from 2-fluoro-3-nitroaniline (21) to 2-fluoro-3-nitrobenzenesulfonyl chloride (22), followed by hydrolysis to 2-fluoro-3-nitrobenzenesulfonic acid (23) and final BPchamp-reduction.

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Zur Synthese sulfonierter Derivate von 2‐Fluoranilin

Courtin

1983

Helvetica Chimica Acta

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Über 1.4‐Amino‐thiophenol. II

Zincke¹,

Jörg²

1910

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

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Ebenso bietet die Diazotierung des A m i n o s u l f i d s (I.) keirle Schwierigkeiten; das D i a z o n i u n i s a l z ist sehr reaktionsfahhig, es kann in bekannter Weise in das J o d i d (VII.) und in das C y a n i d (VIII.) ubergefiihrt werden, aus welch' letzterem d a m die Siiure (IX.) dargestellt wurde. J CN COOH VIII. q ; IX. I'] \/ \ / VII. ('1 \/ S. CHs S . CHa s .CN3 1) Ente Mitteilnng: Dieso Berirhte 43, 3362 [1909]. Auch die n i a z o a m i d o v e r b i n d u n g ist leicht zugiinglich; wenig glatt verliiuft dagegen die Reaktion beim Verkochen des Diazoniumsalzes. (Vergl. den esperimentellen Teil.) Naher untersucht haben wir die J o d v e r b i n d u n g (VII.); sie addiert leicht Brom unter Bildung eines D i b r o m i d s (X.), melches durch Wasser in dns S u l f o x y d ( X I ) ilbergeht. Dasselbe S u l f o x p d entsteht bei der Orydation des Jodida mit Salpetersiiure; durch Broinwasserstolf wird es in dns D i b r o m i d (X.) umgewandelt. J C12 I\ / l .

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Berylliumsalze der Paraderivate der Benzolsulfosäure und ihre Hydrolyse

Čupr¹,

Širůček²

1933

J. Prakt. Chem.

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Als Fortsetzung l) des experimentellen Studiums der Hydrolyse wahlten wir die Hydrolysenmessung der von organischen Sauren abgeleiteten Berylliumealze. Der systematischen Hydrolysenmessung bei Salzen organischer Sauren lieB man bisher nicht die entsprechende Sorgfalt angedeihen, obgleich gerade diese, in Anbetracht der verschiedenen Starke der SPuren, zahlreiche Versuchsdaten zur Erklarung der Salzhydrolyse zu liefern vermogen. Die Wahl geeigneter organischer Sauren ist aber wegen der betrachtlichen praparativen Schwierigkeiten beschrankt; die von schwachen Sauren abgeleiteten Berylliumsalze unterliegen namlich bei Isolierung aus der Losung leicht einer Zersetzung, indem sie ihre Neigung zur Bildung basischer Salze an den Tag legen. Es kommen daher insbesondere die Sake der Carbonsauren und hauptsachlich der Sulfosauren in Betracht. In der vorliegenden Abhandlung, der ersten in dieser Richtung, haben wir uns auf die Paraderivate der Benzolsulfosaure beschrankt. Diese Sauren gehoren zu den verh<nism%Sig starken Siuren und es wurden schon viele ihrer Salze drtrgestellt. %) l) V. e u p r , Publications de la faculti: des sciences de l'universitd Aiasaryk No. 119 (1930); No. 133 (1931); Collection of Czechoslovak Chemical Communication: 1, 377, 467 (1929); Ztschr. anorg. u. allg. Chem.19S, 310 (1931); V. C n p r u. 0. V i k t o r i n , Publications No. 134 (1931);Ztschr. anorg. u, allg. Chem. 198, 364 (1931). e, B e i l s t e i n s Handbuch der anorg. Chemie Bd. 11, 4. Aufl.

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Ueber Jodbenzol‐Sulfonsäure

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Zur Synthese sulfonierter Derivate von 2‐Fluoranilin

Zur Synthese sulfonierter Derivate von 2‐Fluoranilin

Über 1.4‐Amino‐thiophenol. II

Berylliumsalze der Paraderivate der Benzolsulfosäure und ihre Hydrolyse

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