Ulein, das Hauptalkaloid von <i>Aspidosperma ulei Mgf.</i><i>Aspidosperma</i>‐Alkaloide, 1. Mitteilung

Schmutz, J.; Hunziker, F.; Hirt, R. C.

doi:10.1002/hlca.19570400510

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“…Les ouvrages relatifs à l'étude pharmacologique soulignent également l'importance de l'association des deux sites électroactifs observés [23]. D'une part.…”

Section: Cshsunclassified

Comportement electrochimique anodique de divers neuroleptiques en milieu aqueux et non-aqueux

Kauffmann

Patriarche

Genies³

1982

Electrochimica Acta

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Reçu le 2 juillet 1981) Résumé-Les propriétés électrochimiques d'une série de neuroleptiques possédant en commun un hétérocycle central à 7 atomes avec un groupement amidine semi-cyclique, en milieu aqueux et non-aqueux ont été examinées à l'aide de la voltampérométrie sur électrodes à disque de platine poli, de carbone vitreux et de pâte de carbone, de la voltammétrie cyclique, et de la coulométrie à potentiel contrôlé. Le comportement oxydatif des trois molécules envisagées en milieu neutre aqueux et non-aqueux dénote l'oxydation irréversible du groupement commun pipérazinyl dibasique, l'oxydation conduisant à des composés perturbant l'analyse électrochimique probablement par formation de composés à structure polymérique. En milieu non-aqueux, l'addition de deux équivalents gramme d'acide perchlorique par molécule provoque la protonation du groupement dibasique. De ce fait, les courbes d'oxydations observées en milieu neutre disparaîssent. Seule la clozapine diprotonée reste oxydable, mais à un potentiel plus positif, son comportement étant voisin de celui observé en milieu aqueux acide, l'oxydation se porte alors au niveau du système tricyclique. Ces résultats sont appuyés par des mesures obtenues en spectrométrie infra-rouge (l'r), uv, visible et spectrométrie de masse.

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“…Les ouvrages relatifs à l'étude pharmacologique soulignent également l'importance de l'association des deux sites électroactifs observés [23]. D'une part.…”

Section: Cshsunclassified

Comportement electrochimique anodique de divers neuroleptiques en milieu aqueux et non-aqueux

Kauffmann

Patriarche

Genies³

1982

Electrochimica Acta

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“…1) from ochrosia elliptica [1] and other plants [2] in the late 1950s, which was soon followed by the first total synthesis of ellipticine by Woodward [3], there has been steadily growing interest in this class of tetracyclic compounds. In particular, the discovery of the pronounced antitumour activity of the pyridocarbazoles [4,5] has stimulated further investigations in this field, leading to enhanced synthetic routes to the natural products as well as to a variety of structural modifications thereof.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Diazine Analogues of the Pyridocarbazole Alkaloids

Haider

2006

COC

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“…Slructure-activity studies of thèse tricyclic neuroleptics (dibenzoazepines) have shown the importance of the nature of the basic side-chain for binding to the receptor. Moreover, the substitution in one of the benzène rings is essential for strong neuroleptic activity [10][11][12][13][14][15][16].…”

Section: Introducmonmentioning

confidence: 99%

Tentative correlation between the electrochemical oxidation of neuroleptics and their pharmacological properties

Kauffmann¹,

Viré²,

Patriarche³

1984

Bioelectrochemistry and Bioenergetics

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A number of drugs are largely metabolized after oral administration, especially by redox processes. Among the neuroleptics. loxapine. clotiapine and clozapine. which are sevenmembered tricyclic molé cules with a piperazine sidechain. are known to be extensively metabolized by oxidation. An electrochemical study of thèse compounds was initiated in order to détermine their in vitro redox properties and to elucidate their oxidation mechanisms. The measurements were carried out in aqueous and nonaqueous média using voltammetric, cyclic voltammetric, coulometric. exhaustive electrolysis and thinlayer spectroelectrochemical techniques. The oxidation mechanisms, which differ essentially depending on the pH of the solution, are suggested. In view of thèse results, various similarities have been detected between the in vitro oxidation processes and the pharmacological behaviour reported in the literature. For example, the importance of the piperazine sidechain has been pointed out: oxidation no longer occurs if this sidechain is protonated; similarly, binding to the receptor is prevented if the lone électron pair of the tertiary atom is occupied. Nucleophilic additions have aiso been observed in nonaqueous média and the compounds have been identified using classical spectroscopic techniques. If the oxidation mechanism is identical on the piperazine chain for the three compounds. the process is somewhat différent when it occurs on the tricyclic ring. Loxapine and clotiapine exhibit différent behaviour from clozapine, in their electrochemical as well as in their pharmacological properties.

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Ulein, das Hauptalkaloid von Aspidosperma ulei Mgf.Aspidosperma‐Alkaloide, 1. Mitteilung

Abstract: Aus der Wurzelrinde von Aspidosperma ulei Mgf. wurde in ca. 0,6‐proz. Ausbeute ein bisher nicht beschriebenes Dihydro‐carbazol‐Alkaloid, Ulein genannt, isoliert, für welches auf Grund von Abbauresultaten verschiedene Strukturen diskutiert werden.

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Comportement electrochimique anodique de divers neuroleptiques en milieu aqueux et non-aqueux

Comportement electrochimique anodique de divers neuroleptiques en milieu aqueux et non-aqueux

Diazine Analogues of the Pyridocarbazole Alkaloids

Tentative correlation between the electrochemical oxidation of neuroleptics and their pharmacological properties

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