Umlagerung von 3-Butenyl-Grignardverbindungen: anionisch oder radikalisch?

Maercker, Adalbert; Streit, Werner

doi:10.1002/ange.19720841109

Angew. Chem.

1972

DOI: 10.1002/ange.19720841109

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Umlagerung von 3-Butenyl-Grignardverbindungen: anionisch oder radikalisch?

Adalbert Maercker¹,

Werner Streit²

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Einflüsse von α‐ und β‐Alkylgruppen auf die Umlagerung von 3‐Butenyl‐Grignardverbindungen: Ein stabiles, primäres Cyclopropylmethyl‐Anion

1973

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umgerechnet werden mu5. AuSerdem ist noch ein Teil der Schmelzwarme und der Verdampfungswarme des Acetons enthalten, fur die korrigiert werden muB ['].Tabelle I . Reaktionsenthalpien der Thermolyse von ( 1 ). ReaktionswirmenZahl der Umwandlung [kcal/mol] Versuche 7hermolyse oon geliistem ( I ) : Etwa 3 mg ( I ) werden in ca. 50mg Butylphthalat gelost und unter ahnlichen Bedingungen wie oben zersetzt. Der Wert AHl1 enthalt noch die Solvatationsenergien von ( I ) und von Aceton in Butylphthalat. Auffallend ist die geringere Exothermie, fur die wir noch keine befriedigende Erkllrung gefunden haben. Sie ist Gegenstand weiterer Untersuchungen. I'iirbrennuny in der Brrthelot-Bombe: Je 60mg (I) wurden in einem adiabatischen Verbrennungskalorimeter~""] unter 15 atm 0, verbrannt. Die lu5erst heftige Reaktion crgab AUVErbr, = -920$10 kcal,/mol, der AHVrrbr, = -922 kcal/ mol entspricht. Durch Berucksichtigung der Verbrennungswarme von Aceton (AH = -426.7 kcal/mol1'] erhalt man daraus AH,,, = -68 & 10 kcal/mol.

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Einflüsse von α‐ und β‐Alkylgruppen auf die Umlagerung von 3‐Butenyl‐Grignardverbindungen: Ein stabiles, primäres Cyclopropylmethyl‐Anion

1973

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Gerüstumlagerungen von Organoalkalimetall‐Verbindungen

Grovenstein

1978

Angewandte Chemie

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Influences of α‐ and β‐AlkylGroups on the Rearrangement of 3‐Butenyl Grignard Reagents: A Stable Primary Cyclopropylmethyl Anion

Maercker

Güthlein

Wittmayr

1973

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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Umlagerung von 3-Butenyl-Grignardverbindungen: anionisch oder radikalisch?

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