Umsetzungen des α‐Pyridons

Abstract

Die erste Chloroformlosung ergab etwa 150 mg cines fast farblosen ols, dessen IR-Spektrum in Chloroform demjenigcn dcs I-Dihydrorotenons sehr Lhnlich ist. Man nahm das 0 1 in 1.5 ccm Athanol auf. Im Laufe von 4 Stdn. schieden sich farblose Kristalle aus, welche aus Athanol umkristallisiert wurden. Schmp. 150-152". Ausb. 80 mg Ic (15.7% d. Th., bez. auf d,I-Nor-dihydro-dehydrorotcnon). Aus a-Pyridon-silber und 1.3-Dijod-propan wurde 2.3-Dihydro-4H-pyrid[2.l-b]oxaziniumjodid crhalten. Aus 1-Diazo-3-chlor-aceton und x-Pyridon lieBen sich 1.3-Bis-[2-oxo-1.2-dihydro-pyridyl-(l)]-aceton und N-[3-Chlor-acetonyl]-a-pyridon gewinnen. Deren katalyt. Hydrierung fiihrte zu den entspr. Piperidon-, die Reduktion mit Natriumborhydrid zu Propanol-(2)-Derivdten. Uber die Synthese eines Oxachinolizidins, des 4-Phenyl-3-oxa-chinolizidins, berichteten zuerst L. H. GOODSON und H. CHRIS TOP HER^). M. RINK und H. E I C H~) stellten das 2-Oxachinolizidin dar, V. BOEKELHEIDE und W. FEELY)) das 2.3-Dihydro-4H-oxazino[2.3-a]pyridiniumbromid. 0. WINTERSTEIN und M. MOO RE^) e r w a n e n das 2.3-Tctramethylen-5.6-dihydro-1.3.4-0xaziniumperchlorat, geben jedoch weder Darstellungsmethode noch Eigenschaften an. N. J. LEONARD, K. CONROW und R. R. S A U E R S~) berichten, jedoch ohne n a e r e Einzelheiten, iiber die Synthese dieser Verbindung.Wir konnten jetzt das 2.3-Dihydro-4H-pyrid[2.1 -b]oxaziniumjodid (11) durch Einwirkung von iiberschiissigem 1.3-Dijod-propan auf r-Pyridon-silber (I) synthetisieren.