Unexpected high robustness of electrochemical cross-coupling for a broad range of current density

Wiebe, Anton; Riehl, Barbara; Lips, Sebastian; Franke, Robert; Waldvogel, Siegfried R.

doi:10.1126/sciadv.aao3920

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“…using chemical oxidizers demonstrated that this electrochemical cross-coupling can easily compete with conventional methods. [109] Recent studies have highlighted its robustness, [111] and extended the applicability of this process to the electrochemical synthesis of partially protected non-symmetric biphenols, [112] protected bianiline derivatives [113] (Scheme 34, top), and m-terphenyl-2,2''-diols by twofold CÀCc ross-coupling [114] (Scheme 34, bottom). Thec rosscoupling of phenols with heterocycles was recently described.…”

Section: Anodic Couplings By Càha Ctivationmentioning

confidence: 99%

“…[115] All products can be synthesized on multigram scale.The use of high current densities was established in first experiments,a nd has to be tested for further substrate combinations. [111] …”

Section: Anodic Couplings By Càha Ctivationmentioning

confidence: 99%

“…Various electrochemical cross-couplings enabled by CÀH activation developed by Waldvogel and co-workers. [107][108][109][110][111][112][113][114] Scheme 35. General cyclization of olefins with trapping nucleophiles.…”

Section: Electrochemical Synthesis Of Heterocyclesmentioning

confidence: 99%

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Elektrifizierung der organischen Synthese

et al. 2018

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Die direkte Nutzung von Elektrizität für die organische Synthese erlebt derzeit eine Renaissance. Von den eher syntheseorientierten Laboratorien, die auf diesem Gebiet arbeiten, werden neuartige oder althergebrachte Konzepte genutzt, um den Weg von der Nischentechnologie zu breiteren Anwendungen zu ebnen. Da nur Elektronen als Reagens genutzt werden, wird die Bildung von Abfallreagentien effizient vermieden. Darüber hinaus können stöchiometrische Reagentien regeneriert werden und ermöglichen eine elektrokatalysierte Umsetzung. Die Anwendung von elektroorganischen Transformationen ist jedoch mehr als nur die Minimierung des Abfallaufkommens; sie führt vielmehr zu inhärent sicheren Prozessen, zur Abkürzung vieler Synthesestufen, zu milderen Reaktionsbedingungen, zu alternativen Zugängen zu gewünschten Struktureinheiten sowie zur Schaffung neuer Bereiche für geistiges Eigentum (Patente). Wenn die verwendete Elektrizität aus regenerativen Ressourcen stammt, kann dieser Stromüberschuss direkt als terminales Oxidations‐ oder Reduktionsmittel eingesetzt werden, was eine äußerst nachhaltige und damit hochattraktive Technologie darstellt. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über die jüngsten Entwicklungen auf dem Gebiet der elektrochemischen Synthese, welche die Zukunft dieses stark aufstrebenden Gebietes beeinflussen werden.

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Section: Anodic Couplings By Càha Ctivationmentioning

confidence: 99%

Section: Anodic Couplings By Càha Ctivationmentioning

confidence: 99%

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Elektrifizierung der organischen Synthese

et al. 2018

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“…[165] Dies wird besonders fürN eueinsteiger in der Elektrosynthese von Vorteil sein, da kleinere Abweichungen von den ursprünglichen Vorschriften nicht zu drastisch schlechteren Ergebnissen oder gar zum Nichtgelingen führen. Hierbei sollte das Produkt nicht anfällig füreine Überkonversion der gewünschten Verbindung sein oder das Produkt nur durch beispielsweise Lçsungsmitteleffekte hiervor geschützt sein.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

Moderne Aspekte der Elektrochemie zur Synthese hochwertiger organischer Produkte

et al. 2018

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Die stoffliche Nutzung von Elektrizität anstelle stöchiometrischer Mengen an Oxidations‐ oder Reduktionsmitteln ist ökonomisch und ökologisch sehr attraktiv und stellt eine wichtige Triebkraft für die Forschungen in der Elektrosynthese dar. Um den Elektronentransfer an der Elektrode für eine organische Umsetzung zu nutzen, müssen die intermediär gebildeten Radikalspezies stabilisiert werden. Die Kombination der Elektrosynthese mit anderen Ansätzen der organischen Chemie oder aktuellen Synthesekonzepten ermöglicht die Entwicklung effizienter Synthesewege. Die zentrale Aufgabe des 21. Jahrhunderts besteht darin, möglichst wenig fossilen Kohlenstoff zu verwenden, weshalb die Nutzung erneuerbarer Energien immer wichtiger wird. Von steigendem Interesse ist auch die direkte Umsetzung erneuerbarer Rohstoffe, die zuvor hauptsächlich verbrannt wurden. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über viele der wichtigsten, zukunftsweisenden Entwicklungen der letzten Zeit, welche die Zukunft dieses sich rasch entwickelnden Feldes bestimmen werden.

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“…[63] Weiterhin wurde kürzlich bei der Reduktion von mikrobiell produzierter Itaconsäure zu Methylbernsteinsäure gezeigt, [64] dass die elektrochemische Verfahrensweise dem chemischen Prozess überlegen war, der auf der heterogenen Katalyse mit H 2 beruhte.R eduktive elektroorganische Reaktionen, die das Produktportfolio fürE lektrobioraffinerien erweitern kçnnen, schließen z. [69,70] Abbildung 4B zeigt den aktuell vorgestellten Elektrobioraffinerieprozess von Mais zu Drop-in-Kraftstoffadditiven,d er die Kolbe-Reaktion auf mikrobiell produzierte mittellangkettige Carbonsäuren anwendet. [66] Bei der Betrachtung von elektrochemischen Oxidationen ist die Kolbe-Elektrolyse definitiv die bekannteste Reaktion zur Veredelung von Intermediaten.…”

Section: Veredelung Von Intermediaten:elektroorganische Reaktionen Vounclassified

Elektrobioraffinerien: Synergien zwischen elektrochemischen und mikrobiologischen Stoffumwandlungen nutzbar machen

Urban¹

2018

Angewandte Chemie

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Eine integrierte biobasierte Ökonomie verlangt nach einer Allianz zwischen der chemischen Industrie und der elektrischen Energiewirtschaft. Das Konzept der Elektrobioraffinerien bietet eine Blaupause für eine solche Allianzvereinbarung. Die Verbindung von mikrobiellen und elektrochemischen Stoffumwandlungen in Elektrobioraffinerien ermöglicht eine gekoppelte Produktion, Speicherung und Nutzung von Elektrizität sowie biobasierten Chemikalien. Elektrobioraffinerien stellen eine technologische Weiterentwicklung von Bioraffinerien durch die Ergänzung um (bio)elektrochemische Transformationen dar. Diese Verbindung von mikrobiellen und elektrochemischen Stoffumwandlungen hat Synergien zur Folge, die sich auf die gesamte Prozesskette auswirken können, beispielsweise durch eine Erweiterung des Produktportfolios, die Steigerung der Produktivität oder die Erschließung neuer Ausgangsstoffe. Besonderes Augenmerk liegt auf der Anwendung von oxidativen und reduktiven elektroorganischen Reaktionen auf mikrobiell produzierte Intermediate, die als bevorzugte Synthesebausteine fungieren können.

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Unexpected high robustness of electrochemical cross-coupling for a broad range of current density

Abstract: Solvent effect enables electrosynthesis of organic compounds with strong variation of electric current at constant efficacy.

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Elektrifizierung der organischen Synthese

Elektrifizierung der organischen Synthese

Moderne Aspekte der Elektrochemie zur Synthese hochwertiger organischer Produkte

Elektrobioraffinerien: Synergien zwischen elektrochemischen und mikrobiologischen Stoffumwandlungen nutzbar machen

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