Die Addition der N-Alkyl-N'-(trimethyIsily1)carbodiimide 1 -7 an die Halogenketene 9-11 verlauft regioselektiv, wobei die in 3-Position halogenierten l-Alkyl-4-[(trimerhyIsilyl)imino]-2-azetidinone 12 -21 entstehen. Diese lassen sich leicht zu den halogenierten l-Alkyl-4-irnino-2-azetidinonen 22 -31 entsilylieren. -Diphenylacetylchlorid liefert rnit dem Carbodiimid 6 das Saureamid 32, und Bernsteinsaure-dichlorid gibt mit 4 und 5 die Saureamide 40 und 41. Aus Oxalsauredichlorid werden mit den Carbodiimiden 3 , 4 , 6 , 7 und 8 die ParabansAure-Derivate 33 -37 sowie aus Malonsaure-dichlorid mit 4 und 8 die Barbitursaure-Derivate 38 und 39 gebildet.
P-Lactams via N-SilylcarbodiimidesThe addition of the N-alkyl-N'-(trirnethyIsilyl)carbodiimides 1 -7 to the haloketenes 9 -11 proceeds regioselectively to give the 3-halogenated l-alkyl-4-[(trimethylsilyl)imino]-2-azetidinones 12 -21. These can be easily desilylated to the halogenated l-alkyl-4-imino-2-azetidinones 22 -31. -Diphenylacetyl chloride gives with the carbodiimide 6 the carboxamide 32, and succinyl chloride yields with 4 and 5 the carboxamides 40 and 41. Oxalyl chloride forms with 3, 4, 6, 7, and 8 the parabanic acid derivatives 33 -37, and the reaction of malonyl chloride with 4 and 8 affords the barbituric acid derivatives 38 und 39.