Unusual prenylated phenols with antioxidant activities from Ganoderma cochlear

Peng, Xing‐Rong; Liu, Jie‐Qing; Wang, CuiFang; Han, Zhonghui; Shu, Yi; Li, XuYang; Zhou, Lin; Qiu, Ming‐Hua

doi:10.1016/j.foodchem.2014.08.127

Cited by 67 publications

(72 citation statements)

References 24 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Viena no pazīstamākajām bioloģiski aktīvo savienojumu grupām ir fenoli -sekundāro metabolītu grupa, kam piemīt daudzas fizioloģiskas īpašības (Peng et al, 2015). Šie savienojumi augu sastāvā ir plaši izplatīti un pēc ķīmiskās uzbūves ir ļoti daudzveidīgi.…”

Section: Augu Bioloģiski Aktīvie Savienojumi / Biologically Active Counclassified

Investigation of biologically active substances in horseradish and lovage = Mārrutku un lupstāju bioloģiski aktīvo vielu izpēte

Tomsone¹

View full text Add to dashboard Cite

Promocijas darbs inženierzinātņu doktora grāda iegūšanai pārtikas zinātnes nozarē Promocijas darba vadītāja: vad. pētn., Dr. sc. ing. Zanda Krūma Promocijas darba autore: Mg. oec. Lolita Tomsone Jelgava 2015 2 ANOTĀCIJA Lolitas Tomsones promocijas darbs "Mārrutku un lupstāju bioloģiski aktīvo vielu izpēte" izstrādāts no 2011. gada līdz 2015. gadam Latvijas Lauksaimniecības universitātes Pārtikas tehnoloģijas fakultātes Iepakojuma materiālu izpētes, Pārtikas produktu analīžu, Dabas vielu ķīmijas zinātniskajā un Organiskās ķīmijas, kā arī Tulūzas Nacionālā Politehniskā institūta Agroindustrijas ķīmijas laboratorijās. Promocijas darba hipotēze -mārrutkos un lupstājos esošie antioksidanti kavē lipīdu oksidēšanos. Promocijas darba pētījuma objekts ir Latvijā audzēti mārrutki (Armoracia rusticana L.) un lupstāji (Levisticum officinale L.).Promocijas darba mērķis ir izvērtēt mārrutku un lupstāju bioloģiski aktīvās vielas, to ekstrakcijas un izmantošanas iespējas.Darba mērķa sasniegšanai izvirzīti šādi uzdevumi: 1. analizēt dažāda genotipa mārrutku un lupstāju augu daļu ķīmiskā sastāva izmaiņas atkarībā no novākšanas laika; 2. izvērtēt optimālos svaigu mārrutku un lupstāju apstrādes veidus fenolu savienojumu un antioksidantu aktivitātes saglabāšanai; 3. analizēt šķīdinātāja polaritātes ietekmi uz fenolu savienojumu saturu un antioksidantu aktivitāti mārrutku un lupstāju ekstraktos; 4. izvērtēt mikroviļņu un ultraskaņas viļņu iedarbības ilguma ietekmi uz fenolu savienojumu saturu un antioksidantu aktivitāti mārrutku un lupstāju ekstraktos; 5. analizēt paaugstinātas temperatūras un spiediena ietekmi uz fenolu savienojumu saturu un antioksidantu aktivitāti mārrutku un lupstāju ekstraktos; 6. pētīt mārrutku un lupstāju ekstraktu ietekmi uz nerafinētas rapšu eļļas oksidēšanos.Darbs strukturēts trīs nodaļās. 1. nodaļa. Teorētiskā daļa, kas ietver mārrutku un lupstāju bioloģiski aktīvo savienojumu raksturojumu, bioloģiski aktīvos savienojumus ietekmējošo bioloģisko faktoru raksturojumu un savienojumu izmaiņu raksturojumu apstrādes procesos, bioloģiski aktīvo savienojumu kā antioksidantu raksturojumu, dabīgo antioksidantu ekstrakcijas metožu raksturojumu.2. nodaļa. Promocijas darbā izmantotie materiāli un metodes. 3. nodaļa. Pētījumu rezultātu apkopojums un diskusija par mārrutku un lupstāju genotipu, novākšanas laika, auga daļas, apstrādes procesu un ekstrakcijas apstākļu ietekmi uz mārrutku un lupstāju dabīgajiem antioksidantiem, dabīgo antioksidantu piedevu ietekmi uz eļļas kvalitāti.Darba nobeigumā formulēti galvenie secinājumi.Promocijas darbs uzrakstīts latviešu valodā, apjoms -149 lpp., 43 tabulas, 33 attēli, 13 pielikumi. Darba izstrādei izmantoti 318 informācijas avoti.3 Pētījums veikts Valsts pētījumu programmas "Lauksaimniecības resursi ilgtspējīgai kvalitatīvas un veselīgas pārtikas ražošanai Latvijā (AgroBioRes)" (2014.-2017.), projekta Nr. 4 "Vietējo lauksaimniecības resursu ilgtspējīga izmantošana kvalitatīvu un veselīgu pārtikas produktu izstrādei (PĀRTIKA)", kā arī Francijas un Latvijas sadarbības programmas zin...

show abstract

Section: Augu Bioloģiski Aktīvie Savienojumi / Biologically Active Counclassified

Investigation of biologically active substances in horseradish and lovage = Mārrutku un lupstāju bioloģiski aktīvo vielu izpēte

Tomsone¹

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…In a search for a naturally occurring inhibitor of acetylcholinesterase (AChE), Qiu and co‐workers isolated the structurally unique meroterpenoids ganocins A–C ( 1 – 3 ) from the fruiting bodies of Ganoderma cochlear in 2014 (Figure a) . More recently, the structural analogues of ganocins, namely ganocochlearin A, C, and D ( 4 – 6 ), were also identified from the same species . Preliminary biological evaluation revealed that these natural products exhibit potent anti‐AChE, anti‐fibrotic, antioxidant, neuroprotective, and renoprotective properties.…”

Section: Figurementioning

confidence: 99%

Divergent Biomimetic Total Syntheses of Ganocins A–C, Ganocochlearins C and D, and Cochlearol T

et al. 2020

View full text Add to dashboard Cite

A divergent synthetic approach to six Ganoderma meroterpenoids, namely ganocins A–C, ganocochlearins C and D, and cochlearol T, has been developed for the first time. This synthetic route features a two‐phase strategy which includes early‐stage rapid construction of a common planar tricyclic intermediate followed by highly selective late‐stage transformations into various Ganoderma meroterpenoids. Key to the strategy are a bioinspired intramolecular hetero‐Diels–Alder reaction and Stahl‐type oxidative aromatization, allowing efficient formation of the common tricyclic phenol intermediate. A nucleophilic dearomatization of the phenol unit, combined with a regioselective 1,4‐reduction of the resulting dienone, enabled rapid access to ganocins B and C. Additionally, site‐selective Mukaiyama hydration, followed by an intramolecular oxa‐Michael addition/triflation cascade, served as a key strategic element in the chemical synthesis of ganocin A.

show abstract

“…R f = 0.25 (petroleum ether/EtOAc, 9:1v /v); 1 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ): d = 6.78-6.70 (m, 3H;A rH), 3.80 (t, J = 6.5 Hz, 2H;C H 2 ), 3…”

Section: -(25-dimethoxyphenyl)ethan-1-ol(24)mentioning

confidence: 99%

“…[2] This compound shares structural similarities with lingzhiol, except that the Bring of lingzhiol is essentially missing. It is thought that compound 2 is formed from key intermediate geranylhydroquinone ( 3). Assuming that ar elated route to lingzhiol could involvethe addition of the hydroperoxidea nion to dicarboxylic acid 4 (Scheme 1), the resulting cyclopentanec arboxylic acid (5) Figure 1.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Total Synthesis of Lingzhiol and its Analogues through the Wittig Reaction of an Oxocyclopentane Carboxylate

Rengarasu

Maier

2016

Asian J Org Chem

View full text Add to dashboard Cite

The biosynthesis of polycyclic natural product lingzhiol (1)t hrough an intramolecular Friedel-Crafts alkylation reaction of an aryl-substituted cyclopentane epoxide (22)w as attempted.T he synthesis of this endocyclic epoxide involved the alkylation of cyclopentane carboxylate 14 with alkyl iodide 25 to afford ketoester 26.S ubsequentW ittig olefination led to exocyclic alkene exo-15 in good yield. Epoxidation, opening of the epoxide to generate allyl alcohol 29,a nd as econd epoxidation reaction afforded compounds 22 and 31.H owever,p resumably owing to stereoelectronic effects, the cyclization of these substrates into polycycles 17 and 32,r espectively,w as unsuccessful. Nevertheless, the Wittig reaction to afford exo-15 allowed us to converge with the previouslyr eported route of Qin et al.,w hich featured the cyclization of spiro epoxide 16.T hus, lingzhiol is now availablei no nly nine steps. Various analogueso fl ingzhiol were also prepared, includingd esoxy derivative 37,q uinone 38,m ono-methoxy-deoxy derivative 39,and ketone 40.Supporting information and the ORCID identification number(s) for the author(s) of this article can be found under http://dx. Scheme2.Previously proposed biosynthesis of lingzhiol by Birman and coworkers.Scheme3.Summary of the previously published synthetic routes to lingzhiol. TFA = trifluoroaceticacid, TMSOTf = trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.Scheme4.Our strategy for the synthesis of lingzhiol.Scheme5.Alkylation of b-ketoester 14 with iodide 25 and conversion of ketoester 26 into alkene exo-15 through aWittig reaction.Scheme6.Conversion of exocyclic alkene exo-15 into epoxides 22 and 31 and their attempted intramolecular cyclization. mCPBA = meta-chloroperoxybenzoic acid, pyr = pyridine,A c 2 O = acetic anhydride.Scheme8.Synthesis of fourlingzhiol analogues (37-40). DDQ = 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, IBX = 2-iodoxybenzoica cid.

show abstract

Unusual prenylated phenols with antioxidant activities from Ganoderma cochlear

Cited by 67 publications

References 24 publications

Investigation of biologically active substances in horseradish and lovage = Mārrutku un lupstāju bioloģiski aktīvo vielu izpēte

Investigation of biologically active substances in horseradish and lovage = Mārrutku un lupstāju bioloģiski aktīvo vielu izpēte

Divergent Biomimetic Total Syntheses of Ganocins A–C, Ganocochlearins C and D, and Cochlearol T

Total Synthesis of Lingzhiol and its Analogues through the Wittig Reaction of an Oxocyclopentane Carboxylate

Contact Info

Product

Resources

About