Uso De Reator De Micro-Ondas Para Guanilação De Tioureias

Abstract

Com o crescimento abrangente de novos fármacos, os compostos nitrogenados que possuem grupos funcionais guanidínicos, ocupam bastante espaço devido ao seu amplo espectro de atividades biológicas e farmacológicas. Em nosso grupo de pesquisa (LaBSIMCO), a aplicação de tioureias para à síntese de guanidinas e seus derivados sintéticos, é um dos alvos que norteiam nossas pesquisas científicas. Neste contexto, a síntese de guanidinas funcionalizadas, apesar de bastante descrita na literatura, objetivou este trabalho, a partir do estudo e aplicação de nova metodologia sintética com vislumbre para o desenvolvimento de reações “mais limpas” e que direcionassem para a aplicação da química verde. Principalmente, por não empregar agentes tiofílicos (que em sua grande maioria são metais com alto grau de toxicidade), como são descritos na literatura, para a obtenção de guanidinas. Nesta nova proposta de metodologia empregou-se o iodo molecular com agente tiofílico por apresentar baixa toxicidade e a água como solvente sem o uso de metal. Os produtos obtidos foram caracterizados por análise espectroscópica de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de Hidrogênio 1H e Carbono 13C (uni e bidimensionais). As reações na qual foram empregadas o iodo foram promovidas sob refluxo a 80ºC e a reação com a água em banho ultrassônico por 48 horas, onde a reação utilizou iodo molecular como agente de dessulfurização apresentou um rendimento de 20,88% e com a água 23,36%. Este trabalho teve como objetivo, aplicar duas novas metodologias de síntese para o desenvolvimento desta substancia voltada a química verde. Porém com os resultados obtidos, constatou-se que a metodologia com iodo molecular como agente guanilante, sem a presença de metais pesados, apresentou maior rendimento, mas que as reações ainda necessitam de algumas adaptações para obter melhores rendimentos.