Versatile Anion–π Interactions between Halides and a Conformationally Rigid Bis(tetraoxacalix[2]arene[2]triazine) Cage and Their Directing Effect on Molecular Assembly

Wang, De‐Xian; Wang, Qi‐Qiang; Han, Yujie; Wang, Yilin; Huang, Zhi‐Tang; Wang, Mei‐Xiang

doi:10.1002/chem.201002307

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“…52,53,148 They were able to observe binding constants up to 4000 M −1 in acetonitrile. Crystallographic studies revealed the interaction of the anions with the electron-deficient triazine moiety, and more recently amphiphiles based on the tetraoxacalix[2]arene[2]-triazine scaffold show size-selective self-assembly into vesicles controlled by the presence of anions in the order 55,149 In 2012, Wang and co-workers decorated the tetraoxacalix[2]arene[2]triazine macrocycles with pentafluorophenyl groups (52a and 52b) ( Figure 63) for anion−π interactions in solution.…”

Section: Crystallographic Studies Gotz Et Al Investigatedmentioning

confidence: 96%

Anion−π Interactions with Fluoroarenes

2015

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Section: Crystallographic Studies Gotz Et Al Investigatedmentioning

confidence: 96%

Anion−π Interactions with Fluoroarenes

2015

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“…[307] Der [311] mit dreifüßigen Rezeptoren [312] und einem Triazin enthaltenen Käfigmolekül [313] identifiziert. Vor Kurzem wurde auch über Anion-p-Wechselwirkungen von F À mit elektronenreichen Arenen in einem dreifüßigen Käfigmolekül berichtet.…”

Section: Aufsätze 72 Strukturbeweiseunclassified

“…Die fast identische Bindungsaffinität von 31 a für Cl À , Br À und I À deutet jedoch auf einen Beitrag von Anion-p-Wechselwirkungen mit dem C 6 F 5 -Ring hin. Wechselwirkungen von Halogenidanionen mit Perfluorphenylringen wurden auch in modifizierten Porphyrinsystemen, [311] mit dreifüßigen Rezeptoren [312] und einem Triazin enthaltenen Käfigmolekül [313] identifiziert. Vor Kurzem wurde auch über Anion-p-Wechselwirkungen von F À mit elektronenreichen Arenen in einem dreifüßigen Käfigmolekül berichtet.…”

Section: Strukturbeweiseunclassified

Aromatische Ringe in chemischer und biologischer Erkennung: Energien und Strukturen

2011

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Dieser Aufsatz beschreibt Phänomene der molekularen Erkennung von aromatischen Ringen in chemischen und biologischen Systemen in einem multidimensionalen Ansatz. Neue Ergebnisse aus der Wirt‐Gast‐Chemie, biologischen Affinitätsassays und Biostrukturanalysen, Datenbanksuchen in der Cambridge Structural Database (CSD) und der Protein Data Bank (PDB) und hochentwickelten Rechnungen, die seit dem Erscheinen eines früheren Aufsatzes in 2003 veröffentlicht wurden, sind hier zusammengefasst. Die Themen Aren‐Aren‐, Perfluoraren‐Aren‐, Schwefel‐Aren‐, Kation‐π‐ und Anion‐π‐Wechselwirkungen sowie Wasserstoffbrücken zu aromatischen Systemen werden behandelt. Das gewonnene Wissen kommt besonders der strukturbasierten Hit‐zur‐Leitstruktur‐Entwicklung und der Leitstrukturoptimierung sowohl in der pharmazeutischen als auch in der Pflanzenschutzindustrie zugute. Zudem erleichtert es die Entwicklung neuer Materialien und supramolekularer Systeme und soll zu weiteren Anwendungen von Wechselwirkungen mit aromatischen Ringen zur Kontrolle des stereochemischen Verlaufs chemischer Umsetzungen inspirieren.

show abstract

“…In the decaaza‐cyclophane, additional anion‐exchange sites may occur if the nitrogen groups are protonated. On the other hand, the electron‐deficient triazine ring incorporated into a conformational rigid host can form various anion–π complexes . In this case, we envisioned that the newly bonded phase had better separation selectivity for anions.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Development of a decaaza-cyclophane stationary phase for high-performance liquid chromatography

Deng

Wang

et al. 2014

J. Sep. Science

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A new stationary phase for high-performance liquid chromatography was prepared by covalently bonding a heteroatom-bridged cyclophane onto silica gel using 3-aminopropyltriethoxysilane as the coupling reagent. The structure of the new material was characterized by infrared spectroscopy, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The linear solvation energy relationship method was successfully employed to evaluate the new phase with a set of 25 solutes, and compared with octadecylsilyl and p-tert-butyl-calix[4]arene bonded stationary phases. The retention characteristics of the new phase are similar to the octadecylsilyl and conventional calixarene phases, and it also has distinctive features. In addition, the chromatographic behavior of the phase was illustrated by eluting alkylbenzenes and inorganic anions in the reversed-phase mode and anion-exchange mode, respectively. Thus, multi-interaction mechanisms and mixed-mode separation of the new phase can very likely guarantee its promising application in the analysis of complex samples. The column has been successfully employed for the analysis of triazines in milk, and it is demonstrated to be a competitive alternative analytical method for the determination of triazine herbicide residues.

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Versatile Anion–π Interactions between Halides and a Conformationally Rigid Bis(tetraoxacalix[2]arene[2]triazine) Cage and Their Directing Effect on Molecular Assembly

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Anion−π Interactions with Fluoroarenes

Anion−π Interactions with Fluoroarenes

Aromatische Ringe in chemischer und biologischer Erkennung: Energien und Strukturen

Development of a decaaza-cyclophane stationary phase for high-performance liquid chromatography

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