Parte-se de uma pesquisa que investigou como o caso movimenta as equipes das medidas socioeducativas de semiliberdade, para, no presente artigo, deixar-se levar também pelo caso como um fio condutor de análises e reflexões que demonstram as particularidades contidas num contexto generalizado de pobreza e marginalização. Assim, nosso objetivo é o de complementar a literatura existente acerca das medidas socioeducativas apresentando as particularidades das adolescências com que nos deparamos a partir do encontro com os profissionais da semiliberdade. O método empregado pretende produzir uma reflexão de forma a articular as singularidades dos casos com a literatura específica. Estruturou-se o presente artigo em três tópicos: primeiramente, nas adolescências com foco na constituição do eu e do corpo próprio e sua relação com as condutas de risco; em seguida, reflete-se sobre a relação do adolescente com a família, mais especificamente no que se refere ao conflito geracional; e, por fim, pensa-se as dificuldades na transmissão geracional. Concluiu-se que a abordagem do caso-a-caso se faz essencial para a construção de um olhar acerca dos adolescentes em situação de judicialização que vá para além dos esteriótipos e localize ali o sujeito e suas questões.