Wie wirken elektronische Substituenteneffekte? – Entwicklung eines konzeptbasierten Zugangs durch Inventing with Contrasting Cases am Modellbeispiel der alkalischen Esterhydrolyse

Abstract

Zusammenfassung: ElektronischeS ubstituenteneffekte übena uf derE bene derS truktur-Reaktivitäts-Beziehungen einenEinflussauf denV erlauf vonReaktionen aus. DieV orstellungenStudierenderhierzusindjedoch oftmalsfehlerhaft, verkürztund/oderauf einenbestimmtenKontext limitiert. Miteiner neuenLerngelegenheit wird Studierenden desg ymnasialen Lehramts (L3) eini nnovativer Zugang zurW irkungsweise elektronischer Substituenteneffekte am Modellbeispiel dera lkalischen Hydrolyses ubstituierterB enzoesäureethylestererçffnet. DasReaktionssystem aufder Grundlagedes Inventing-with-Contrasting-Cases-Ansatzes(ICC) ermçglicht es,d en Einfluss verschiedenerS ubstituentena uf denR eaktionsverlaufs chrittweise zu erklärenu nd anhand vonLeitfähigkeits-und pH-Wert-¾nderungenexperimentell zu verfolgen. In derhiervorgestellten ersten Entwicklungsstufe wird derF okus aufd ie Betrachtungmesomerer Effekteanhandvon para-ständigenNitro-und Methoxy-Substituentengerichtet.Zugleichwirddamit dieV oraussetzungfüreinezukünftige Erweiterungzur systematischen Untersuchung zusätzlicher Substituenteneffekte geschaffen. Wirerwartenvon dieser Lerngelegenheite inen positivenE influssa uf dasE rlernen übergeordneterP roblemlçsungs-undE rklärungsstrategien sowied en Erwerb transferfähigenK onzeptwissensz ue lektronischenS ubstituenteneffekten alsB eitrag zur fachlichen undfachdidaktischenProfessionalisierungangehenderLehrkräfte. Stichworte: alkalische Esterhydrolyse ·e lektronische Substituenteneffekte ·k onzeptbasiertesP roblemlçsen· InventingwithContrasting Cases(ICC) ·HochschuldidaktikHowd oe lectronic substituente ffects work?-D esigno faconcept-baseda pproacha pplyingi nventing with contrastingcases to theexample of alkaline esterhydrolysis Abstract: Substituents affect thec ourseo freactions at thelevel of structure-reactivity relationships. Students understandingo nt hisi sy et oftend eficient,a bridgeda nd/orb ound to as pecificc ontext.W ithanewl earning environmentf or pre-servicet eachers education, an innovative approach to thec rosscuttingc oncept of electronic substituenteffects illustratedbythe exampleo fthe alkaline hydrolysis of substitutedethyl benzoatesis provided.T he reaction system basedo nt he inventingw ithc ontrasting cases approach (ICC)e nables stepwise explanationo fd ifferents ubstituents impact on ther eactiont hati se xperimentallym onitored throughc onductivityand pH changes. At thefirst stageofd evelopment, thefocus is on discussing resonanceeffectsusing nitroand methoxygroupssituatedinthe para position.T he reaction system provides,concomitantly,t he basis forafuture expansione nablingasystematic investigationo ff urther substituente ffects.W ee xpectapositive impact on pre-serviceteachers problem-solvingskillsand explanation strategies as well as an enhancementof transferable conceptual knowledgeabout electronic substituent effectsfromthislearning environment.

How do electronic substituent effects work? – Additional contrasting cases for a differentiated inquiry illustrated by the example of alkaline ester hydrolysis

“…DieW irkung elektronischer Substituenteneffekte aufden Verlauf vonR eaktioneni st in ders ynthetischenO rganischen Chemie vonh erausragenderB edeutung.A uf derE bene der Struktur-Reaktivitäts-Beziehungen übenS ubstituenten einen Einfluss aufR eaktionsgeschwindigkeiten, chemischeG leichgewichte undSelektivitätenaus,der spezifisch fürden jeweili-genreaktionsmechanistischenK ontext istu nd oftmalsaus der Interaktion verschiedenerEffekteund strukturellerGegebenheiten resultiert.U md iesenE influssf üru nterschiedlichste Reaktionen fachgerechtvorhersagen underklärenzukçnnen, sind einV erständnisvon OrganischerChemieauf demNiveau des strukturellenInteraktionismus 1 [1]sowie dieFähigkeitzur Entwicklungm echanistischer Begründungen [ 2,3,4] [ 6,7,8] undi nsbesondere beiv orliegendere lektronischerI nteraktion mehrerer Strukturmerkmale dend araus resultierenden Reaktionsverlauf nichtmehrfachgerechtvorhersagen konnten [9]. Entsprechend habenw ir in Orientierung am Inventing-with-Contrasting-Cases-Ansatz(ICC) [10,11]bereits eine Lerngele-genheitfürStudierende desgymnasialen Lehramts entwickelt, diee inen innovativenZ ugangz ur Wirkungsweisee lektroni-scherS ubstituenteneffektea mM odellbeispield er alkalischen Hydrolyses ubstituierterB enzoesäureethylestere rçffnet [ 12].…”