Xanthanolides and a bis-norxanthanolide from Xanthium cavanillesii

Uma Revisão Sobre as Propriedades Farmacológicas, Morfoanatomia E Toxicicidade De Xanthium Cavanillesii Schouw (Asteraceae)

“…16 As diferentes espécies apresentam frutos que variam muito em tamanho, cor, número e comprimento dos espinhos, porém a composição fitoquímica das plantas do gênero é muito semelhante pois estudos relatam a presença de sesquiterpenos xantanolídeos na maioria das espécies. 17 Os Sesquiterpenos xantanolídeos apresentam atividade antibacteriana frente ao Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA) 18 e atividade citotóxica para linhagens de células humanas de câncer. 19 Algumas espécies de Xanthium são usadas pelas suas propriedades medicinais no tratamento de febre, leucoderma e herpes.…”

“…29,30 De Riscala et al (1994) observaram que o extrato clorofórmico das partes aéreas de X. cavanillesii contém vários xantanolídeos conhecidos, um novo tipo de xantanolídeo e um bisnorxantanolídeo. 17 O componente principal dos xantanolídeos é uma lactona sesquiterpênica denominada xantumina (1b) e o componente secundário é o seu derivado diidro (2). Outras lactonas isoladas em quantidades menores foram a hidroxitomentosina (1a), o epóxido (3a), este último acompanhado de seu derivado diidro (3b) e o novo bisnorxantanolídeo (4 Para o extrato hexânico das partes aéreas de X. cavanillesii observouse na cromatografia em coluna (CC) duas frações, uma com características fisicoquímicas semelhantes aos triterpenos e a outra similar ao colesterol.…”

“…31 Os compostos isolados deste extrato foram os mesmos relatados por De Riscala et al (1994): a xantumina, a hidroxitomentosina, o epóxido e o novo bisnorxantanolídeo. 17 Na avaliação sobre a germinação de Lactuca sativa os extratos hexânico e clorofórmico de X. cavanillesii demonstraram de baixa a moderada interferência na germinação da alface, não apresentando, por tanto, atividade alelopática significativa. 31 As plantas maduras são rejeitadas por herbívoros, provavelmente devido ao alto teor de lactonas sesquiterpênicas, principais metabólitos secundários da espécie, que dão um sabor muito amargo à planta.…”

“…As lactonas sesquiterpênicas presentes em X. cavanillesii 17 apresentaram atividade antimicrobiana, na análise pelo método de difusão em Ágar, em especial contra bactérias Grampositivas. 32 Cerdeiras et al (2007) investigaram a atividade antimicrobiana de três tipos de extrato (aquoso, etanólico e clorofórmico) das folhas, frutos e raízes de X. cavanillesii através do método de difusão em Ágar 33 para Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Mycobacterium smegmatis, Candida albicans, Saccharomyces cerevisiae.…”

Antistaphylococcal Activity of Xanthium cavanillesii Lactones

“…[10][11][12][13] In particular, in X. cavanillesii, the main sesquiterpene lactone constituents are xanthumin and its dihydro derivative. 14 Several sesquiterpene lactones have been demonstrated to have antimicrobial activity, in particular against Gram+ bacteria, 15-17 and inhibitory activity on NF-κB activation.…”