Zum Reaktionsverhalten der Imidazolidin-thione-(4)

Asingcr, F.; Schäfer, Wolfram; Kersten, H.; Meisel, Hans; Saus, A.

doi:10.1007/bf01167141

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“…The irreversible hydrolysis to α-aminothioamides is known when treating ITOs with strongly acidic reagents [31] and some examples of a following carbonyl exchange were observed under acidic and refluxing conditions in toluene. [32] Here, the amount of exchange corresponded to the existing ratio of carbonyl compounds (see Supporting Information Figure 10) with an important exception: acetone 1 d was released but Scheme 1. Overview of the one-pot formation of ITOs and occurring intermediates and side-products.…”

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“…The irreversible hydrolysis to α‐aminothioamides is known when treating ITOs with strongly acidic reagents [31] and some examples of a following carbonyl exchange were observed under acidic and refluxing conditions in toluene. [32] Here, the amount of exchange corresponded to the existing ratio of carbonyl compounds (see Supporting Information Figure 10) with an important exception: acetone 1 d was released but not incorporated into the catalyst structure and thus selectively removed as the respective side chain of the ITO (Scheme 2 a, Supporting Information Figure 8). Consequently, in water, acetone 1 d is exchanged with an aldehyde over time, which not only provides a process of structural mutation but also a mode of selective formation of a certain catalyst.…”

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Dynamic Exchange of Substituents in a Prebiotic Organocatalyst: Initial Steps towards an Evolutionary System

2021

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All evolutionary biological processes lead to a change in heritable traits over successive generations. The responsible genetic information encoded in DNA is altered, selected, and inherited by mutation of the base sequence. While this is well known at the biological level, an evolutionary change at the molecular level of small organic molecules is unknown but represents an important prerequisite for the emergence of life. Here, we present a class of prebiotic imidazolidine-4-thione organocatalysts able to dynamically change their constitution and potentially capable to form an evolutionary system. These catalysts functionalize their building blocks and dynamically adapt to their (selfmodified) environment by mutation of their own structure. Depending on the surrounding conditions, they show pronounced and opposing selectivity in their formation. Remarkably, the preferentially formed species can be associated with different catalytic properties, which enable multiple pathways for the transition from abiotic matter to functional biomolecules.

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Dynamic Exchange of Substituents in a Prebiotic Organocatalyst: Initial Steps towards an Evolutionary System

2021

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“…Die irreversible Hydrolyse zu α-Aminothioamiden ist bekannt, wenn ITOs mit stark sauren Reagenzien behandelt werden [31] und einige Beispiele eines anschließenden Carbonylaustauschs wurden unter sauren und Rückflussbedingungen in Toluol beobachtet. [32] Dabei entsprach die Menge des Austauschs dem vorhandenen Verhältnis der Carbonylverbindungen (siehe Abbildung 10 in den Hintergrundinformationen) mit einer wichtigen Ausnahme: Aceton 1 d wurde freigesetzt, aber nicht in die Katalysatorstruktur eingebaut und somit selektiv als entsprechende Seitenkette des ITO entfernt (Schema 2a, ergänzende Abbildung 8). Folglich wird Aceton 1 d in Wasser mit der Zeit gegen einen Aldehyd ausgetauscht, was nicht nur einen Prozess der Strukturmutation, sondern auch einen Modus der selektiven Bildung eines bestimmten Katalysators darstellt.…”

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Dynamischer Austausch von Substituenten in einem präbiotischen Organokatalysator: Erste Schritte auf dem Weg zu einem evolutionären System

2021

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Alle evolutionsbiologischen Prozesse führen zu einer Veränderung der vererbbaren Merkmale über nachfolgende Generationen hinweg. Die in der DNA kodierte genetische Information wird durch Mutation der Basensequenz verändert, selektiert und vererbt. Während dies auf der biologischen Ebene gut verstanden wird, ist eine evolutionäre Veränderung auf der molekularen Ebene kleiner organischer Moleküle unbekannt, stellt aber eine wichtige Voraussetzung für die Entstehung von Leben dar. In dieser Arbeit stellen wir eine Klasse von präbiotischen Imidazolidin-4-thion-Organokatalysatoren vor, die ihre Zusammensetzung dynamisch ändern können und möglicherweise in der Lage sind, ein evolutionäres System zu bilden. Diese Katalysatoren funktionalisieren ihre Bausteine und passen sich durch Mutation ihrer eigenen Struktur dynamisch an ihre (selbst modifizierte) Umgebung an. Abhängig von den Umgebungsbedingungen zeigen sie eine ausgeprägte und gegensätzliche Selektivität bei ihrer Bildung. Bemerkenswerterweise können die bevorzugt gebildeten Spezies mit unterschiedlichen katalytischen Eigenschaften verbunden sein, die mehrere Wege für den Übergang von abiotischer Materie zu funktionellen Biomolekülen ermöglichen.

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Zum Reaktionsverhalten der Imidazolidin-thione-(4)

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