Zur Biosynthese von Ergotoxinalkaloiden in Claviceps purpurea

Maier, W.; Erge, D.; Gröger, D.

doi:10.1016/s0015-3796(17)31189-7

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“…Uber die sich daran anschliel3ende Biosynthese der Ergopepti- [37], ist die Sequenz Chanoelavin-I-*Agroelavin--*Elymoelavin gut bewiesen [30,38]. Bei diesem Ubergang muB eine zweite Isomerisierung der Doppelbindung eingetreten sein, denn die markierte, mit einem Sternehen bezeichnete und cis-ständige Me- [44,45], als Precursor für die a-Hydroxy-ci-arnino-carbonsaure (es kOnnte für andere Ergopeptine auch L-ot-Aminobuttersäurc oder L-Alanin sein), L-Proiin, 77, [46,47], als gemeinsamer Baustein alier Peptidaikaloide und L-Phenyiaianin, 78, [47,48]. (Die ietztgenannte Aminosãure ist in andern Ergopeptinen durch L-Vaun, L-Leucin oder L-Isoleucin ersetzt).…”

Section: Zur Biosynthese Der Ergotalkaloideunclassified

“…Die Einbauraten in den biosynthetisierten Ergopeptinen deuteten unterschiedslos darauf hin, daB aile diese Verbindungen erst nach einem Abbau zu den einzeinen Aminosäuren in die Ergopeptine eingebaut wurden [8]. Em wertvoiies Ergebnis zeitigten diese an sich negativ verlaufenen Versuche trotzdem: Immer, wenn radioaktiv rnarkiertes Valin an Ergocornin produzierende Stämme verabreicht wurde, beobachtete man im isolierten Ergocomm eine hOhere spezifische Aktivität des u-Hydroxy-L-valin-Bausteins im Vergieich zu der des daraus ebenf ails angefaulenen L-Vaiins [44,45] [13], macht zwar die Existenz der Schiüsselverbindung 83 sehr wahrscheinlich, beweist sie aber nicht.…”

Section: Zur Biosynthese Der Ergotalkaloideunclassified

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Neuere Ergebnisse der Mutterkornalkaloid-Forschung

Pa¹

1982

Planta Med

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Section: Zur Biosynthese Der Ergotalkaloideunclassified

Neuere Ergebnisse der Mutterkornalkaloid-Forschung

Pa¹

1982

Planta Med

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“…Als Vorlaufer fur den a-Hydroxy-a-aminosaure-Teil der Ergotoxinalkaloide Ergocornin und Ergokryptin kann Valin angesehen werden. Nach Applikation von markierten Valinpraparaten wurde ein erheblicher Teil der Radioaktivitat < 50% im Dimethylpyruvat (aus dem a-Hydroxyvalin-Teil) wiedergefunden (FLOSS et al, 1971b;MAIER et al, 1971). Offenbar wird das gesamte C-Gexust dieser Aminosaure intakt inkorporiert.…”

Section: Inkorporation Uon Aminosaurenunclassified

“…Als zweite ,,variableu Aminosaure ist im Ergocornin (3) Valin und im Ergokryptin (4) Leucin vorhanden. Da bei den ersten von uns durchgefiihrten Versuchen (FLOSS et al, 1971b) ein Ergotoxingemisch analysiert wurde, war es von Tnteresse, den Einbau der verzweigtkettigen Aminosauren in die einzelnen Ergotoxinalkaloide getrennt zu untersuchen (MAIER et al, 1971 (MAIER et al, 1971). In verschiedenen Versuchen wurden sehr unterschiedliche 'W/14C-Raten im u-Hydroxyvalin-Teil gefunden: 0,33, 0,12, 0,029.…”

Section: Inkorporation Uon Aminosaurenunclassified

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Biosynthese Des Peptidteils Der Mutterkornalkaloide Vom Cyclol–typ

Gröger¹

1975

Planta Med

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A review is given on the biosynthesis o f the peptide moiety in ergot alkaloids.Feeding experiments with labeled amino acids have revealed that phenylalanine, proline, valine and leucine are specifically incorporated into the appropriate constituents of the peptides of ergotamine, ergocornine and ergokryptine, respectively. The a-hydroxy-&-amino acid residue of the ergotoxine alkaloids is derived from valine. In the case of ergotamine alanine or a close relative is the immediate precursor of the hydroxyamino acid fragment.The exact mechanism of cyclol formation in ergot alkaloid biosynthesis is not yet clarified. Abe's group in Japan has found the intact incorporation of lysergylalanine and lysergylvaline in peptide alkaloids of various ergot strains. Furthermore they demonstrated the incorporation of L-lezrcyl-L-proline lactam and Lphenylalanyl-l-proline-lactam in ergokryptine and ergotamine, respectively. Other authors (Floss, Groger) did not confirm these results. They have tested the possible involvement o f free simple lysergic acid derivatives, various di-and tripeptides as well as the corresponding diketopiperazines. In these experiments the added precursors were split by the fulzgus into the correspo~zding compounds (lysergic acid and amino acids) prior to incorporation into the peptide moitety o f ergot alkaloids. Based on these results and on inhibitor experiments one may speculate that the synthesis o f the peptide portion is a nonribosomal process. Apparently like in the biosynthesis of peptide antibiotics the peptide chain formation takes place on a multienzyme complex. EinfiihrungBislang sind etwa 50 Mutterkornalkaloide bekannt. Die iiberwiegende Zahl dieser Indolalkaloide wurde aus verschiedenen Claviceps-Arten isoliert. Lange Zeit war man der Ansicht, dat3 nur Vertreter dieser Ascomyceten-Gattung in der Heruntergeladen von: University of Illinois. Urheberrechtlich geschützt.

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Wirkung von Prolinanalogen auf Claviceps purpurea

Schlee¹,

Reinbothe²

1978

J of Basic Microbiology

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Es wird die Wirkung von L-Prolin und Prolinanalogen auf das Wachstum, die Alkaloidproduktion und den Prolinstoffwechsel des Claviceps purpurea-Stammes pepty 695 untersucht. Von den gepruften Strukturanalogen 4-Hydroxyprolin, Pyrrolidin und Azetidin-2-cerbonsaure (AZC) zeigt nur letztere Verbindung in Abhangigkeit von der Konzentration (0,l-1,O mM) deutliche wachstumshemmende Aktivitlt. Bei Applikation zu Fermentationsbeginn unterdrucken 0,5, 0,75 und 1,0 mM AZC die Alkaloidsynthese, bezogen auf Trockenmasse, zu 27, 59 bzw. 72Yb. Bei Applikation zu einem splteren Zeitpunkt (2., 3. und 6. Tag) ist AZC wirkungslos. Die Hemmwirkung der AZC richtet sich auf das Aufnahmevermogen fur Prolin und den Einbau von Radiokohlenstoff aus Prolin-U-14C in das Protein und die Alkaloidfraktion.~-Prolin-U14C wird nur ZII einem geringen Teil uber Glutamat metabolisiert. Auf diesen Unisatz sowie auf den Stoffwechsel von L-Alanin-und ~-Glutamins&ure-U-~4C hat das Prolinanalogon keinen EinfluO.

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Zur Biosynthese von Ergotoxinalkaloiden in Claviceps purpurea

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Neuere Ergebnisse der Mutterkornalkaloid-Forschung

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