Zur Kenntnis der Reaktivität polycyclischer Chinone

Hopff, H.; Schweizer, Hans Rudolf

doi:10.1002/hlca.19620450138

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TheThiele‐Winter Acetoxylation of Quinones

McOmie

Blatchly²

2011

Organic Reactions

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In 1898, Johannes Thiele described the reaction of p‐benzoquinone with acetic acid in the presence of a small quantity of sulfuric acid to give 1,2,4‐triacetoxybenzene in 80% yield. Later Thiele and Winter described further experiments that showed both 1,2‐ and 1,4‐naphthoquinone gave 1,2,4‐triacetoxynaphthalene and that the same product was obtained when sulfuric acid was replaced by zinc chloride. Thiele‐Winter acetoxylation can be defined as the acid‐catalyzed reactions of quinones with acetic acid to give triacetoxy aromatic compounds. This reaction has been carried out on a large number of quinones and to this point there has been no review. Very little work has been done on the reaction of quinones with anhydrides other than acetic anhydride. Results of these studies are summarized. Reactions with other anhydrides are discussed.

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TheThiele‐Winter Acetoxylation of Quinones

McOmie

Blatchly²

2011

Organic Reactions

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Zur Kenntnis der Reaktivität polycyclischer Chinone. 2. Mitteilung

Hopff

Schweizer

1962

Helvetica Chimica Acta

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Zur Kenntnis der Reaktivität polycyclischer Chinone 3. Mitteilung

Schweizer

1962

Helvetica Chimica Acta

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BiphenylenchinoneDas Biphenylen und seine Derivate sind neuerdings Gegenstand eingehender Untersuchungen. Einer Anregung von J. F. W. MCOMIE folgend, wurden die Lokalisierungsenergien der Biphenylenchinone berechnet, urn einige Aussagen uber ihre Reaktionsfahigkeit machen zu konnen. Die Bezifferung erfolgt gemass nachstehendem Schema. a 0 0 0 0 0 n I I V V VI Da es sich bei den Biphenylenchinonen um alternierende Systeme handelt, ist die Berechnung ihrer Lokalisierungsenergien nach dem in der ersten Mitteilung2) veroffentlichten Verfahren prinzipiell mbglich. Dabci stellt sich allerdings die Frage nach dem Charakter der C-C-Bindung a. Durch RONTGEN-Strukturanalyse wurde kiirzlich festg~stellt~), dass im Biphenylen selbst die Bindung a eine Lange von 1,52 A besitzt. Dies spricht fur ihren vorwiegend aliphatischen Charakter. Diesclbe Bindungslange von 1,52 A wurde auch am Diphenyl fur die C-C-Bindung zwischen den beiden Ringen fe~tgestellt~).Trotzdem wird die Substitution am Diphenyl durch Resonanzerscheinungen zwischen den beiden Benzolringen wesentlich beeinfl~sst~). I n einer fruhercn Arbeit uber Dien-Anlagerungen an polycyclischen Kohlenwasserstoffen6) hatten wir deshalb bei der 13erechnung der Lokalisierungscnergien des Diphenyls fur die zentrale Bindung ein Resonanzintegral von 1/2 @ angenommen. I m Biphenylen und in den Biphenylenchinonen sind die beiden Benzolringe planar zueinander, so dass mit einem grosseren Ausmass gegenseitiger Resonanz zu rechnen ist als im Diphenyl. Bei der Bercchnung der nachstehenden Lokalisierungsenergien wurde deshalb fur die Bindung a ein Resonanzintegral von 2/3 @ verwendet. Fur @co wurde wie in den beiden fruheren Mitteilungen der Wert 1/2 pee, fiir die iibrigen Bindungen ein einheitlicher Wert 1,0 @ benutzt.Da das Biphenylen und seine Derivate einen gespannten Vierring mit geringer Resonanzstabilisierung enthalten, ist mit Reaktionen an den tertiaren Kohlenstoff-1) 2. Mitt.: H.

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Zur Kenntnis der Reaktivität polycyclischer Chinone

Abstract: 1. Ein bereits bekanntes Verfahren zur Berechnung von Lokalisierungsenergien wurde erstmals auf ein‐und mehrkernige Chinone angewandt, wobei der Einfluss des CO‐Resonanzintegrales und des COULOMB‐Integrales der Sauerstoffatome durch entsprechende Korrekturen berücksichtigt wurden.

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TheThiele‐Winter Acetoxylation of Quinones

TheThiele‐Winter Acetoxylation of Quinones

Zur Kenntnis der Reaktivität polycyclischer Chinone. 2. Mitteilung

Zur Kenntnis der Reaktivität polycyclischer Chinone 3. Mitteilung

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