Zur Konformation von 3‐Chlormethylsubstituierten 2,3‐Dihydro‐1,4‐benzoxathiinen

Kleinpeter, Erich; Mühlstädt, M.; Kuhl, P.

doi:10.1002/mrc.1270091111

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“…ren Temperaturbereich, also auch wahrend der Cyclisierung in CH2C12 zu den 3 bei Raumtemperatur geschlossen werden. 'H-NMR-Untersuchungen einer Reihe 3-chlormethylsubstituierter 2,3-Dihydro-1,4-benzoxathiine erbrachten Hinweise auf deren Vorliegen in einer "Sofa-Konformation" mit quasiaxialer Anordnung der Chlormethylgruppe [12]. Als weiteres Ergebnis dieser Untersuchungen wurde eine antiperiplanare Anordnung von Schwefel-und Chloratom gefunden.…”

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“…Die Acetoxygruppe steht antiperiplanar zum Schwefel. Damit zeigt das Ergebnis der Rontgenkristallstrukturuntersuchung von 12 (angenaherte Halbsessel-Konformation) eine weitgehende Ubereinstimmung mit den Resultaten NMR-spektroskopischer Untersuchungen an einer Reihe 3-chlormethylsubstituierter Benzoxthiane ("Sofa"-Anordnung) [12]. Die Beteiligung eines Anomerie-Effektes [14] zwischen Ringschwefel und der Chlormethyl-bzw.…”

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Untersuchungen zur Chemie von 3-Chlormethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiinen

et al. 1995

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Investigations on the Chemistry of 3‐Chloromethyl‐3‐methyl‐2,3‐dihydro‐1,4‐benzoxathiines A series of 3‐chloromethyl‐2,3‐dihydro‐1,4‐benzoxathiines 3 were prepared by the reaction of several β‐methallylphenylethers 1 with sulfur dichloride. In some cases intermediate sulfenyl chlorides 2 were isolated and characterized as substituted thiazolidin‐2‐ones. The thermal regioisomerization of selected sulfenyl chlorides and one of the thiazolidinone products was achieved. Starting from 3‐chloromethyl‐2,3‐dihydro‐1,4‐benzoxathiine 3o several derivatives were obtained by nucleophilic displacement at the 3‐chloromethyl position, activated by S‐3‐neighboring group partizipation. The structure of the 3‐acetoxymethyl derivative was determined by x‐ray crystal structure analysis. Further special derivation with selected chiral reagents led to diastereomeric compounds. The separation of the diastereomers by crystallization and chromatography was attempted. HPLC‐separation was achieved in one case.

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