Zur oszillographischen Polarographie oxydierter Fette II: Oszillopolarogramme autoxydierter Fette

Lück, H.; Maack, R.

doi:10.1002/lipi.19660680420

Fette, Seifen, Anstrichm.

1966

DOI: 10.1002/lipi.19660680420

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Zur oszillographischen Polarographie oxydierter Fette II: Oszillopolarogramme autoxydierter Fette

H. Lück

R. Maack

Abstract: Tabelle 6 J e 3 S a d e n AmberlYst 15, davon je cine fur den Blindversuch, wurden bei 25" bzw. 60" C benutzt; 100 g 01; Saule 30 cm; Durchlaufgeschwindigkeit mliMin.Tab. 5 zeigt die Ergebnisse. M 1 cm Wesentliche Unterschiede sind bei 2.5" und 60°C nicht zu erkennen. A?zalytischp Werte der entmetallisierten Olivenole im Vergleich zum AzLsgongsol E' Of0 -$ 8 0 0 P -M ) t \ l m 0 2 -m

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Zur oszillographischen Polarographie oxydierter Fette III: Polarographische Peroxydzahl

Lück

Maack

1966

Fette, Seifen, Anstrichm.

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Reaktion im Gebiet des Maximums abbrechen zu konnen. Setzt man die Reaktion daruber hinaus fort, so erhalt man Produkte, die steigende Mengen hydroxylierter Verbindungen enthalten. 4. V e r g l e i c h Zu einem quantitativen Vergleich der nach verschiedenen Verfahren hergestellten PE-Losungen bei der Epoxydation von SO wurden im folgenden die 30.8OIoige wai3rige PE, die 14.4OIoige wasserfreie PE in Essigsaure, die 30.2Oioige PE in Essigester und die PE der in situ-Reaktionen herangezogen. Die Ergebnisse wurden in Tab. 6 zusammengefafit. Es wurde berechnet, wieviel Mol H20e und Essigsaure bzw. Acetanhydrid zur Epoxydation von 1 Mol DB gebraucht wurden. Aufierdem wurden der Zeitbedarf der entsprechenden PE-Darstellung und der anschliefienden Epoxydation bis zum Erreichen des Maximums an Oxiran-Sauerstoff angegeben. Man sieht, dai3 das Herstellungsverfahren der PE aus H2OZ und Anhydrid demjenigen aus HeO, und Essigsaure im Zeitbedarf iiberlegen ist. Bei gleichen Ausbeuten und Epoxyd-Werten dauert das Verfahren mit wai3riger Persaure insgesamt 4mal so lange wie mit wasserfreier PE. Stellt man die wai3rige PE jedoch bei 4O0C her, was der Herstellungstemperatur der wasserfreien PE mehr entspricht, so verringert sich der Gesamtzeitbedarf auf 15 Std. Er liegt aber immer noch doppelt so hoch wie bei wasserfreier PE. Das Arbeiten mit Anhydrid ist aui3erdem durch den Einsatz geringerer Mengen und niedrigerer Ausgangskonzentrationen an H20, vorteilhafter. Die unter Verwendung des UCC-Verfahrens wasserfrei hergestellte PE liefert in etwas langerer Zeit ein Produkt, das sich durch einen hohen Epoxydsauerstoff-Gehalt und eine niedrige JZ auszeichnet. Die in situ-Arbeitsweise arbeitet am wirtschaftlichsten, hat aber gegenuber den anderen Verfahren den Nachteil, im wesentlichen auf Fettprodukte beschrankt zu sein. A n dieser Stelle sei den Firmen Kali-Chemie AG, Hannover, und Dr. Kurt Herberts & Co., Wuppertal-Barmen, fur die Unterstiitzung unserer Untersuchungen gedankt.

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Zur oszillographischen Polarographie oxydierter Fette III: Polarographische Peroxydzahl

Lück

Maack

1966

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Zur Polarographie von Peroxiden im Null‐Volt‐Bereich I: Oszillopolarogramme von Diacylperoxiden

Donner‐Maack

Lück

1968

Fette, Seifen, Anstrichm.

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spectrum indicated a band at 8.55p, typical of ethers. Table 6 For this reason the heating under reduced pressure was carried out at 5OoC at 0.2mmHg. The chemical constants of the pale yellow waxy products are shown in Table 5 .The 1 -glyceryl monourethanes (j) were esterified with the appropriate fatty acid chlorides (obtained through the oxalyl chloride method) l5 in the presence of pyridine via the procedure described previously for the esterification of 2,2-dimethyl-l,3-dioxolane-4-methanol. The chemical constants of these pale yellow viscous oils are given in Table 6. Chemical Constants of 1-Monourethane-2,d-di-esters of Glycerol Linseed Safflower Yield [ O / o ] 95 93 Sap. Value 18 136 125 Iodine Value 18 165 138 Mol. Weight 848 (a) 863 (a) O/o Nitrogen 1.5 (b) 1.5 (b) nDZ5 1.4815 1.4775 Theoretical Values: a = 910; b = 1.5 Die Stromspitzen A, und A,, die van Diacylperoxiden beim Startpotential ? 0.0 V gebildet werden. wurden naher untersucht. Die Stromspitze A, erscheint nur in LiC1-Leitsalzlosungen bei dem Startpotential van kO.0 V vs. Boden-Hg. Der Strom ist linear von der Konzentration der Peroxide und der Quecksilbersalze abhangig, zeigt aber starke Streuungen. A, ist die reduzierte Form einer Stromspitze (A,"), die nur bei positiven Startpotentialen in Gegenwart kleiner Chloridmengen im LiN0,-Grundelektrolyten polarographisch meRbar ist. Sie beruht auf der Reduktion van Quecksilberionen, deren Biidung in Gegenwart van Chloriden erfolgt und dur& Peroxide lediglich begunstigt wird. Die Chloride greifen in das Redox-Gleichgewicht des Quedcsilbers infolge Salzbildung ein, wahrend die Peroxide chemisch oxydieren. Die Stromspitze A, ist ebenfalls nicht spezifisch fur Diacylperoxide. Der Spitzenstrom wachst linear mit der Diacylperoxid-Konzentration. Die Chloride sind auch bei diesem Elektrodenvorgang wesentlich beteiligt.

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