Zur Photochemie des Chloranils

Schenck, Günther O.; Koltzenburg, G.

doi:10.1002/ange.19540661604

Cited by 10 publications

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“…Mechanistically, two possible pathways have been proposed (Scheme 9). The 'in-cage' scenario, as first proposed by Schenck 30 and developed further by Maruyama, 31,32 suggests the formation of a 'caged' triplet biradical which directly combine to afford the acylated product. Conversely, the 'out-ofcage' scenario, as first proposed by Moore 33 and later reinforced by Bruce, 26,34,35 suggests dissociation of the triplet biradical and the reaction of the resultant acyl radical with the ground state quinone.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 97%

Solar photochemistry: optimisation of the photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones

2013

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Section: Resultsmentioning

confidence: 97%

Solar photochemistry: optimisation of the photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones

2013

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“…Many light-induced reactions between quiñones (XVIII) and aldehydes (XIX) produce quinol monoesters (XX) and acylquinols (2,5-dihydroxyphenones, XXI) (44,45,71). Tetrasubstituted p-benzoquinones yield the corresponding quinol monoesters (55, 70,76).…”

Section: R-co-o-ar -> R-cooh + Other Products (Eq 5)mentioning

confidence: 99%

Photochemical Rearrangement of Aryl, Vinyl, and Substituted Vinyl Esters and Amides of Carboxylic Acids

Belluč¹,

Hrdlovič²

1967

Chem. Rev.

108

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Über die Biogenese des Leucopterins

Weygand¹,

Simon²,

Dahms³

et al. 1961

Angewandte Chemie

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Durch Applikation 1°C-markierter Vorlaufer an die Raupen oder Puppen von Pieris brassicoe L. (Kohlweibling) und Abbau des von den Schmetterlingsflugeln isolierten Leucopterins wurde die Herkunft der Kohlenstoff-Atome des Pterins ermittelt. Die C-Atome 2. 4, 5 und 6 werden aus denselben Vorlaufern wie die entspr. C-Atome des Guanins gebildet. Die C-Atome 8 und 9 stammen aus einer Pentose. Durch Vergleich d e r W-Verteilung und d e r spez. Aktivitat von Guanin und Leucopterin wird d e r ubergang von Guanin in Leucopterin sehr wahrscheinlich gemacht.C . Schdpf und E. Becker') definierten 1936 die Pterine, deren Yonstitutionsaufklarung damals noch nicht abgeschlossen war, als weiDe oder farbige, stickstoff-reiche, in Chitin eingelagerte Insektenpigmente. Bereits Ende der drei6iger Jahre stellte man jedoch fest, da6 sie nicht nur im Insektenreich vorkommen, sondern wesentlich weiter verbreitet sind. I n dieser Zeitschrift hat dann R. Purrmann*) einen zusammenfassenden uberblick iiber Pterine gegeben, nachdem nach 18-jahriger Bearbeitungszeit in den Instituten von H. Wieland in Miinchen und C . Schopf in Darmstadt ein gewisser AbschluB erreicht war. Ein weiteres ubersichtsreferat stammt ebenfalls von Purrmann3). In den darauffolgenden Jahren fand man weitere Pterine in der Natur, und es zeigte sich auch bald, da6 einigen von ihnen (Folsauregruppe) wichtige biochemische Funktionen im gesamten Lebensbereich ~u k o m m e n~~~) .Nachdem wir uns a b 1947 vie1 rnit der Chemie und der Biochemie der Folsaure beschaftigt hatten, begannen wir 1953 uns fiir das Problem der Biogenese der Pterine zu interessieren. Man wuBte damals iiber die Biogenese verwandter Naturstoffe, wie die der Purinea) und Flavine'), schon recht gut Bescheid, iiber die Entstehungsweise des Pteridin-Systems war aber noch nichts bekannt. Mit Hilfe 14C-markierter Verbindungen hofften wir, soweit das rnit der Isotopentechnik uberhaupt moglich ist, die Biogenese der Pterine aufklaren zu konnen. Wahl des StudienobjektesObwohl die Pterine in der Natur sehr weit verbreitet sind4**,9), war die Wahl eines biologischen Objektes nicht einfach. Leicht zu ziichtende Mikroorganismen oder Pflan-Zen enthalten Pterine nur in solch geringen Konzentrationen, daB die Isolierung der notwendigen Substanzmengen aufwendig und umstandlich ist. Da der Schmetterling Pieris 6rassicae L. (KohlweiBling) etwa 0,5 mg Leucopterin als Pigment auf seinen Fliigeln hat, schien er uns ein geeignetes Studienobjekt zu sein. Das Leucopterin wird 2 bis 3 Tage vor dem Ausschlupfen der Falter abgelagert3), worauf die

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Solar photochemistry: optimisation of the photo Friedel–Crafts acylation of naphthoquinones

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Über die Biogenese des Leucopterins

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