β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids

Abstract

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Chemical constituents from the stems of Michelia alba

“…The compounds, including six aporphines, (-)-anonaine (1), (-)-norushinsunine (2), (-)-ushinsunine (3), (-)-N-formylanonaine (4) [2], (-)-romerine (5) [3], and (-)-asimilobine (6) [4]; two oxoaporphines, liriodenine (7) and oxoxylopine (8); one lignan, (+)-syringaresinol (9); one amide, N-trans-feruloyltyramine (10); seven benzenoids, 4-hydroxybenzaldehyde (11), p-anisaldehyde (12) [5], veratraldehyde (13) [5], 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (14) [6], 3,4-dimethoxybenzoic acid (15) [7], eugenol (16) [8], and methyl isoeugenol (17) [8]; one triterpenoid, ficaprenol (18) [9]; two steroids, E-sitosterol (19) [10] and stigmasterol (20) [10], are isolated from the stems of Michelia alba. Compounds 4, 5, and 6 and 12-18 were isolated for the first time from this species [2].The MeOH extract (156.7 g) was obtained from M. alba according to the literature method >1@ (89.2 g) and H 2 O (60.8 g). The CHCl 3 -soluble fraction was chromatographed over silica gel (800 g, 70-230 mesh) using n-hexane-EtOAcCHCl 3 -MeOH mixtures as eluents to produce five fractions.…”

A New Biosynthetic Pathway to Alkaloids in Plants: Acetogenic Isoquinolines

“…[3] Until now, it has been generally assumed that they are all derived from aromatic amino acids such as tyrosine through a common biosynthetic key step, the Pictet ± Spengler condensation of 2-arylethylamines, like dopamine, with aldehydes (or a-keto acids). The ultimate structural diversity of isoquinolines found in nature [4] originates from the variation of the aldehyde precursor and subsequent transformations of the tetrahydroisoquinoline initially formed.…”

RCY1: proteína nuclear relacionada con el estrés salino.

“…Estos procesos se encuentran además acoplados entre sí y al proceso mismo de la transcripción (Greenleaf, 1993;McCracken et al, 1997b;Neugebauer & Roth, 1997b;Bentley, 1999;Cramer et al, 2001; las maquinarias celulares encargadas de los mismos se asocian a la molécula de RNA naciente poco después del inicio de la transcripción y llevan a cabo su función durante la elongación del transcrito primario. Esto ha llevado a algunos autores a denominar transcriptosoma al conjunto de proteínas y moléculas de RNA que componen la unidad de transcripción, entendida ésta como la producción de una molécula de RNA maduro (Halle & Meisterernst, 1996;Gall et al, 1999).…”

“…Es por esto que las proteínas SR tienen una función primordial en todo este proceso (Sanford et al, 2003;) Por otro lado, la asociación de los componentes del espliceosoma con el mRNA inmaduro, así como la subsiguiente reacción de catálisis, se realiza cotranscripcionalmente a medida que el mRNA inmaduro emerge del complejo de elongación de la RNA Pol II (McCracken et al, 1997b;Neugebauer & Roth, 1997b;Bentley, 1999). Dicho acoplamiento entre la transcripción y el splicing se consigue gracias a que el dominio carboxilo terminal (CTD, por "carboxi terminal domain") de la subunidad mayor de la RNA pol II interactúa físicamente con diferentes factores de splicing, principalmente proteínas SR (Greenleaf, 1993;Yuryev et al, 1996;Bourquin et al, 1997), como es el caso de RCY1 al menos en humanos (Yang et al, 2003), pero también otras (Morris & Greenleaf, 2000).…”

“…Están compuestos principalmente de proteínas relacionadas con el pre-mRNA splicing, aunque en ellos se puede localizar elementos relacionados con la transcripción, como la RNA polimerasa II (LaMorte et al, 1998). Debido a su gran movilidad, se localizan también en el espacio pericromatínico (Spector 1999), factor que unido a la presencia de la RNA polimerasa II y a los factores de splicing, otorga a estos cuerpos la función de transcribir y procesar el RNA (Bentley 1999).…”