β-Propiolactone. XIV.<sup>1</sup> β-Isovalerolactone

Gresham, T. L.; Jansen, J. E.; Shaver, F. W.; Beears, W. L.

doi:10.1021/ja01631a045

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“…The (6R)-2,6-dimethyl- (4) from (R)-3-hydroxybutanoic acid undergoes SN2 ring opening with benzylamine to give the N-benzyl derivative (enj-5) of (S)-3-aminobutanoic acid in 3040% yield.…”

Section: Preparation Of Enantiomerically Pure Derivatives Of 3-amino-mentioning

confidence: 99%

“…-Die Umsetzung des p-Lacton-Grundkorpers (P-Propiolacton) mit verschiedenen Nucleophilen wurde intensiv untersucht und auch in zwei Ubersichtsartikeln zusammengefasst [ 11 [2]. Seit D-Propiolacton kommerziell zuganglich wurde [3], waren es besonders Gresham und Mitarbeiter, die sich urn das Verstiindnis dieser Reaktionen und ihre synthetische Nutzbarmachung bemiihten [4]. Prinzipiell kann ein ,6-Lacton mit einem Reagenz Nu-M auf zwei verschiedene Arten geoffnet werden: in der Reaktion vom Typ I wird die [C(=O)-01-Bindung, in der vom Typ I1 die (Alkyl-0)-Bindung gebrochen (Schema 1 ).…”

Section: -Ethoxy-13-dioxan-4-oneunclassified

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Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 3‐Amino‐ und 3‐Mercaptobuttersäure durch S_N2‐Ringöffnung des β‐Lactons und eines 1,3‐Dixoanons aus der 3‐Hydroxybuttersä ure

Griesbeck

Seebàch²

1987

Helvetica Chimica Acta

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From (S)-4-methyloxetan-2-one (l), the b-butyrolactone readily available from the biopolymer (R)-polyhydroxybutyrate (PHB) and various C,N,O and S nucleophiles, the following compounds are prepared: (S)-2-hydroxy-4-octdnone (3), (R)-3-aminobutanoic acid (7) and its N-benzyl derivative 5, (R)-3-azidobutanoic acid (6), (R)-3-mercaptobutdnoic acid (lo), (R)-3-(phenylthio)butdnoic acid (8) and its sulfoxide 9. The (6R)-2,6-dimethyl-2-ethoxy-1.3-dioxan-4-one (4) from (R)-3-hydroxybutanoic acid undergoes SN2 ring opening with benzylamine to give the N-benzyl derivative (enj-5) of (S)-3-aminobutanoic acid in 3040% yield.Einleitung. -Die Umsetzung des p-Lacton-Grundkorpers (P-Propiolacton) mit verschiedenen Nucleophilen wurde intensiv untersucht und auch in zwei Ubersichtsartikeln zusammengefasst [ 11 [2]. Seit D-Propiolacton kommerziell zuganglich wurde [3], waren es besonders Gresham und Mitarbeiter, die sich urn das Verstiindnis dieser Reaktionen und ihre synthetische Nutzbarmachung bemiihten [4]. Prinzipiell kann ein ,6-Lacton mit einem Reagenz Nu-M auf zwei verschiedene Arten geoffnet werden: in der Reaktion vom Typ I wird die [C(=O)-01-Bindung, in der vom Typ I1 die (Alkyl-0)-Bindung gebro-

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“…The (6R)-2,6-dimethyl- (4) from (R)-3-hydroxybutanoic acid undergoes SN2 ring opening with benzylamine to give the N-benzyl derivative (enj-5) of (S)-3-aminobutanoic acid in 3040% yield.…”

Section: Preparation Of Enantiomerically Pure Derivatives Of 3-amino-mentioning

confidence: 99%

Section: -Ethoxy-13-dioxan-4-oneunclassified

Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 3‐Amino‐ und 3‐Mercaptobuttersäure durch S_N2‐Ringöffnung des β‐Lactons und eines 1,3‐Dixoanons aus der 3‐Hydroxybuttersä ure

Griesbeck

Seebàch²

1987

Helvetica Chimica Acta

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“…In einer friiheren Mitt. *) hattenwir iiber die Vorteile der Verwendung von 8-Propiolactonen bei der Synthese von N-monosubstituierten 3-(Aminothiocarbonylmercapto)-propionsauren 2 und den daraus durch Cyclisierung erhaltlichen 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen 3 Als @-Lactone mit exocyclischer Doppelbindung wurden @-Methyliden-@-propiolacton…”

unclassified

Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 16. Mitt. 4‐Oxo‐2‐thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine aus β‐Propiolactonen, Teil 2

Hanefeld

Glaeske

Schulze-Weisschu

1981

Archiv der Pharmazie

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Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 16. Mitt.') 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazine aus p-Propiolactonen,Es werden Umsetzungen von Dithiocarbamaten mit weiteren @-Lactonen zu 2 und deren Cyclisiemng zu den 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiadnen 3 beschrieben. f i t Diketenderivaten (0-Propiolactonen mit exocyclischer Doppelbindung) werden keine 1,3-Thiazine 6 erhalten, sondern unter Schwefelkohlenstoff-Eliminierung 0-Ketosfiureamide 7.1,3-'Lbiszioes, XVI: %~xotetrahydro-1,3-thiazin4onea by Use of @-Propiolactones, Part 2Reactions of @-lactones with dithiocarbamates leading to 2 and cyclization of the products yielding 2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiadn-4-ones 3 are described. With derivatives of diketene (bpropiolactones with exocyclic double bonds) no 1,3-thiazines 6 are obtained. Instead, the amides of bketoacids 7 are formed with the elimination of carbon disulfide. + ) Teil 1: Lit.2); **) Teile der Arbeit sind Bestandteile von Lit." m65-6233/8m-O587 s u 2 . m 0 Verlag Chcmic OmbH. Wcinhcim 1981 Hanefeld, Claeske und Schulze-WebschuArch. Pharm.

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“…It is noteworthy that 23 (analyzed as 21 by glpc) increases in relative quantity as the amount of peracid increases. The other mode of reaction for 24 involves valence isomerization to cyclopropanone 26. This hypothesis is supported most strongly by the presence of lactone 22, its further peracid oxidation product, in the crude product mixture.…”

mentioning

confidence: 99%

“…It was somewhat surprising to note that 24 does not give appreciable quantities of the simple carboxylic acid adduct 27, normally the major product from aliene epoxidations. An understanding of this observation is complicated by the ambiguity of the mechanistic pathway leading to this type product, which can conceivably be generated by addition of acid to either an aliene oxide or cyclopropanone intermediate.…”

mentioning

confidence: 99%

Epoxidation of simple allenes. Role of cyclopropanones as reactive intermediates

Crandall¹,

Machleder²,

Sojka³

1973

J. Org. Chem.

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The peracid oxidation of tetramethylallene, 1,1-dimethylallene, and 1,2-cyclononadiene has been studied. The products of these reactions are rationalized in terms of initial formation of an aliene oxide followed by competitive partitioning of this reactive species between valence isomerism to the related cyclopropanone and further oxidation to a dioxaspiropentane derivative. In addition to combining with the carboxylic acid generated during the oxidation to produce -acyloxy ketones the cyclopropanones suffer further reaction with peracid to yield /3-lactones or undergo "oxidative decarbonylation" to the corresponding olefins which are usually transformed into their epoxides under the reaction conditions. The dioxaspiropentanes also add carboxylic acid yielding -acyloxy a'-hydroxy ketones. Thus, an excess of peracetic acid in buffered methanol gives 1, 8, and 12 as important products from tetramethylallene. A similar reaction under acidic conditions yields only 9. 1,2-Cyclononadiene is transformed to 20, 22, 23, and cyclooctene by peracid in methylene chloride. 1,1-Dimethylallene gives 30, 31, 32, and 33 under these conditions, but only acetone and methyl acetate in methanol solvent.

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β-Propiolactone. XIV.¹ β-Isovalerolactone

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Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 3‐Amino‐ und 3‐Mercaptobuttersäure durch S_N2‐Ringöffnung des β‐Lactons und eines 1,3‐Dixoanons aus der 3‐Hydroxybuttersä ure

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Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 16. Mitt. 4‐Oxo‐2‐thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine aus β‐Propiolactonen, Teil 2

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