Нові Оксазоліни З Сульфолановим Фрагментом

Abstract

3Институт биоорганической химии и нефтехимии НАН Украины, ул. Мурманская, 1, Киев 02660, Украина НОВЫЕ ОКСАЗОЛИНЫ С СУЛЬФОЛАНОВЫМ ФРАГМЕНТОМОксазолины широко используются в качестве лекарств и синтонов для их получения, структурных фрагментов для защиты реакционных центров, а также лигандов в асимметрических синтезах. Нами впервые исследована способность изомерных цис-и транс-3-гидрокси-4-аминосульфоланов к образованию оксазолинов. Оксазолины синтезированы циклизацией соответствующих N-ацильных производных транс-3-гидрокси-4-аминосульфолана при кипячении в хлористом тиониле; амиды цис-изомерного аминоспирта в тех же условиях проведения реакции продукта не образуют. Полученные результаты подтверждают, что оксазолиновый цикл образуется путем реализации внутримолекулярного S N 2-подобного механизма при использовании хлористого тионила в качестве дегидратирующего реагента.Ключевые слова: сульфолан; 4-аминотетрагидротиофен-3-ол-1,1-диоксид; аминоспирт; 1,3-оксазолин; амид.Введение. Превращение аминоспиртов в оксазолины вызывает особый интерес в течение последних десятилетий благодаря многостороннему использованию этих соединений в качестве лекарств и синтонов для их получения [1][2][3], в качестве структурных фрагментов, служащих для защиты реакционных центров, а также в качестве координирующих лигандов в разнообразных энантиоселективных каталитических реакциях, при этом последнее направление в

Corrigendum

“…Однак, при дослідженні здатності до циклізації виділених транс-та цис-4-аміно-3-гідрокситетрагідротіофен-1,1-діоксидів були отримані несподівані результати. Зокрема, загальновідомо, що при дії хлорокису фосфору або хлористого тіонілу можуть циклізуватися в оксазоліни N-ацильовані похідні циклічних цис- [8] та транс-аміноспиртів [9][10][11][12], тому циклізація лише одного із ізомерів 4-аміно-3-гідрокситетрагідротіофен-1,1-діоксиду в конкретно обраних умовах не викликає подиву [1]. Результати подальших досліджень взаємодії транс-та цис-4-аміно-3-гідрокси-тетрагідротіофен-1,1-діоксидів з трифосгеном сприяли появі сумнівів щодо конфігурації вихідних аміноспиртів, тому їх молекулярна структура була уточнена за даними рентгено-структурного аналізу (повні дані для їх структур депоновані в Кембриджський банк структурних даних).…”

“…Крім того, на підставі отриманих нами даних рентгено-структурного аналізу також мають бути уточнені конфігурації продуктів в ряді робіт інших авторів [3; 4-7; 13-22]. Також в назві статті [1] «oxazilines» просимо читати як «oxazоlines».…”