In Reaktionen mit Carbonylverbindungen fungieren 2-Oxosulfonamide nicht nur monofunktionell als Keton, methylenaktive Verbindung oder Sulfonamid, sondern hlufig auch bifunktionell unter Bildung cyclischer Verbindungen. Sie kdnnen somit als neuartige Bausteine fur die Synthese von Heterocyclen dienen. 2-Oxosulfonamides, 111). -Reactions of 2-Oxosulfonamides with Carbonyl CompoundsIn reactions with carbonyl compounds 2-oxosulfonamides not only act monofunctionally as ketones, active-hydrogen compounds or sulfonamides, but often they react bifunctionally with formation of cyclic compounds. They thus can serve as novel building blocks for the synthesis of heterocycles.Wahrend 3-Oxobutanamid (Acetessigsaureamid, 1) eine seit langem bekannte') und fur die Synthese von Heterocyclen vielfiiltig eingesetzte Verbindung darstellt 3), ist das sulfonylanaloge 2-Oxopropansulfonamid (Acetonsulfonamid, 2) erst seit kurzem durch Oxidation von 2-Hydroxypropansulfonamid zuganglich4). Reaktionen mit AldehydenIn Abhangigkeit von den Reaktionsbedingungen und den Reaktionspartnern vermag 2 rnit Aldehyden unterschiedliche Typen von Reaktionsprodukten zu bilden. Bei Basenkatalyse (Kaliumhydroxid) reagiert 2 als Methylenkomponente kinetisch kontrolliert mit 2 Aquivalenten Benzaldehyd zum Heterocyclus 6, der auch mit p -und m-sub-0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D

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Es wird eine Reihe von Umsetzungen der Oxo‐sulfonamide (I) und (XIX) mit Aldehyden, Ketonen, Säurechloriden und Iso(thio)cyanaten unter verschiedenen Reaktionsbedingungen zu den im Formelschema aufgeführten Verbindungen beschrieben.

Während die Titelyerbi‐n‐ dung (I) mit Benzaldehyd und den in m‐ oder p‐Stellung substituierten Derivaten [wie (II)], wie bereits veröffentlicht wurde, unter Basenkatalyse Oxathiazinane des Typs (III) bildet, erhält man mit den o‐substituierten Benzaldehyden (IV) das Ringsystem (V), dessen Struktur durch eine Röntgenstrukturanalyse von (Va) (RG: PI; Z=2) bestätigt wird.

Ölsäure (I) wird zu (IIa) hydroxyliert und über den Methylester (IIb) oder direkt in die Cyclisierungsprodukte (III) und (IV) übergeführt.