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The enantiomer selectivity of a series of chiral neutral ionophores was investigated by electrochemical methods using ionophore-solvent-polymer membranes and chiral ammonium salts as substrates. The potentiometrically determined enantiomer selectivities are in good agreement with the results of electrodialytic transport studies. Einleitung. -Beobachtungen des ionenselektiven Verhaltens von elektrisch neutralen, lipophilen Naturstoffen wie von Valinomycin und von den Makrotetroliden [I] fuhrten in den letzten 10 Jahren zu einer sturmischen Entwicklung im Entwurf von Modellverbindungen mit Selektivitat fur vorgegebene Ionen. So sind eine grosse Anzahl Liganden vornehmlich mit Selektivitat fur Alkali-und Erdalkaliionen hergestellt worden [2-51. In Anlehnung an die Pionierarbeiten von Pedersen haben besonders Cram et al. [6-81 chirale Liganden hoher Enantiomerenselektivitat fur chiral monosubstituierte Ammonium-Ionen bereitet. Ein enantiomerenselektives elektromotorisches Verhalten in Membranen konnte jedoch erst kiirzlich bei Ionophoren vom Typ 1-3 nachgewiesen werden [9]. Das Studium dieses Verhaltens ist deshalb interessant, wed es sich um Modelle fur die stereospezifischen Transporte von chiralen biogenen Ammonium-Ionen unter biologischen Bedingungen handelt. In der vorliegenden Abhandlung berichten wir iiber die Methodik und iiber einige Ergebnisse der elektrochemischen Untersuchungen von chiralen Liganden auf ihr enantiomerenselektives Verhalten als Ionophoren. Diese Untersuchungen beruhen auf friiheren Arbeiten aus unserem Laboratorium iiber das ionenselektive Verhalten der Ionophoren in Fliissigmembranen [9] [ 101. Theoretische Grundlagen. -Unter gewissen Voraussetzungen [ 10-131 ist die Ionenselektivitiit von Membranen, die aus einem elektrisch neutralen lipophilen Ionophor in einem in Wasser schwer loslichen organischen Losungsmittel bestehen, durch die Komplexbildung des Ionophors mit den Ionen in der Membrane gegeben.

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