Armada kendaraan truk merupakan salah satu aset utama dalam bisnis di bidang jasa transportasi. Evaluasi kinerja amada secara cepat dan akurat diperlukan untuk mendukung tercapainya produktivitas armada secara maksimal sehingga target perusahaan dapat mudah tercapai. Proses evaluasi kinerja armada yang masih dilakukan secara manual menyebabkan rumitnya proses pengolahan dan kurang akurat nya hasil evaluasi yang diperoleh, sehingga diperlukan suatu teknik pengolahan data secara cepat dan lebih akurat salah satunya dengan namun menerapkan teknik data mining menggunakan metode clustering. Metode Clustering akan digunakan untuk mengelompokkan setiap armada kendaraan berdasarkan produktivitas kinerjanya. Penelitian ini membandingkan penerapan Algoritma K-Means dan K-Medoids, yang kemudian dilakukan uji validitas terhadap hasil cluster yang terbentuk. Davies Bouldin Index sebagai metode dalam analisis klaster menghasilkan nilai validitas sebesar 0,67 untuk K-Means clustering dan 1,78 untuk K-Medoids. Berdasarkan nilai validitas yang dihasilkan Algoritma K-Means dipilih untuk diimplementasikan pada pembuatan aplikasi clustering armada kendaraan berbasis web karena paling relevan dengan nilai validitas DBI yang lebih rendah dari pada K-Medoids. Pengujian yang telah dilakukan terhadap hasil clustering pada aplikasi web didapatkan persentase kesesuaian sebesar 97 % baik dengan tool Rapidminer maupun dengan perhitungan secara manual