Die an (+)-Nefopamhydrochlorid (1) durchgefiihrte Rontgenstrukturanalyse (P2,/c, a = 1176,1, b = 773,9, c = 1689,7pm, fi= 97,43", Z = 4) zeigt, da8 der Heterocyclus aus zwei einfachen Strukturelementen zusammengesetzt ist. Fiinf Atome (2,3,4,5 und 6) haben die Anordnung eines Cyclohexan-Fragmentes; zugleich liegen fiinf Atome (2, 1, 10a, 6a und 6) in der Ebene des anellierten Benzolringes. Die beiden Benzolringe stehen, anders als bei den strukturell verwandten Benzodiazepinen, nahezu senkrecht aufeinander. Die fjbereinstimmung der Strukturen von 1 und (-)-Nefopamhydrochlorid-monohydrat wird im Hinblick auf die Starrheit der Konformation diskutiert. Nefopam kann danach als Modellsubstanz f i r Serotonin-Agonisten und -Antagonisten dienen. Als strukturelle Gemeinsamkeit dieser Verbindungen tritt eine aliphatische Aminogruppe auf, die ca. 600 pm vom Zentrum eines Aromaten entfernt etwa in dessen Ringebene liegt oder leicht in diese Position uberfiihrt werden kann. Structure-Activity Relationships of Nefopam HydrochlorideAn X-ray study of (+)-nefopam hydrochloride (1) (P2,/c, a = 1176.1, b = 773.9, c = 1689.7~1~1, = 97.43", Z = 4) shows that the heterocyclic ring has two structurally simple features: Five atoms (2-6) form the C, fragment of a cyclohexane ring, while another five atoms (2, 1,10a, 6a and 6) lie within the plane of the fused benzene ring. The two benzene rings are almost perpendicular to each other, which is remarkably different from the structurally related benzodiazepines. The structure of 1 is practically identical with that found for (-)-nefopam hydrochloride monohydrate, a fact which is discussed under the aspect of conformational rigidity. Nefopam can be taken as a model substance for serotonin agonists and antagonists. As a common structural feature these compounds have an aliphatic amino group which lies (or can be easily placed) at a distance of about 600pm from the center of the aromatic system and nearly within the plane of the system.

Durch Umsetzung von iiberschiissigem Dialkylsulfan rnit Tetrachlorogolds h e sind die Sulfanchlorogold(1)-Komplexe 1-4 erhiiltlich. Reaktion von Complexes of Cold@) with Thioethers and Chloride or Phosphanes as Ligvl& Triethyl-oder Triphenylphosphanchlorogold(I) n i t Sulfan und Silberperchlorat fiuhrt zu den kationischen Sulfanphosphangold(I)-Komplexen 5-7. In 7 ist der ThiaColaminligand nicht Uber N, sondem iiber S an Goid(1) gebunden. Tetrachlorogold&We reagielt mit iiberschiissigem 2-(Methylthio)ethyldiphenylphosphan zu 10. Die Ausbildung einer Au-P-Bindung steht in Ubereinstimmung mit der im Vergleich zu Sulfanen Miheren Affinitiit von Phosphanen zu Gold(]). Gold(I)complexes with thioethers and chloride as ligands 1-4 can be prepared by treatment of tetrachloroauric(III) acid with excess of dialkylthioether. Reaction of triethyl-or triphenylphosphanechlorogold(I) with the corresponding thioether and silver perchlorate yields the kationic complexes 5-7. In 7 an Au-S instead of an Au-N bond is formed. Reaction of temchloroauric(lIl) acid with excess of 2-(methylthio)ethyldiphenylphosphane gives 10. The formation of an Au-P bond corresponds to the higher affinity of phosphanes to gold(]) in comparison with thioethers.

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