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6) Als Vitamin-K,-Reihe bezeichnen wir die Verbindungen der Formel I. 721 (1940). Volumen XLI, Fasciculus 111 (1958) -No. 94. B. S y n t h e s e nDie Synthesen der Verbindungen der Vitamin-K,-Reihe haben wir durch Kondensation von Z-Methyl-l,4-naphtohydrochinon (B) mit Linalool, Neroli-do1 und den hoheren Isoprenologen (A) mit Bortrifluoridatherat als Kondensationsmittel durchgefuhrt. Dabei tritt die Seitenkette unter Allylumlagerung und Wasserabspaltung in 3-Stellung in den Naphtohydrochinonkern ein. Die gebildeten 2-Methyl-3-alkenyl-l,4-naphtohydrochinone (C) wurden zu den Chinonen I (a, b, c, d)6) oxydiert und diese durch Chromatographieren und wenn moglich durch Umkristallisieren gereinigt. 787Die benotigten Seitenkettenkomponenten (A) wurden ausgehend von Aceton iiber Methylheptenon, Geranylaceton (11), Farnesylaceton (V), Geranylgeranylaceton (VIII), Farnesylgeranylaceton (XI) und Farnesylfarnesylaceton (XIV) hergestellt.Die Verlangerung der Ketten der Verbindungen um je einen Isoprenrest erfolgte durch Kondensation der Ketone mit Natriumacetylid in fliissigem Ammoniak, Partialhydrierung der Dreifachbindung mit Lindlar-Katalysator*), 6, a = alltrans -Verbindungen, b = [DB2] -monocis -Verbindungen 7a), c = andere ' ) Bei den Ketonen bedeutet b = [DB1]-mono-cis-Verbindungen7a). 7a) Zur Vereinfachung der Nomenklatur werden in dieser Arbeit die CC-Doppelbindun-Ken in der Seitenkette und in den dazu benotigtenverbindungen numeriert und rnit [DB1], mono-cis-Verbindungen, d = di-cis-Verbindungen.-, \/

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