BackgroundErythrina verna, popularly known as “mulungu”, is a Brazilian medicinal plant used to treat anxiety. Erythrina alkaloids have been described in several species of Erythrina, which have biological and therapeutic properties well known that include anxiolytic and sedative effects.MethodsIn this work, in vitro metabolism of erythraline (1), the major spirocyclic alkaloid of Erythrina verna, was studied in the pig cecum model and by biomimetic phase I reactions. The biomimetic reactions were performed with Jacobsen catalyst to produce oxidative metabolites and one metabolite was isolated and evaluated against cancer cells, as HL-60 (promyelocytic leukemia), SF-295 (Glioblastoma) and OVCAR-8 (ovarian carcinoma).ResultsErythraline exhibited no metabolization by the pig microbiota and a main putative metabolite was formed in a biomimetic model using Jacobsen catalyst. This metabolite was isolated and identified as 8-oxo-erythraline (2). Finally, erythraline and the putative metabolite were tested in MTT model and both compounds showed no important cytotoxic activity against tumor cells.ConclusionsThe alkaloid erythraline was not metabolized by intestinal microbiota, but it was possible to identify its oxidative metabolite from biomimetic reactions. So these data are interesting and stimulate other studies involving this alkaloid, since it is present in phytomedicine products and there are not reported data about the metabolism of erythrina alkaloids.
Preto -SP, BrasilRecebido em 1/6/12; aceito em 23/8/12; publicado na web em 28/9/12 APPLICATION OF ELECTRON IONIZATION MASS SPECTROMETRY FOR MULUNGU ALKALOID ANALYSIS. Erythrina verna is a medicinal plant used to calm agitation popularly known as mulungu. We purchased the barks of E. verna from a commercial producer and analyzed the alkaloid fraction of the bark by CG-MS and HRESI-MS. Five erythrinian alkaloids were identified: erysotrine, erythratidine, erythratidinone, epimer, and 11-hydroxieritratidinone. Here we report the compound 11-hydroxieritratidinone for the first time as a natural product.Keywords: E. verna; alkaloids; fragmentation pattern. INTRODUÇÃOO Prof. Otto Richard Gottlieb dedicou sua vida científica ao entendimento da natureza para que se pudesse utilizá-la de forma racional. Com uma visão à frente de seu tempo, o Prof. Otto já discutia a análise de perfis químicos para se entender um organismo de maneira completa. Para isso, o referido professor também se dedicou ao estudo e desenvolvimento de aplicações de ferramentas analíticas que pudessem auxiliar nas diferentes áreas de pesquisa em produtos naturais. Isso pode ser confirmado pela publicação de um dos primeiros livros em língua portuguesa sobre espectrometria de massas.1 Essa técnica hoje, junto com a ideia de análise de perfil químico é um dos pilares da Metabolômica, área que vem crescendo de forma vertiginosa nos diversos campos da ciência e que tem como uma de suas propostas o entendimento mais amplo de metabolismo de um organismo.Nesse contexto, uma das teorias do Prof. Otto aventou o efeito de borda de diferentes ambientes na expressão do metabolismo secundário. Nesse caso, espécies de um ambiente, quando em áreas de borda como, por exemplo, zona de interface entre o Cerrado e a Mata Atlântica ou o Cerrado e a Floresta Amazônica, poderiam ter amplificado suas substâncias de defesa ou seus mecanismos alelopá-ticos. Estudos químicos com a espécie L. ericoides, conhecida popularmente como arnica da serra, revelou que as populações de campus rupestris, habitat natural da espécie, apresentavam um perfil muito semelhante com predomínio de flavonoides e ácidos clorogênicos e sem nenhuma atividade citotóxica significativa.2 Por outro lado, a população na região de transição mostrou um acúmulo dos fenólicos citados anteriormente junto com uma intensa expressão de lactonas sesquiterpênicas com alta atividade citotóxica. A análise conjunta de todos os dados obtidos nesse trabalho, levou os autores a proporem que existia sim um possível efeito de borda, alertando para o cuidado sobre a origem da matéria-prima para uso como fitoterápico.3 Essa discussão também tem sido ampliada com outras plantas medicinais brasileiras. Um gênero em especial, o Erythrina (família Fabaceae), tem sido alvo de discussão em virtude de possíveis variações em seu marcador químico. Este gênero compreende aproximadamente 115 espécies tropicais e subtropicais distribuídas nos hemisférios norte e sul.4 O nome Erythrina é proveniente do grego "erythros", que significa ver...
Marsypianthes chamaedrys (Vahl.) Kuntze, known as paracari, erva de cobra, bóia-caá or betônia brava, is a common herb in Brazil (North and Northeast regions). The aerial parts (leaves and stem) of this plant were used to essential oil extraction. The essential oil obtained was evaluated against Tetranychus urticae showing no significant acaricidal activity. Analysis by GC-MS was performed and 29 compounds were identified and the main compounds were the sesquiterpenes β-caryophyllene (12.2%), bicyclogermacrene (17.9%) and germacrene D (34.1%).
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