O endividamento tributário nas empresas de médio e pequeno porte é um dos fatores que mais contribui para a grande quantidade de encerramento das operações econômicas desse grupo. A pesquisa apurou através do método bibliográfico as características que levam a esse infortúnio, como também as configurações para se retirar dele. O objetivo geral foi demonstrar as formas de prevenir e melhorar a questão do endividamento tributário de organizações de médio e pequeno porte, buscando também distinguir as empresas de médio e pequeno porte e suas particularidades, especificar a diferença na forma de quitação da dívida entre tributação do lucro real e simples nacional e estabelecer o planejamento tributário. Além disso, foi observado o déficit na questão do não cumprimento das obrigações e encargos tributários, nesse sentido, o presente artigo, tem como questão norteadora: Quais formas de quitar o endividamento tributário nas empresas de médio e pequeno porte? Trata–se, então, de um estudo aplicado com base explicativa seguindo a estrutura bibliográfica sendo embasada em materiais legítimos e congruentes com a proposta. Na qual foi possível identificar que o Regime do Simples Nacional é mais viável que o Lucro real por meio de lançamentos e, o planejamento tributário, como maior ferramenta de contrição para a regularização do endividamento tributário.